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1. (Enem 2022) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como
cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no
passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos”
apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as
estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham
uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade
estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas
eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos
vegetais.
2. (Enem PPL 2022) Solos ácidos apresentam baixo valor de pH, e o plantio de culturas nesse
meio acarreta baixa produção agrícola. Entretanto, esse problema pode ser contornado
adicionando-se substâncias que, ao entrarem em contato com a água, liberam íons OH −, que
neutralizam os íons H3O+ presentes no solo e elevam o seu pH. Para esse objetivo, um
agricultor tem comercialmente à disposição as espécies químicas enumeradas:
I. KC
II. MgO
III. NH4Br
IV. A C 3
V. P2O5
Para a correção do pH desse solo, o agricultor deverá utilizar a espécie química indicada pelo
número
a) I.
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b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2009
(adaptado).
BROWN, L.; LeMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. Química: a ciência central. São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2005 (adaptado).
Entre os constituintes secundários apresentados, qual pode ser removido pela ação desse
purificador químico?
a) Ozônio.
b) Metano.
c) Dióxido de enxofre.
d) Monóxido de carbono.
e) Monóxido de nitrogênio.
4. (Enem PPL 2021) O ácido sulfúrico (H2SO4) é um dos ácidos mais utilizados em indústrias e
em laboratórios. O resíduo ácido gerado pelo seu uso pode provocar sérios danos ao meio
ambiente. Em um laboratório, gerou-se uma grande quantidade de resíduo ácido a partir do
ácido sulfúrico, o qual necessita ser neutralizado para o seu descarte. O técnico desse
laboratório tem à sua disposição cinco substâncias: CaO, K2SO4, NaHSO4, CH3CH2OH e
C5H9CONH2.
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6. (Enem PPL 2019) Antigamente, em lugares com invernos rigorosos, as pessoas acendiam
fogueiras dentro de uma sala fechada para se aquecerem do frio. O risco no uso desse recurso
ocorria quando as pessoas adormeciam antes de apagarem totalmente a fogueira, o que
poderia levá-las a óbito, mesmo sem a ocorrência de incêndio.
7. (Enem PPL 2018) Sobre a diluição do ácido sulfúrico em água, o químico e escritor Primo
Levi afirma que, “está escrito em todos os tratados, é preciso operar às avessas, quer dizer,
verter o ácido na água e não o contrário, senão aquele líquido oleoso de aspecto tão inócuo
está sujeito a iras furibundas: sabem-no até os meninos do ginásio”.
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2 H3PO 4 Ca(OH)2 KC
4 HC O 4 NaOH NaC
Qual dos kits analisados provocou o acendimento da lâmpada com um brilho mais intenso nas
três soluções?
a) Kit 1.
b) Kit 2.
c) Kit 3.
d) Kit 4.
e) Kit 5.
10. (Enem PPL 2017) Muitas indústrias e fábricas lançam para o ar, através de suas
chaminés, poluentes prejudiciais às plantas e aos animais. Um desses poluentes reage quando
em contato com o gás oxigênio e a água da atmosfera, conforme as equações químicas:
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11. (Enem 2ª aplicação 2016) Nos anos 1990, verificou-se que o rio Potomac, situado no
estado norte-americano de Maryland, tinha, em parte de seu curso, águas extremamente
ácidas por receber um efluente de uma mina de carvão desativada, o qual continha ácido
sulfúrico (H2SO4 ). Essa água, embora límpida, era desprovida de vida. Alguns quilômetros
adiante, instalou-se uma fábrica de papel e celulose que emprega hidróxido de sódio (NaOH) e
carbonato de sódio (Na2CO3 ) em seus processos. Em pouco tempo, observou-se que, a partir
do ponto em que a fábrica lança seus rejeitos no rio, a vida aquática voltou a florescer.
12. (Enem 2ª aplicação 2014) A elevada acidez dos solos é um dos fatores responsáveis por
reduzir sua capacidade de troca de cátions, intensificando a perda de sais minerais por arraste.
Como consequência, os solos ficam deficientes em nutrientes e com baixo potencial produtivo.
Uma estratégia usada no controle dessa acidez é aplicar óxidos capazes de formar bases
pouco solúveis em meio aquoso. Inicialmente, para uma determinada aplicação, são
apresentados os seguintes óxidos: NO, CO2 , SO 2 , CaO e Na2O.
13. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por
moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de
insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na
figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de
cozinha:
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Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos
de cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
14. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para
estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na
figura:
15. (Enem PPL 2009) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco
analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da
molécula do AAS.
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d) C8 O2H7 COOH.
e) C8 O2H16 COOH.
16. (Enem 2009) O processo de industrialização tem gerado sérios problemas de ordem
ambiental, econômica e social, entre os quais se pode citar a chuva ácida. Os ácidos
usualmente presentes em maiores proporções na água da chuva são o H2CO3, formado pela
reação do CO2 atmosférico com a água, o HNO3, o HNO2, o H2SO4 e o H2SO3. Esses quatro
últimos são formados principalmente a partir da reação da água com os óxidos de nitrogênio e
de enxofre gerados pela queima de combustíveis fósseis.
A formação de chuva mais ou menos ácida depende não só da concentração do ácido
formado, como também do tipo de ácido. Essa pode ser uma informação útil na elaboração de
estratégias para minimizar esse problema ambiental. Se consideradas concentrações idênticas,
quais dos ácidos citados no texto conferem maior acidez às águas das chuvas?
a) HNO3 e HNO2.
b) H2SO4 e H2SO3.
c) H2SO3 e HNO2.
d) H2SO4 e HNO3.
e) H2CO3 e H2SO3.
17. (Enem 2009) A atmosfera terrestre é composta pelos gases nitrogênio (N 2) e oxigênio (O2),
que somam cerca de 99 %, e por gases traços, entre eles o gás carbônico (CO 2), vapor de
água (H2O), metano (CH4), ozônio (O3) e o óxido nitroso (N2O), que compõem o restante 1 %
do ar que respiramos.
Os gases traços, por serem constituídos por pelo menos três átomos, conseguem absorver o
calor irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse fenômeno, que acontece há bilhões de
anos, é chamado de efeito estufa. A partir da Revolução Industrial (século XIX), a concentração
de gases traços na atmosfera, em particular o CO2, tem aumentado significativamente, o que
resultou no aumento da temperatura em escala global. Mais recentemente, outro fator tornou-
se diretamente envolvido no aumento da concentração de CO 2 na atmosfera: o desmatamento.
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[C]
Resposta da questão 2:
[B]
(I) KC ⎯⎯→ K + + C −
K + + C − + H2O ⎯
⎯⎯→ K + + OH− + H+ + C −
⎯
⎯⎯
H2O ⎯→ OH− + H+ (não convém)
⎯
Meio neutro
NH+4 − ⎯⎯
+ Br + 2 H2O ⎯→ NH3 + H2O + H+ + Br −
⎯
NH+4 ⎯
⎯⎯→ NH3 + H+ (não convém)
⎯
Meio
ácido
3+ −
(IV) A C 3 ⎯⎯→ A + 3C
3+ − ⎯⎯→ 3H+ + 3 C −
A + 3C + 3H2O ⎯⎯ + A (OH)3
O agricultor deverá utilizar a espécie química indicada pelo número II (MgO), pois apresenta
caráter básico.
Resposta da questão 3:
[C]
Como a pasta de calcário, cujo principal constituinte é o CaCO3, tem caráter básico, conclui-se
que o dióxido de enxofre (SO2), que é um óxido ácido, pode ser removido por ela.
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Resposta da questão 4:
[A]
K2SO4: sal derivado de base forte (KOH) e ácido forte (H2SO4); o meio ficará neutro.
NaHSO4: sal derivado de base forte (NaOH) e ácido forte (H2SO4); o meio ficará neutro.
CH3CH2OH: álcool que apresenta baixíssimo caráter básico.
C5H9CONH2: amida que apresenta caráter neutro.
A substância mais adequada para a neutralização do ácido sulfúrico tem que ter elevado
caráter básico, neste caso trata-se do óxido de cálcio (CaO).
CaO + H2SO4 → H2O + CaSO4
Resposta da questão 5:
[E]
A deterioração do mármore, que contém CaCO3 (sal de caráter básico), ocorre devido à
acidez da chuva que cai sobre a superfície da peça.
Resposta da questão 6:
[E]
A geração de monóxido de carbono (CO), que é tóxico, pela combustão incompleta da lenha
pode levar a óbito.
Resposta da questão 7:
[A]
O alerta dado por Levi justifica-se porque a diluição do ácido libera muito calor, ou seja, é
exotérmica e pode causar a formação de “bolhas” de vapor.
Resposta da questão 8:
[D]
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AgBr
1 H3BO3 3 − 3 = 0 (ácido fraco) Mg(OH)2 base fraca (sal muito pouco
solúvel)
KC
2 H3PO4 4 − 3 = 1 (ácido moderado) Ca(OH)2 base forte (sal 100%
solúvel)
NH3 H2O base fraca) AgBr
3 H2SO4 4 − 2 = 2 (ácido forte) (sal muito pouco
(NH4OH)
solúvel)
NaOH base forte NaC
4 HC O4 4 − 1 = 3 (ácido forte) (sal 100%
(Na : metal alcalino)
solúvel)
CaSO 4
5 HNO3 3 − 1 = 2 (ácido forte) Zn(OH)2 base fraca (sal parcialmente
solúvel)
Conclusão:
HC O 4 NaOH NaC
Kit 4
(ácido forte) (base forte) (sal 100% solúvel)
Resposta da questão 9:
[A]
A explicação para o retorno da vida aquática nesse rio é a diminuição da acidez das águas do
rio pelos rejeitos da fábrica de papel e celulose, ou seja, hidróxido de sódio (NaOH) e
carbonato de sódio (Na2CO3 ) que têm caráter básico e neutralizam o ácido sulfúrico presente
no efluente da mina de carvão.
2NaOH + H2SO4 → 2H2O + Na2SO4
Na2CO3 + H2SO4 → H2O + CO2 + Na2SO4
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Uma estratégia usada no controle da acidez do solo é aplicar óxido de cálcio (CaO), pois em
meio aquoso é responsável pela formação de hidróxido de cálcio Ca(OH)2 , que é uma base
adequada ao tratamento do solo ( CaO + H2O → Ca(OH)2 ).
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos
de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre
carbonos).
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas
mãos do nanokid. Então:
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Os ácidos citados no texto e conferem maior acidez às águas das chuvas são os ácidos
sulfúrico e nítrico, pois são ácidos fortes.
Uma maneira de saber que estes ácidos são fortes é lembrando que:
D = quantidade de átomos de oxigênio – quantidade de átomos de hidrogênios ionizáveis.
Conforme o valor de D encontrado, teremos a seguinte classificação:
Oxiácidos Valor de D
Fracos 0
Semifortes ou
1
moderados
Fortes 2 ou 3
Assim:
H2SO4 4 – 2 = 2 (ácido forte)
HNO3 3 – 1 = 2 (ácido forte)
Considerando o texto, uma alternativa viável para combater o efeito estufa é reduzir o
desmatamento, mantendo-se, assim, o potencial da vegetação em absorver o CO2 da
atmosfera. Este processo também é conhecido como fotossíntese e neste caso se levaria em
consideração apenas a vegetação terrestre.
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Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
1 ............. 218012 ..... Média ............ Química ......... Enem/2022........................... Múltipla escolha
2 ............. 222344 ..... Elevada ......... Química ......... Enem PPL/2022 ................... Múltipla escolha
3 ............. 222352 ..... Média ............ Química ......... Enem PPL/2022 ................... Múltipla escolha
4 ............. 205457 ..... Média ............ Química ......... Enem PPL/2021 ................... Múltipla escolha
5 ............. 190186 ..... Média ............ Química ......... Enem PPL/2019 ................... Múltipla escolha
6 ............. 190190 ..... Média ............ Química ......... Enem PPL/2019 ................... Múltipla escolha
7 ............. 183095 ..... Elevada ......... Química ......... Enem PPL/2018 ................... Múltipla escolha
8 ............. 175302 ..... Média ............ Química ......... Enem (Libras)/2017 ............. Múltipla escolha
9 ............. 175298 ..... Média ............ Química ......... Enem (Libras)/2017 ............. Múltipla escolha
10 ........... 177126 ..... Média ............ Química ......... Enem PPL/2017 ................... Múltipla escolha
11 ........... 166122 ..... Média ............ Química ......... Enem 2ª aplicação/2016 ...... Múltipla escolha
12 ........... 192825 ..... Média ............ Química ......... Enem 2ª aplicação/2014 ...... Múltipla escolha
13 ........... 131493 ..... Média ............ Química ......... Enem PPL/2013 ................... Múltipla escolha
14 ........... 127960 ..... Baixa ............. Química ......... Enem/2013........................... Múltipla escolha
15 ........... 193399 ..... Média ............ Química ......... Enem PPL/2009 ................... Múltipla escolha
16 ........... 90098 ....... Média ............ Química ......... Enem/2009........................... Múltipla escolha
17 ........... 90094 ....... Baixa ............. Química ......... Enem/2009........................... Múltipla escolha
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