Isomeria

Isomeria Geométrica e Isomeria Óptica

Q1045 - (Ifsul)
A Cannabis sativa (maconha) possui diversas substâncias
químicas que, ao entrarem em contato com o corpo do
usuário, desencadeiam uma série de efeitos, entre eles a
sensação de excitação provocada pelo reagente THC. O
THC tem sua fórmula estrutural mostrada ao lado.

A (–)talidomida e a (+)talidomida são

a) isômeros de cadeia.
b) tautômeros.
c) isômeros de função.
d) enantiômeros.
e) isômeros de compensação.

Fonte: www.sitedecuriosidades.com – adaptado.

Q1059 - (Pucsp)
Sobre a estrutura do THC, é correto afirmar que ela A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação
apresenta da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é
produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja
a) 5 carbonos quirais. estrutura está representada a seguir.
b) função fenol e éter.
c) 3 anéis aromáticos.
d) apenas carbonos sp3.

Q1064 - (Ucs)
A talidomida, cuja estrutura química encontra-se
representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez
na Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
desenvolveu acreditou que a mesma era tão segura que
a prescreveu para mulheres grávidas para combater I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
enjoos matinais. Infelizmente, várias gestantes que a II. A tirosina contém apenas um carbono quiral
utilizaram tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas (assimétrico) em sua estrutura.
atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente, III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e
verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e amina.
que apenas a (–)talidomida era teratogênica, enquanto a
(+)talidomida é que minimizava o enjoo matinal. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)

@professorferretto @prof_ferretto 1
a) I e II. a)
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.
b)

Q1048 - (Ufpa)
O anti-hipertensivo labetalol, fórmula estrutural plana
dada abaixo, é exemplo de um fármaco que apresenta
vantagens ao ser administrado como racemato.

c)

d)

e)

Como no processo de síntese todos os estereoisômeros

são produzidos, o número de estereoisômeros na
mistura será

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5 Q1383 - (Enem)
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no
tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.
Q1056 - (Mackenzie)
Quando foi lançada, era considerada segura para o uso
de grávidas, sendo administrada como uma mistura
O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas
racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S).
assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de
Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S
carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas
leva à malformação congênita, afetando principalmente
propriedades físico-químicas, exceto a capacidade de
o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
desviar o plano de uma luz polarizada; por isso, esses
isômeros são denominados isômeros ópticos.
Essa malformação congênita ocorre porque esses
enantiômeros
De acordo com essas informações, o composto orgânico
abaixo que apresenta isomeria óptica está representado
em

@professorferretto @prof_ferretto 2
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Q1433 - (Enem)
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados
em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por
luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras,
substituindo micromotores, sem a necessidade de
componentes mecânicos. Exemplo de movimento
molecular induzido pela luz pode ser observado pela
flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um
polímero de azobenzeno e a um material suporte, em
dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na
figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o
movimento observado.
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela
incidência de luz, decorre do(a)
@professorferretto @prof_ferretto
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao
encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações N = N, sendo a forma cis do
polímero mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do
polímero, que leva a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do
anel aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligações N = N, que
resulta em estruturas com diferentes áreas de
superfície.
Q1053 -
(Uece)
A glicose é uma das principais fontes de energia para o
ser humano, sendo também conhecida como “açúcar do
sangue”. Atente à estrutura da glicose:
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a
estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira.
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono
assimétricos.
b) O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa
estrutura é 16.
c) Essa estrutura representa a glicose levógira.
d) Na estrutura existem três átomos de carbono
simétricos.
Q1047 -(Feevale)
O Retinal, molécula apresentada abaixo, associado à
enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão.
Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma
mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma
série de reações químicas, provocando um impulso
nervoso que é enviado ao cérebro, onde é percebido
como visão.
3
 a) I e III.
b) II e III.
c) I e IV.
d) III e IV.

Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a
sequência I, II e III apresenta corretamente as geometrias
das duplas ligações circuladas em I e II e a função
química circulada em III.
Q1055 - (Enem)
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação
entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio
isolado de um inseto foi o bombicol, substância
produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

a) I - Cis II - Trans III - Aldeído

b) I - Trans II - Cis III - Álcool
c) I - Trans II - Trans III - Aldeído
d) I - Trans II - Cis III - Aldeído
e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-
praga está de acordo com o modelo preconizado para a
agricultura do futuro. São agentes altamente específicos
e seus compostos químicos podem ser empregados em
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Q1038 - (Fac. Albert Einstein)

Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga
frequentemente receitada para pacientes com transtorno
do deficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula
estrutural do fenilfenidato está representada a seguir:

A respeito dessa substância foram feitas algumas

afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C14H19NO2.

II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0 x
10–5 mol dessa substância.
III. A molécula apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.

Estão corretas apenas as afirmações:

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de

estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também

@professorferretto @prof_ferretto 4
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do a) Apresenta todas as duplas conjugadas entre si.
inseto b) Apresenta duas duplas com isomeria geométrica (cis-
a) Sitophilus spp. trans).
b) Migdolus fryanus. c) Apresenta a fórmula molecular C10H13O.

c) Anthonomus rubi. d) Apresenta quatro carbonos com hibridização sp2.

d) Grapholita molesta. e) Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura.
e) Scrobipalpuloides absoluta.

Q1044 - (Ufrgs)
Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature,
mostrou que o composto PMZ21, quando testado em
camundongos, apresenta um efeito analgésico tão
potente quanto o da morfina, com a vantagem de não
causar alguns dos efeitos colaterais observados para a
morfina.
Q1057 - (Udesc)
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em
sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada
em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o
seu nome usual, adrenalina) como um único
enantiômero.

Analise as proposições em relação à molécula de

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é epinefrina.

a) 0 I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três com

b) 1 configuração sp3.
c) 2 II. A fórmula molecular é C9H13NO3.
d) 3 III. Apresenta somente um carbono assimétrico.
e) 4 IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol.

Assinale a alternativa correta.

Q1049 - (Upf)
A carvona é uma substância que pode ser encontrada no
óleo essencial extraído da Mentha viridis (ℓ).
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa II é verdadeira.
c) Somente a afirmativa III é verdadeira.
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.

Q1060 - (Unisc)
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para
atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade,
principalmente por jovens e estudantes, apresenta a
Sobre a carvona, é correto afirmar:
seguinte estrutura molecular

@professorferretto @prof_ferretto 5
 a) hidrossolúvel – saturada – terciário – geométricos.
b) lipossolúvel – insaturada – quaternário – ópticos.
c) lipossolúvel – insaturada – terciário – geométricos.
d) lipossolúvel – saturada – terciário – ópticos.
e) hidrossolúvel – insaturada – quaternário –
geométricos.

Q1063 - (Ifmg)
Associe as substâncias às suas respectivas características.
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que
SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS
a) apresenta as funcionalidades éster e amina
secundária. 1. CH3CHC ℓ CH3 e (__) metâmeros
b) possui fórmula molecular C14H19NO2. CℓCH2CH2CH3
c) apresenta 3 carbonos assimétricos. 2. etanal e etenol (__) compostos
3. ciclopropano e quirais
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2.
propano
e) possui 2 carbonos terciários. 4. cis – but – 2 – eno e (__) substâncias não
trans – but – 2 – eno isoméricas

Q1330 -(Unesp)
5. R – 2 – clorobutano e
S – 2 – clorobutano (__) tautômeros
Considere a estrutura da vitamina K1. 6. metoxipropano e
etoxietano

A sequência correta encontrada é

a) 2, 4, 3, 1.
b) 2, 5, 1, 3.
c) 4, 6, 5, 2.
d) 6, 4, 5, 1.
e) 6, 5, 3, 2.

Q1042 - (Enem)
A figura representa a estrutura química do principal
antiviral usado na pandemia de gripe antiviral usado na
pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.

Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina K1, nota-

se que essa vitamina é __________, apresenta cadeia
carbônica __________, átomo de carbono __________ e
apresenta isômeros __________.

As lacunas do texto são preenchidas respectivamente

por:

Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse

antiviral?

@professorferretto @prof_ferretto 6
a) 1 II. Possui carbono carbonílico.
b) 2 III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
c) 6
d) 8 O composto orgânico que apresenta todas as
e) 16 características citadas acima está representado em

a)
Q1050 - (Enem)
A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do
inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou
à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a
seguinte fórmula estrutural:

b)

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um

derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial
substituto deverá preservar as seguintes propriedades
estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia
normal e isomeria geométrica original.

A fórmula estrutural do substituto adequado ao

c)
feromônio sexual obtido industrialmente é:

a)

b)
d)

c)

e)
d)

e)

Q1058 - (Mackenzie) Q1051 - (Unisc)

Determinado composto orgânico apresenta as seguintes
características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e
homogênea.
O quadro a seguir apresenta pares de compostos
orgânicos. Assinale a alternativa que apresenta o único
par que não é constituído por isômeros geométricos.

@professorferretto @prof_ferretto 7
a) 3 - metil hidróxi benzeno e m - metil hidróxi
benzeno
b)

c) E - pent - 2 - eno e Z - pent - 2 - eno

d)

Coluna 2
e) 1,3 - dimetil cicloexano cis e 1,3 - dimetil
(__) Enantiômeros.
cicloexano trans (__) Mesmo composto.
(__) Não são isômeros.

Q1054 - (Ufpr)
(__) Diastereoisômeros.

Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que
possuem a mesma fórmula molecular, mas que
apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros
são classificados em constitucionais, que diferem na
maneira como os átomos estão conectados
(conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros,
que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na
maneira como seus átomos estão dispostos no espaço.
Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros,
que têm uma relação de imagem e objeto (que não são
sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm
relação imagem e objeto.
Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo
com sua correspondência com a coluna 1.
Coluna 1
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta
da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 1 – 2 – 3 – 4.
b) 1 – 3 – 4 – 2.
c) 2 – 3 – 1 – 4.
d) 2 – 1 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
Q1052 - (Uerj)
Em um experimento, foi analisado o efeito do número de
átomos de carbono sobre a solubilidade de álcoois em
água, bem como sobre a quiralidade das moléculas
desses álcoois. Todas as moléculas de álcoois testadas
tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5,
e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.
Dentre os álcoois utilizados contendo um centro quiral,
aquele de maior solubilidade em água possui fórmula
estrutural correspondente a:

@professorferretto @prof_ferretto 8
a) a) apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e pode
se apresentar até como 6 isômeros opticamente
ativos.
b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode
se apresentar até como 64 isômeros opticamente
ativos.
b) c) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode
se apresentar até como 6 isômeros opticamente
ativos.
d) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode
se apresentar até como 32 isômeros opticamente
ativos.
e) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode
c)
se apresentar até como 32 isômeros opticamente
ativos.

Q1043 - (Uemg)
Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a
d) seu respeito.

Q1046 - (Fac. Pequeno Príncipe)

A cortisona é um hormônio que atua no combate a
inflamações. Em situações extremas, a produção desse
hormônio não é suficiente para frear a inflamação e
medicações preparadas à base de cortisona são
necessárias.
A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.
I. É um álcool insaturado.
II. É um isômero cis-trans.
III. Apresenta 18 hidrogênios.
IV. Apresenta 3 ramificações.

O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos que
a substância
Q1036 - (Enem)
O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja
nomenclatura oficial é ácido D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-
9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona.
As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são
inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de
cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

@professorferretto @prof_ferretto 9
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um
polarímetro permite determinar o ângulo de
a) refração.
b) reflexão.
c) difração.
d) giro levógiro.
e) giro destrógiro.
Q1037 - (Uemg)
Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente
obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa,
paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica
é fundamental para o desenvolvimento de novos
fármacos e o crescimento da indústria farmacêutica.
Dois dos princípios ativos de medicamentos mais
utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir:
Em relação aos compostos apresentados, assinale a
alternativa CORRETA:
a) A fluoxetina não possui atividade óptica.
b) As funções orgânicas presentes no sildenafil são
amina, amida, éter e tiol.
c) A fórmula molecular da fluoxetina é C17H18F3NO.
d) A fórmula molecular do sildenafil é C22H28N6O4S.
Q1061 - (Uel)
Leia o texto a seguir.
@professorferretto @prof_ferretto
A atividade óptica foi um mistério fundamental da
matéria durante a maior parte do século XIX. O físico
francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos
minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o
plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além
e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno
está associado à presença de dois tipos de substâncias
opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de
luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz
para a esquerda). As observações de Pasteur começaram
a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle
que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4)
opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que,
em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém
com atividade óptica.
Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da
Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas.
Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara
Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009.
p.297-299.
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria
óptica, assinale a alternativa correta.
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem
propriedades físico-químicas diferentes, como pontos
de fusão e ebulição.
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era
opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois
isômeros ópticos que são diastereoisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades
iguais, a mistura racêmica.
Q1039 - (Ufjf)
10
O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente
utilizado na fabricação de polietileno. Recentemente,
esta molécula foi detectada na nuvem interestelar
gasosa, localizada a 2,8 x 103 anos-luz do nosso planeta,
próximo ao centro da Via Láctea.
Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a
alternativa que melhor representa os tipos de isomeria
que ela pode apresentar.
a) Isomeria geométrica e óptica.
b) Isomeria de função e geométrica.
c) Isomeria óptica e de função.
d) Isomeria de cadeia e de posição.
e) Isomeria de posição e tautomeria.
Q1035 -
(Ufrgs)
A produção industrial de antibióticos do tipo 𝛽 – lactama
está sofrendo uma enorme transformação pela
substituição de processos químicos estequiométricos
convencionais por processos catalíticos que usam
enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas
são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica
que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de
Química de 2018. As estruturas da Ampicilina e da
Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com
o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são
mostradas abaixo.
@professorferretto @prof_ferretto
Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina
e à Cefalexina.
I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de
oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.
II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros.
III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos
assimétricos.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
Q1040 - (Unioeste)
O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após
uma chuva deve-se à presença de uma substância
conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada
abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por
bactérias que vivem no solo conhecidas como
Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade
para geosmina, por isso consegue captar sua presença no
meio na concentração de 5 ngL–1.
De acordo com a estrutura da geosmina, representada
acima, quantos possíveis estereoisômeros esta molécula
pode formar, teoricamente, tendo como base o número
de carbonos assimétricos?
a) 2
b) 4
c) 5
d) 6
e) 8
Q1062 -(Upe)
A imagem a seguir indica a sequência de uma simulação
computacional sobre a análise de uma propriedade física
11
exibida por um fármaco. a)

b)

c)

Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m)

resposta similar ao observado nessa simulação?

d)

a) Captopril
b) Ibuprofeno
e)
c) Paracetamol
d) Captopril e ibuprofeno
e) Todos os fármacos apresentados

Q1041 - (Mackenzie)
A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos
compostos orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que
possui uma molécula orgânica capaz de apresentar
simultaneamente isomeria geométrica e óptica.
Q1657 -(Enem PPL)
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar
um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor
serve para proteção desse animal, afastando seus
predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse
odor é uma substância que apresenta isomeria trans e
um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do

zorrilho, é

@professorferretto @prof_ferretto 12
 Q1666 -
a)
(Enem PPL)
Várias características e propriedades de moléculas
orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula
estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas
b)
estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado
nas estruturas.

c)

d)
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a
ocorrência de isomeria

a) ótica.
b) de função.
e)
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.

@professorferretto @prof_ferretto 13