Prof.

Arthur Trisotto – Química –Isomeria Geométrica

Questão-01 - (Mackenzie SP) b) I, II e III.

c) II e III.

Na segunda-feira (19/08/2019) por volta das 15 d) III e IV.

horas, a cidade de São Paulo experimentou algumas
horas de escuridão no meio da tarde. O fenômeno e) I, II e IV.
ocorreu pela chegada de uma frente fria, vinda do
litoral, e também pela presença de uma névoa seca
com partículas de detritos em suspensão. Essa
Questão-02 - (PUC SP)
camada densa impedia a chegada de luz do Sol e
prejudicou a visibilidade na capital paulista. Análises
realizadas com a água da chuva, desse dia,
identificaram a presença da substância química As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-
reteno, poluente encontrado na fumaça de dicloroeteno são isômeros espaciais.
queimadas.

Sobre essas moléculas podemos afirmar que

a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é

polar.

b) a molécula cis possui maior temperatura de

ebulição.
De acordo com a fórmula estrutural do reteno,
representada acima, são feitas as seguintes c) a molécula cis possui momento dipolar
afirmações: resultante igual a zero.

d) as duas moléculas possuem apenas ligações

covalentes polares.
I. Trata-se de um hidrocarboneto com núcleos
aromáticos condensados, apresentando os
grupos substituintes metil e isopropil.
Questão-03 - (UERJ)
II. Possui fórmula molecular C18H18 com 6
carbonos terciários sp2.

III. Apresenta isômeros geométricos cis/trans. Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos
principais compostos do óleo de citronela, produto
IV. É um composto de alta polaridade, por isso, foi empregado como repelente de mosquitos.
detectado na água da chuva.

Estão corretas somente as afirmações

a) I e II.

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 Considerando essas fórmulas estruturais, a
quantidade de compostos que apresentam isômeros
espaciais geométricos é igual a:

a) 1 a) Qual o tipo de isomeria observada entre as

estruturas do beta-ocimeno? O que caracteriza
b) 2 esse tipo de isomeria?

c) 3 b) Escreva a equação química que representa a

reação do ácido oleico com metanol. Escreva a
d) 4 fórmula molecular do produto orgânico formado
e a função orgânica a que pertence.

Questão-04 - (PUC Campinas SP)

Questão-05 - (UEPG PR)

Cheiro mortal −– odores químicos levam abelhas

melíferas a remover seus mortos Considere os seguintes pares de compostos:

(Adaptado de: Scientific American Brasil, agosto de

2018, p. 14)
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído

II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-

Há uns 12 anos, apicultores começaram a relatar fenileteno
que números assustadores de suas abelhas melíferas
(Apis melifera) estavam morrendo misteriosamente. III. 2-buteno e 2-metilpropeno
Os insetos são afetados por doenças que vão da
varrose (doença parasitária causada pelo ácaro
Varroa destructor) até a doença bacteriana chamada
cria pútrida americana, causada por Paenibacillus Assinale o que for correto.
larvae.

Os cientistas sabem que as abelhas melíferas

removem indivíduos mortos para restringir a 01. O par III não representa isômeros.
disseminação de patógenos por uma colônia.
02. O par I apresenta isomeria de posição.
Pesquisadores realizaram uma série de testes para
determinar se os odores de ácido oleico e beta- 04. O par II apresenta isomeria geométrica.
ocimeno, substâncias liberadas na morte de abelhas,
estavam associados a um comportamento 08. O isômero cis do par II apresenta plano de
higienizante. simetria.

16. O par I é um exemplo de tautomeria.

Questão-06 - (Mackenzie SP)

Dados os seguintes compostos orgânicos:

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 A)

Questão-07 - (UFSC)
B)

O ácido tranexâmico pode evitar um terço das

C) mortes de mulheres após o parto

D)
Pesquisas recentes revelaram que o ácido
tranexâmico, um ácido fraco com valores de pKa 4,3
E) e 10,6, seria eficaz em inibir a dissolução de
coágulos, auxiliando o corpo a estancar os
sangramentos e podendo evitar cerca de um terço
das mortes causadas por hemorragias pós-parto.
F)
Além disso, o ácido tranexâmico é utilizado para o
tratamento clínico de manchas de pele chamadas de
melasma. A utilização dessa substância consegue
controlar o avanço do melasma.
A respeito das propriedades físico-químicas e
isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas
condições de temperatura e pressão, são feitas as
seguintes afirmações:

I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto Disponível em:

de ebulição maior do que A. <https://www.noticiasaominuto.com.br/lifestyle/41766
9/
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta
5-procedimentos-rejuvenescedoresdos-pes-ao-
pressão de vapor maior do que B.
cabelo> e <http://g1.globo.com/
bemestar/noticia/a-droga-barata-que-pode-evitar-um-
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar
terco-das-mortes-de-mulheres-apos-o-parto.ghtml>.
e F é apolar.
[Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2017.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C
mais volátil do que A.
Sobre o ácido tranexâmico, é correto afirmar que:
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à
temperatura ambiente devido às suas ligações
de hidrogênio intermoleculares.
01. a molécula de ácido tranexâmico apresenta as
funções orgânicas amina e ácido carboxílico.
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações
02. a molécula de ácido tranexâmico apresenta
estereoisômeros.

04. o ácido tranexâmico apresenta massa molar

a) I, II e IV.
igual a 145 g/mol.
b) II, III e IV.
08. os substituintes do átomo de carbono do grupo
c) I e V. carboxila estão arranjados de acordo com uma
estrutura tetraédrica.
d) II, III e V.
16. o grupo amina presente no ácido tranexâmico
e) IV e V. está ligado a um átomo de carbono insaturado.

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 32. para preparar 200 mL de solução aquosa
contendo ácido tranexâmico 1,00  10–3 mol/L,
são necessários 31,4 mg do ácido.
64. no estômago de um paciente (pH próximo a
2,0), o ácido tranexâmico deverá se dissolver,
pois será completamente convertido em sua
base conjugada.
Questão-08 - (ENEM MEC)
Pesquisas demonstram que nanodispositivos
baseados em movimentos de dimensões atômicas,
induzidos por luz, poderão ter aplicações em
tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a
necessidade de componentes mecânicos. Exemplo
de movimento molecular induzido pela luz pode ser
observado pela flexão de uma lâmina delgada de
silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um
material suporte, em dois comprimentos de onda,
conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz
ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero,
que promovem o movimento observado.
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas.
Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005
(adaptado).
O fenômeno de movimento molecular, promovido
pela incidência de luz, decorre do(a)
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao
encurtamento e à relaxação das ligações.
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b) isomerização das ligações N=N, sendo a forma
cis do polímero mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monométricas do
polímero, que leva a um composto mais
compacto.
d) ressonância entre os elétrons  do grupo azo e
os do anel aromático que encurta as ligações
duplas.
e) variação conformacional das ligações N=N, que
resulta em estruturas com diferentes áreas de
superfície.
Questão-09 - (PUC RS)
Em 2015, o prêmio Nobel de Medicina foi concedido à
educadora e química chinesa Tu Youyou pela
descoberta da artemisina. A artemisina é um
composto extremamente eficaz contra o parasita
causador da malária e já beneficiou milhões de
pessoas no mundo todo. Tu Youyou, seguindo
indicações de um dos clássicos da medicina
tradicional chinesa, descobriu que extratos da planta
Artemisia anuum apresentavam eficácia, e neles
identificou a substância ativa. Acredita-se que o
mecanismo de ação da artemisina envolve reações
do grupo funcional O-O (peróxido) presente na
molécula.
Artemisina
Com base nas informações, é correto afirmar que a
artemisina apresenta
a) grupo funcional éster.
b) doze átomos de hidrogênio.
4
 c) anel aromático ou benzênico. c) II e III.

d) pH ácido em solução aquosa. d) I e IV.

e) isômeros cis e trans do grupo peróxido. e) III e IV.

Questão-10 - (Mackenzie SP) Questão-11 - (Udesc SC)

A gota é um tipo de artrite causada pela presença de O 3,4’,5-trihidroxiestilbeno, também conhecido como
níveis mais altos do que o normal de ácido úrico na resveratrol, é uma molécula encontrada,
corrente sanguínea. Isso pode ocorrer quando o principalmente, na casca da uva. Esta molécula
corpo produz ácido úrico em excesso ou tem apresenta atividade biológica antioxidante devido à
dificuldade de eliminá-lo pelos rins. Quando essa presença dos grupos hidroxilas ligados ao anel
substância se acumula no líquido ao redor das aromático.
articulações, são formados os cristais de ácido úrico,
que causam inchaço e inflamação nas articulações.

OH

O
HO
C H
H N C N
C O
O C C N
N H
OH
H
Resveratrol

De acordo com a fórmula estrutural do ácido úrico, Em relação à molécula do resveratrol, representada
anteriormente representada, são feitas as seguintes acima, assinale a alternativa correta.
afirmações:

a) A dupla ligação apresenta configuração E, pois

I. possui somente átomos de carbono com os substituintes de maior prioridade estão do
geometria trigonal plana. mesmo lado do plano da dupla ligação.

II. possui os grupos funcionais cetona e amina. b) Possui somente carbonos com hibridização sp2.
III. apresenta isomeria geométrica cis/trans. c) A dupla ligação apresenta configuração Z, pois
os substituintes de maior prioridade estão em
IV. possui 10 pares de elétrons não compartilhados.
lados opostos do plano da dupla ligação.

d) A Fórmula Molecular é C14H10O3.

Estão corretas somente as afirmações
e) Pode ser classificada como um cresol, pois
possui uma ou mais hidroxilas ligadas aos anéis
aromáticos.
a) I e II.

b) I e III.
Questão-12 - (UEM PR)

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 e)
Com relação à molécula de aspartame representada
abaixo,
Questão-14 - (PUC SP)

O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas

presentes em óleos essenciais, com aplicações nas
indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol
está presente principalmente nos óleos de cravo,
canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos
óleos essenciais de anis e anis estrelado.

é correto afirmar que

O
O

01. apresenta as funções ácido carboxílico, amina, HO

amida e éster. Eugenol Anetol

02. não possui átomos de carbono terciário.

04. possui dois isômeros geométricos.

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes
08. apresenta nove átomos de carbono com afirmações.
hibridização sp2.

16. possui ligações iônicas e covalentes.

I. Ambos apresentam isomeria geométrica.

II. O eugenol apresenta funções fenol e éter,

Questão-13 - (UPE PE) enquanto que o anetol apresenta função éter.

III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2,

enquanto que o anetol apresenta fórmula
O (Z)-9-tricoseno (C23H46) é um hidrocarboneto molecular C10H12O.
insaturado, produzido pelas moscas domésticas
fêmeas para atrair machos da mesma espécie. Caso IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição
se deseje utilizá-lo para capturar moscas machos, maior do que o eugenol.
deve-se usar uma armadilha contendo a substância
representada por
Estão corretas APENAS as afirmações:

a) CH3(CH2)7 – C  C – (CH2)12CH3
a) I e II.
b)
b) I e IV.

c) II e III.
c)
d) III e IV.

d)

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 Questão-15 - (Unimontes MG)

Para separar os compostos de uma mistura de cis-

but-2-eno e trans-but-2-eno, utilizou-se a destilação
fracionada: N O

Isômero Cis Isômero Trans

1 4 N
H3C
4 H CH3
CH3 2 3
2 3 C C
C C O
H H H3C H
1
O

Em relação a esses dois compostos, é CORRETO

afirmar que De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine,
representada acima, são feitas as seguintes
afirmações.

a) o isômero cis-but-2-eno apresenta forças

intermoleculares mais intensas.
I. Estão presentes os grupos funcionais, amina
b) o cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros terciária, éster e cetona.
ópticos.
II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a
c) o composto trans-but-2-eno apresenta maior molécula acima a representação do isômero
ponto de ebulição. trans.

d) o isômero mais volátil, cis-but-2-eno, destilará III. Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares
primeiro. de elétrons p.

IV. Possui característica apolar e 7 carbonos

terciários.
Questão-16 - (Mackenzie SP)

Estão corretas
Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na
Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de
uma nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com
que o organismo ache que houve ingestão de a) I e III, apenas.
alimentos e passe a queimar calorias. O
medicamento, segundo os resultados, freou o ganho b) I e IV, apenas.
de peso e reduziu os níveis de colesterol e de
diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da c) I e II, apenas.
maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a
pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no d) II e IV, apenas.
sangue como os inibidores de apetite e como os
e) II e III, apenas.
remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela
permanece nos intestinos, causando menos efeitos
colaterais.
Questão-17 - (PUC RJ)

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 Na representação abaixo, encontram-se as estruturas Considere as afirmações abaixo, a respeito do
de duas substâncias com as mesmas fórmulas fulvinol.
moleculares.

I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.

II. Apresenta ligações duplas trans e cis.

N III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

N

Quais estão corretas?

N
N

a) Apenas I.

b) Apenas II.

c) Apenas III.

d) Apenas II e III.
Essas substâncias guardam uma relação de isomeria:
e) I, II e III.

a) de cadeia.
Questão-19 - (FGV SP)
b) de posição.

c) de função.
O corante índigo é usado mundialmente na indústria
d) geométrica. têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de
jeans, e é preparado sinteticamente a partir da
e) óptica. seguinte reação.

Questão-18 - (UFRGS RS)

O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi

isolado de uma esponja marinha presente na costa
da Espanha.

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 No produto final da reação, prepondera o isômero Assinale a alternativa que preenche corretamente os
representado, que tem maior estabilidade devido às parênteses, de cima para baixo.
interações intramoleculares representadas na figura.

a) F–V–V
A função orgânica em comum aos três compostos
representados na equação de reação, a classificação b) V–F–F
do isômero e o tipo de interação intramolecular da
molécula do corante índigo são, respectivamente: c) V–F–V

d) F–F–F

a) amina, isômero cis, força de London. e) V–V–F

b) amina, isômero trans, força de London.

c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. Questão-21 - (UFGD MS)

d) amida, isômero cis, força de London.

e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. Considere as seguintes afirmações sobre os

compostos I e II apresentados a seguir:

Questão-20 - (UCS RS)

O ácido oleico, cuja estrutura química está

representada abaixo, forma-se durante a
decomposição de formigas mortas, sendo um sinal
químico para que as outras formigas as retirem do
I. A molécula do composto I é apolar.
ninho.
II. Os compostos I e II apresentam propriedades
físicas e químicas idênticas.

III. Os compostos I e II são isômeros cis-trans.

IV. Os nomes dos compostos I e II são,

respectivamente, cis-1,2-dicloroeteno e trans-
1,2- dicloroeteno.
Analise a veracidade (V) ou falsidade (F) das
proposições abaixo, sobre o ácido oleico.

Está correto apenas o que se afirma em

( ) De acordo com a nomenclatura IUPAC, ele é

denominado ácido cis-octadec-9-enoico.
a) I e II.
( ) Ele possui dois átomos de carbono primário e
quatorze átomos de carbono secundário. b) III e IV.

( ) Ele apresenta cadeia aberta, normal, insaturada c) I, II e III.

e heterogênea.
d) II e III.

e) II, III e IV.

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 cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações,
nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila,
Questão-22 - (Fatec SP) nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros
geométricos, sendo o trans o que mais contribui para
o forte odor.

O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e
cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo de
perfumes.
(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf
Acesso em: 04.05.2013.)
Para que se consiga atrair um maior número de
abelhas para uma determinada região, a molécula
que deve estar presente em alta concentração no
produto a ser utilizado é:

Os compostos geranial, linalol e neral, representados a)

a seguir, estão presentes na grande maioria dos
perfumes disponíveis no mercado.

b)

c)

d)

Sobre os compostos representados, é correto afirmar

que e)

a) o composto II é um aldeído. Questão-24 - (ESCS DF)

b) o composto III é saturado.

c) os compostos I e II são isômeros. O óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, pode ser
extraído das pétalas das flores com o uso de gordura
d) os compostos I e III são isômeros. de porco desodorizada. Algumas moléculas
identificadas no extrato deste óleo podem ser
e) os compostos I, II e III são álcoois. representadas pelas seguintes fórmulas:

Questão-23 - (ENEM MEC) O

O

O
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é 1 2
obtido a partir de algumas plantas como o capim-
limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente
80%, em massa, da substância. Uma de suas
aplicações é na fabricação de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu 3
cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados
par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma

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 O

4
O

Dentre as moléculas apresentadas, as que possuem

isômeros geométricos são:

a) 1, 2, 3, 4 e 5;

b) 1, 2 e 3, apenas;

c) 2, 3 e 4, apenas;

d) 4 e 5, apenas;

e) 1 e 5, apenas.

Questão-25 - (IFG GO)

Marque a alternativa que apresenta composto com

isomeria geométrica (cis-trans):

a) 2-penteno.

b) 1,2-butadieno.

c) Propeno.

d) Tetrabromoetileno.

e) 1,2-dimetilbenzeno.

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 GABARITO: 12) Gab: 09

1) Gab: A

13) Gab: B

2) Gab: B

14) Gab: C

3) Gab: A

15) Gab: A

4) Gab:

a) O tipo de isomeria é a espacial, geométrica ou 16) Gab: E

cis-trans. Ela se caracteriza por apresentar
grupos de átomos em posição trocada em
relação ao eixo de simetria ou diferentes
arranjos espaciais ou diferentes planos da 17) Gab: D
molécula. Isso ocorre quando há ligações duplas
entre átomos de carbono que impedem a
rotação da ligação. 18) Gab: D
b) C17H33COOH + CH3OH  C17H33COOCH3 +
H2O.
19) Gab: C
C19H36O2. Pertence à função éster.

20) Gab: B
5) Gab: 06

21) Gab: B
6) Gab: B

22) Gab: D
7) Gab: 35

23) Gab: A
8) Gab: B

24) Gab: C
9) Gab: A

25) Gab: A
10) Gab: D

11) Gab: B

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