ISOMERIA PLANA – Com base na estrutura química desse feromônio, seu

potencial substituto é representado pela substância:

QUESTÕES DO ENEM
Questão-01) a)

A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é

uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com b)
icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma
eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância
deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento c)
da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no
bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu
isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é d)
excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que
ocorre nesse tratamento.
MOREIRA. M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e
prática do cuidar [on-line]. e)
Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).

Questão-03)

As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir

WANG. J. et al. Challenges of phototherapy for neonatal
hyperbilirubinemia (Review). Experimental and
Therapeutic Medicine. n. 21, 2021 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no
seu isômero
a) ótico.
b) funcional.
c) de cadeia.
d) de posição.
e) geométrico.
Questão-02)
Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis
pela comunicação química entre esses indivíduos. A
extração de feromônios para uso agronômico no lugar de
pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são
encontrados em baixa concentração nas glândulas de
armazenamento. Uma das formas de solucionar essa
limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios
ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha
que o composto apresentado seja um feromônio natural e que
seu tautômero seja um potencial substituto.
a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de
reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o
sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-
enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-
hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-
operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas
usam essa sinalização química para perceber a diferença.
Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J.
Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a
história.
Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas
abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: C
3) Gab: A
 Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de
isomeria

a) ótica.
b) de função.
ISOMERIA ESPACIAL – c)
d)
de cadeia.
geométrica.
QUESTÕES DO ENEM e) de compensação.
Questão-01)
Questão-03)
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados
A figura representa a estrutura química do principal
em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz,
antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou
poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo
em 2009.
micromotores, sem a necessidade de componentes
mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela
luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada
de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme
ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o
movimento observado.

Qual é o número de anantiômetros possível para esse

antiviral?

a) 1
b) 2
c) 6
d) 8
e) 16

Questão-04)
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas.
Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado). Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar
um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela serve para a proteção desse animal, afastando seus
incidência de luz, decorre do(a) predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor
é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao tiol ligado à sua cadeia.
encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do
polímero mais compacta que a trans. zorrilho, é
c) tautomerização das unidades monométricas do
polímero, que leva a um composto mais compacto. a)
d) ressonância entre os elétrons  do grupo azo e os do
anel aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligações N=N, que b)
resulta em estruturas com diferentes áreas de
superfície.
c)
Questão-02)

Várias características e propriedades de moléculas

d)
orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula
estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
e)
São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Questão-05)

Os feromônios são substâncias utilizadas na

comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro
 feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância b)
produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

c)

d)
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-
praga está de acordo com o modelo preconizado para a
agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus
compostos químicos podem ser empregados em e)
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Questão-07)

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no

tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.
Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de
grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica
composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto,
não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à
malformação congênita, afetando principalmente o
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade.
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G.
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
insetos.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses
enantiômeros
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de
estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também
a) reagem entre si.
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
a) Sitophilus spp.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
b) Migdolus fryanus.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
Questão-08)
e) Scrobipalpuloides absoluta.
A forma das moléculas, como representadas no papel,
Questão-06)
nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a
molécula contendo um grupo não planar é biologicamente
A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do
ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares
inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à
são inativas.
síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte
fórmula estrutural:
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um a)

derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial
substituto deverá preservar as seguintes propriedades
S
estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia
normal e a isomeria geométrica original. b)
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio
sexual obtido industrialmente é:
c)
a)
 risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares,
d) sendo que isso não se observa com os isômeros cis.
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de
um produto alimentar saudável contendo lipídeos é:
O
a) se houver bases nitrogenadas, estas devem estar
e) ligadas a uma ribose e a um aminoácido.
H b) se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor,
pois são essas as formas frequentes nos lipídios cis.
c) se estiverem presentes compostos com ligações
Questão-09) peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino
devem ser esterificados.
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas d) se contiver lipídios com duplas ligações entre os
definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do
características de cada substância descoberta. Um mesmo lado da cadeia.
laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica e) se contiver polihidroxialdeídos ligados
seja insaturada, heterogênea e ramificada. covalentemente entre si, por ligações simples, esses
compostos devem apresentar estrutura linear.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula
investigada é GABARITO:
1) Gab: B
a) CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.
b) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 2) Gab: A
c) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.
d) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 3) Gab: D
e) C6H5–CH2–CO–NH–CH3.
4) Gab: B
Questão-10)
5) Gab: E
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido
a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo 6) Gab: E
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de 7) Gab: D
produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis,
pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados 8) Gab: A
par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 9) Gab: B
e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que 10) Gab: A
mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para 11) Gab: D
uma determinada região, a molécula que deve estar presente
em alta concentração no produto a ser utilizado é:

a)

b)

c)

d)

e)

Questão-11)

Sabe-se que a ingestão frequente de lipídos contendo ácidos

graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de cadeia
carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior