SÉRIE
PROFESSOR(A) Ricelly SEDE
NOME:
TURMA TURNO
Lista de Exercícios com Resolução
Assunto – Reações Orgânicas
1. (Enem 2015) A química verde permite o
desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio
ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande
desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a
obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante
para a indústria têxtil e de plastificantes.
Que fator contribui positivamente para que a segunda rota
de síntese seja verde em comparação à primeira?
a) Etapa única na síntese.
b) Obtenção do produto puro.
c) Ausência de reagentes oxidantes.
d) Ausência de elementos metálicos no processo.
e) Gasto de energia nulo na separação do produto.
2. (Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO4 ) é
um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível
laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de
cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na
figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos
carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,
em solução aquosa de KMnO4 , são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
TC
DATA ___/___/___ QUÍMICA ORGÂNICA
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
3. (Uece 2016) Em nossa alimentação, é comum
ingerirmos alimentos fritos em gorduras e óleos de origem
animal e vegetal, tais como: banha, óleo de milho, óleo de
caroço de algodão, etc. Atente ao que se diz a respeito de
gorduras e óleos a seguir, e assinale com V o que for
verdadeiro e com F o que for falso.
( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e
glicerina.
( ) São constituídos por hidrocarbonetos não saturados.
( ) Pertencem à família dos glicídios.
( ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de
carbonos variável e glicerina.
( ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais
variados álcoois.
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a) F, F, V, V, V.
b) V, F, V, V, F.
c) F, F, F, V, V.
d) F, V, F, F, V.
4. (Uece 2016) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno
mais simples, porém muito importante por ser um dos
produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece
quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes:
De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a
reação do eteno com
a) H2 O produzirá, em meio ácido, o etanol.
b) H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer.
c) Br2 / CC 4 requer energia radiante (luz) para que possa
ocorrer.
d) HC é uma reação de substituição.
5. (Uece 2016) O cloro ficou muito conhecido devido a sua
utilização em uma substância indispensável a nossa
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios
não é recomendável para o consumo, sem antes passar por
um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível
eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a
água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um
laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a
adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto,
que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que
corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.
a)
b)
c)

De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação

d)
6. (Uece 2016) Atualmente são conhecidas milhares de
reações químicas que envolvem compostos orgânicos.
Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com
um grande número de funções.
Atente aos seguintes compostos:
correta.
a) O composto X é o cloro-ciclohexano.
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno.
c) O composto Z é o ciclohexano.
d) O composto J é o nitrobenzeno.
9. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua matéria-
prima, e uma das etapas de sua produção é o
branqueamento, que visa remover a lignina da celulose.
Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo,
cloro (C 2 ), hipoclorito de sódio (NaCO), oxigênio
(O2 ) ozônio (O3 ) ou peróxido de hidrogênio (H2O2 ).
Alguns processos de branqueamento levam à formação de
compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas
de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos
organoclorados formados no processo de branqueamento.

Considerando as reações dos compostos orgânicos acima,

assinale a afirmação verdadeira.
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias
monocloradas a partir de I.
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II,
leva à formação do metanal.
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada
por uma solução neutra de KMnO4 .
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV,
ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico.

7. (Uece 2014) O produto orgânico obtido

preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano
éo
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano.
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano.

8. (Uece 2014) O benzeno é usado principalmente para

produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais
largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para
produzir polímeros e plásticos, o fenol, para resinas e
adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon.
Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir
alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, Os reagentes capazes de levar à formação de
detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. A figura a organoclorados no processo citado são
seguir representa reações do benzeno na produção dos a) O2 e O3 .
compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes b) C 2 e O2 .
assinalados e condições necessárias. c) H2O2 e C 2 .
d) NaCO e O3 .
e) NaCO e C 2 .
10. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de
biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja
utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que
precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o
esquema reacional da produção de biodiesel, em que R
representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres
de ácidos graxos.
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
a) manter o meio reacional no estado sólido.
b) manter a elevada concentraç‫م‬o do meio reacional.
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a
formação de sabão.
11. (Unifor 2014) Os ésteres são compostos orgânicos que
apresentam o grupo funcional R’COOR”, são empregados
como aditivos de alimentos e conferem sabor e aroma
artificiais aos produtos industrializados, imitam o sabor de
frutas em sucos, chicletes e balas. Os compostos orgânicos
que podem reagir para produzir o seguinte éster, por meio
de uma reação de esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido butanoico e etanol.
c) ácido etanoico e butanol.
d) ácido metanoico e butanol.
e) ácido etanoico e etanol.
12. (Unifor 2014) Os alcenos sofrem reação de adição.
Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HC )
e assinale a alternativa que corresponde ao produto
formado.
a) CH3 CH3
b) CCH2CH2C
c) CCHCHC
d) CH3 CH2C
e) CH2CCH2C
13. (Fuvest 2014) No processo tradicional, o etanol é
produzido a partir do caldo da cana-de-açúcar por
fermentação promovida por leveduras naturais, e o bagaço
de cana é desprezado. Atualmente, leveduras geneticamente
modificadas podem ser utilizadas em novos processos de
fermentação para a produção de biocombustíveis. Por
exemplo, no processo A, o bagaço de cana, após hidrólise
da celulose e da hemicelulose, também pode ser
transformado em etanol. No processo B, o caldo de cana,
rico em sacarose, é transformado em farneseno que, após
hidrogenação das ligações duplas, se transforma no “diesel
de cana”. Esses três processos de produção de
biocombustíveis podem ser representados por:
Com base no descrito acima, é correto afirmar:
a) No Processo A, a sacarose é transformada em celulose
por micro-organismos transgênicos.
b) O Processo A, usado em conjunto com o processo
tradicional, permite maior produção de etanol por
hectare cultivado.
c) O produto da hidrogenação do farneseno não deveria ser
chamado de “diesel”, pois não é um hidrocarboneto.
d) A combustão do etanol produzido por micro-organismos
transgênicos não é poluente, pois não produz dióxido de
carbono.
e) O Processo B é vantajoso em relação ao Processo A, pois
a sacarose é matéria-prima com menor valor econômico
do que o bagaço de cana.
14. (Fuvest 2013) O craqueamento catalítico é um processo
utilizado na indústria petroquímica para converter algumas
frações do petróleo que são mais pesadas (isto é,
constituídas por compostos de massa molar elevada) em
frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo.
Nesse processo, algumas ligações químicas nas moléculas
de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas
moléculas menores.
A respeito desse processo, foram feitas as seguintes
afirmações:
I. O craqueamento é importante economicamente, pois
converte frações mais pesadas de petróleo em compostos
de grande demanda.
II. O craqueamento libera grande quantidade de energia,
proveniente da ruptura de ligações químicas nas
moléculas de grande massa molecular.
III. A presença de catalisador permite que as
transformações químicas envolvidas no craqueamento
ocorram mais rapidamente.
Está correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas. b)
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.

15. (Mackenzie 2016) Em condições apropriadas, são

realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. c)

d)

e)

17. (Mackenzie 2014) Durante a síntese química do

composto orgânico Z, adotou-se a seguinte rota sintética:

Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são

respectivamente,
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W
16. (Mackenzie 2014) Vários compostos orgânicos podem
e Z são, respectivamente,
apresentar mais de um grupo funcional. Dessa forma, são
a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e
classificados como compostos orgânicos de função mista.
ácido p-nitrobenzoico.
Os carboidratos e ácidos carboxílicos hidroxilados são
b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-
exemplos desses compostos orgânicos, como ilustrado
aminobenzaldeido.
abaixo.
c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e
ácido p-aminobenzoico.
d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-
nitrobenzaldeido.
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido
p-nitrobenzoico.

18. (Mackenzie 2013) De acordo com as reações abaixo,

que se realizam sob condições adequadas, os produtos
Tais compostos em condições adequadas podem sofrer orgânicos obtidos em I, II e III, são, respectivamente,
reações de ciclização intramolecular. Assim, assinale a
alternativa que representa, respectivamente, as estruturas
dos compostos anteriormente citados, após uma reação de
ciclização intramolecular.

a)
 d) combustão.
e) saponificação.

21. (Pucrj 2013) Considere a substância a seguir sofrendo

oxidação na presença de uma solução diluída de
permanganato de potássio (KMnO 4 ) em meio levemente
alcalino.

Nestas condições, o produto orgânico da reação é:

a) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-
ciclopropano
b) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-
a)
propano.
c) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-
ciclopropano.
d) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-
ciclopropano.
e) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-
propano b)

19. (Pucrs 2015) Analise as informações a seguir.

Segundo a SABESP, apenas um litro de restos de c)

óleo vegetal originado da fritura de alimentos, ao ser jogado
na pia, é capaz de poluir cerca de 20.000 litros de água
dos rios. Isso gera a formação de filme flutuante,
dificultando a troca gasosa e a oxigenação e, por
conseguinte, impedindo a respiração e a fotossíntese.
Por outro lado, a reação entre óleo de fritura e d)
álcool pode gerar o biodiesel, que, adicionado ao diesel de
petróleo, diminui o impacto ambiental desse combustível.
Além disso, como subproduto, ocorre a formação de
glicerina, que pode ser usada na produção de resinas
alquídicas, aplicadas na fabricação de vernizes, tintas e
colas. e)

Pela análise dessas informações, é correto afirmar que 22. (Ufrgs 2016) Considere as reações abaixo.
a) o diesel de petróleo consiste em um ácido graxo.
b) a reação entre um óleo comestível e um álcool origina
ésteres.
c) o óleo vegetal é constituído de substâncias orgânicas
polares.
d) a reação de formação do biodiesel tem por objetivo gerar
ácidos graxos combustíveis.
e) o óleo comestível é um conjunto de ácidos graxos que,
ao ser aquecido no processo de fritura de alimentos,
produz o biodiesel.
As reações foram realizadas em um sistema composto de
20. (Pucrj 2015) As reações de cloração (halogenação) dos um balão de vidro com um balão de borracha fazendo a
alcanos ocorrem na presença de gás cloro (C 2 ), sob vedação. O sistema manteve-se em temperatura constante e
condições ideais, e geralmente dão origem a diversos hermeticamente fechado, até completa transformação do(s)
produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso reagente(s) em produto(s).
da cloração do metilbutano (C5H12 ), é possível obter
quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é A figura abaixo mostra o que foi observado no início e no
classificada como fim da reação.
a) substituição.
b) adição.
c) acilação.
 25. (Ufrgs 2012) A destilação de folhas de plantas ou
cascas de algumas frutas com vapor de água produz
misturas líquidas de fragrâncias chamadas de óleos
essenciais. Muitos desses óleos são usados como matérias-
primas para as indústrias cosmética, farmacêutica e
alimentícia. Abaixo, são mostradas as estruturas e fórmulas
moleculares dos principais componentes de alguns óleos
essenciais.

As reações que apresentam o comportamento mostrado na

figura acima são Considere as seguintes afirmações a respeito da combustão
a) apenas a reação 1. completa desses compostos.
b) apenas a reação 2.
c) apenas a reação 3. I. A combustão de um mol de cada um desses compostos
d) apenas as reações 1 e 2. leva à formação da mesma quantidade de CO 2 .
e) 1, 2 e 3. II. A combustão de um mol de mirceno e de um mol de
limoneno leva à formação da mesma quantidade de água.
23. (Ufrgs 2014) O ácido lactobiônico é usado na III. A combustão de um mol de limoneno e de um mol de
conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a citronelal leva à formação de diferentes quantidades de
partir da lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em água.
grupo ácido carboxílico.
Quais estão corretas?
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de a) Apenas I.
um aldeído é uma reação de b) Apenas II.
a) desidratação. c) Apenas I e II.
b) hidrogenação. d) Apenas II e III.
c) oxidação. e) I, II e III.
d) descarboxilação.
e) substituição.

24. (Ufrgs 2013) Assinale a alternativa que preenche

corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em
que aparecem.

A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de

sódio, usando etanol como solvente, leva à formação de 3%
de éter e de 97% de alceno, conforme representado abaixo.

Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é

formado por uma reação de __________, e o alceno é
formado por uma reação de __________.
a) substituição – eliminação
b) substituição – desidratação
c) oxidação – eliminação
d) adição – hidrogenação
e) adição – desidratação
Resolução Resposta da questão 4:
[A]
Resposta da questão 1: A reação do eteno com água (hidratação), em meio ácido,
[A] produzirá etanol.
Percebemos que a rota tradicional ocorre em três etapas:

Resposta da questão 5:
[C]

Teremos:

Já a rota verde ocorre em apenas uma etapa:

Resposta da questão 6:
Conclusão: o fator que contribui positivamente para que a [B]
segunda rota de síntese seja verde em comparação à A oxidação do metanol, obtido a partir da hidrólise do
primeira é o fato de ocorrer em uma única etapa gerando etanoato de metila (II), leva à formação do metanal:
menos resíduos tóxicos ou subprodutos e utilizando menos
reagentes nocivos ao meio ambiente. Além disso, tem-se
uma economia de tempo na execução processo.

Resposta da questão 2:
[A]
Teremos:
Resposta da questão 7:
[D]
Experimentalmente verifica-se que tanto o primeiro como o
segundo carbono da cadeia pode ser atacado, mas o produto
mais abundante desta reação é aquele no qual a substituição
ocorre no carbono “menos hidrogenado” da cadeia
carbônica do reagente.
Resposta da questão 3: Este comportamento é conhecido como regra de Saytzeff: o
[C] hidrogênio que sai é o do carbono menos hidrogenado da
Lipídios são produtos naturais de origem animal ou vegetal sequência.
nos quais encontramos predominantemente ácidos graxos Monocloração do 2,4-dimetilpentano:
superiores, são conhecidos como óleos ou gorduras.
Glicéridos são lipídios formados por misturas de ésteres.
Estes ésteres (ou triésteres) são formados por glicerina
(propanotriol) e ácidos graxos superiores.
A fórmula geral é dada por:

Resposta da questão 8:
[D]
Teremos as seguintes reações a partir do esquema fornecido
no enunciado:

Ésteres de glicerina + ácido graxo saturado: predominam

nas gorduras.
Ésteres de glicerina + ácido graxo insaturado: predominam
nos óleos.

Resposta da questão 9:
[E]
Os reagentes capazes de levar à formação de
organoclorados no processo citado são
NaCO (CO− ) e C 2 , neste caso, chega-se à conclusão
devido à presença de cloro em suas fórmulas e na estrutura
do organoclorado fornecido no enunciado.
Resposta da questão 10:
[E]
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a
formação de sabão, ou seja, para que não ocorra
saponificação.
Resposta da questão 11:
[B]
Os compostos orgânicos que podem reagir para produzir o
seguinte éster, por meio de uma reação de esterificação são,
respectivamente, ácido butanoico e etanol.
Resposta da questão 12:
[D]
Teremos:
Resposta da questão 13:
[B]
O Processo A, usado em conjunto com o processo
tradicional, permite maior produção de etanol por hectare
cultivado, pois o bagaço de cana, além de ser transformado
em etanol durante o processo de fermentação, é mais barato
do que o caldo de cana. Além disso, o produto da
hidrogenação do farneseno é um hidrocarboneto que pode
ser utilizado como combustível (diesel de cana).
Resposta da questão 14:
[C]
Análise das afirmações:
I. Correta. O craqueamento é importante economicamente,
pois converte frações mais pesadas de petróleo em
compostos de grande demanda como as gasolinas e os
querosenes.
II. Incorreta. O craqueamento absorve grande quantidade de
energia para ocorrer a ruptura de ligações químicas nas
moléculas de grande massa molecular.
III. Correta. A presença de catalisador permite que as
transformações químicas envolvidas no craqueamento
ocorram mais rapidamente, ou seja, acelera as reações.
Resposta da questão 15:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 16:
[A]
Teremos:
 Resposta da questão 19:
[B]

A reação entre um óleo comestível e um álcool origina

ésteres menos complexos do que os triésteres presentes no
óleo. Exemplo:

Resposta da questão 17:

Resposta da questão 20:
[E]
[A]
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W
Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um átomo de
e Z são, respectivamente, cloreto de metila, o-nitrotolueno,
hidrogênio do alcano por um átomo de cloro.
p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.
Essa substituição pode ocorrer em diferentes posições,
levando a obtenção de diferentes produtos.

Resposta da questão 21:

Resposta da questão 18:
[D]
[B]
Teremos:
Teremos: ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-
dibromo-propano.

Resposta da questão 22:

[C]

A partir da figura percebe-se que o balão murchou, ou seja,

um reagente foi consumido.
Conclusão: a reação que apresenta o comportamento
mostrado na figura é a de número 3.

Resposta da questão 23:

[C]

A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de

um aldeído é uma reação de oxidação:

Resposta da questão 24:

[A]

Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é

formado por uma reação de substituição, e o alceno é
formado por uma reação de eliminação.

Resposta da questão 25:

[E]

I. Verdadeira. Numa combustão completa de compostos

orgânicos, todos os carbonos se transformam em CO 2 .
Observe que todos os compostos apresentam o mesmo
número de carbonos. Logo, quando queimados, produzem
a mesma quantidade de CO 2 .
II. Verdadeira. Numa combustão completa de compostos
orgânicos, todos os hidrogênios se transformam em
H 2 O. Observe que o mirceno e o limoneno apresentam o
mesmo número de átomos de hidrogênios. Logo, quando
queimados, produzem a mesma quantidade de moléculas
de água.
III. Verdadeira. O limoneno e a citronela apresentam
quantidades diferentes e hidrogênio na molécula, por
isso produzem quantidades diferentes de água.
1 mol de limoneno queimado produz 8 mols de água, e 1
mol de citronela produz 9 mols de água.