Avaliação Química - Cadeias Carbônicas

Questão 1

Gabarito:

06

Resolução:

002 + 004 = 006

001: incorreta; todos os átomos de carbono do resveratrol possuem hibridização sp2.

002: correta; existem três grupos fenol no composto.
004: correta; devido à presença de dois átomos de carbono com dupla ligação entre eles, e ligantes
diferentes para cada átomo de carbono, é possível a existência de isomeria cis-trans.
008: incorreta; trata-se de uma cadeia homogênea, pois não existe heteroátomo.
016: incorreta; trata-se de um polifenol de cadeia mista.
032: incorreta; qualquer produto natural pode, em teoria, ser sintetizado em laboratório.

Questão 2

Gabarito:

02 + 04 = 06

Resolução:

01) Falso. O ácido formado pela substituição sugerida apresenta dois carbonos e, portanto, forma o
ácido etanoico.

02) Verdadeiro. Uma série homóloga é aquela formada pela inclusão de 1 átomo de carbono entre um
composto e outro.

04) Verdadeiro.

08) Falso. A dietilamina possui cadeia heterogênea, pois há a presença de nitrogênio entre dois
carbonos.

16) Falso. Para ser um composto aromático, o anel deve possuir três ligações duplas alternadas com
ligações simples, e o anel mencionado apresenta somente uma ligação dupla.
Questão 3

Gabarito:

01 = 01

Resolução:

01) Verdadeiro. Mudanças de estado são processos físicos, e não químicos, pois não há alteração na
constituição molecular.

02) Falso. Misturas azeotrópicas (que possuem ponto de ebulição constante) podem ter aspecto
homogêneo.

04) Falso. Como o álcool sempre se mistura com a água, há duas fases nesse sistema (água + álcool
e o óleo).

08) Falso. Filtração separa misturas heterogêneas de sólido em líquido, e água salgada é uma mistura
homogênea.

16) Falso. A condensação é a passagem do estado gasoso para o estado líquido. Nesse processo há
liberação de calor, portanto, é exotérmico.

Questão 4

Gabarito:

Resolução:

Afirmativa 1: verdadeira. Cada átomo que apresenta duplas ligações tem hibridização sp2. Na
estrutura do farnesol existem 6 átomos de carbono ligados por dupla ligação.

Afirmativa 2: falsa. O farnesol é um álcool primário, portanto sua oxidação leva à formação de um
aldeído.

Afirmativa 3: verdadeira. Como existem ligações duplas, o composto é insaturado.

Afirmativa 5: falsa. A ligação dupla presente próxima à ponta oposta ao grupo hidroxila não apresenta
possibilidade de isomeria cis-trans, pois existem 2 grupos metila ligados a um dos carbonos dessa
dupla ligação.
Questão 5

Gabarito:

Resolução:

O processo descrito é uma destilação, na qual há vaporização e posterior condensação.

O carbono terciário está destacado.

Questão 6

Gabarito:

Resolução:

O eugenol apresenta fórmula molecular igual a C10H12O2, que pode ser simplificada por 2 e se chega
na fómula mínima C5H6O.

Questão 7

Gabarito:

Resolução:

A adrenalina possui as funções álcool, fenol e amina. Apresenta cadeia insaturada (tem ligações
duplas entre carbonos) e é isômero de um composto de fórmula C9H13NO3. Por conter carbonos que
possuem apenas ligações simples (hibridação sp3), a geometria delas é de um tetraedro, cujos
ângulos entre as ligações é de 109º aproximadamente.

Questão 8

Gabarito:

Resolução:

Afirmação I: falsa; o composto apresenta cinco anéis em sua estrutura sendo apenas que 4 deles têm
ciclos iguais.
Afirmação II: verdadeira; o composto apresenta 28 átomos de carbono com hibridização sp3 e 2
átomos com hibridização sp2.
Afirmação III: falsa; o átomo de carbono de número 4 não é assimétrico, pois está ligado a dois grupos
substituintes iguais (metil).
Afirmação IV: verdadeira; a oxidação do átomo de carbono hidroxilado formará um grupamento
carbonila do tipo cetônico, pois o grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono secundário.
Afirmativa V: verdadeira; a ligação formada pelos átomos de carbono C-20 e C-29 pode sofrer uma
reação por adição eletrofílica, devido à maior densidade eletrônica da dupla ligação.

Questão 9

Gabarito:

Resolução:

Questão 10

Gabarito:

(Resolução oficial.)

(A) Fermentação alcoólica ou fermentação. Destilação fracionada.

(B) A função da vidraria V1 (condensador) é condensar os vapores que estão sendo destilados. O
etanol forma menos pontes de hidrogênio, comparado à água, fazendo com que o seu ponto de
ebulição seja menor e/ou a pressão de vapor e/ou a sua volatilidade seja maior.

Questão 11

Gabarito:

Resolução:

Afirmativa I: incorreta; a glicina tem um grupo ácido e um grupo básico, mas como o NaCl é um sal de
caráter neutro, não poderia ser utilizado na neutralização da glicina.

Afirmativa II: incorreta; a glicina possui dois átomos de carbono primários.

Afirmativa III: correta; a glicina é um composto polar e, portanto, tende a ser bastante solúvel em
água.

Questão 12

Gabarito:

13

Resolução:

01 + 04 + 08 = 13

01) Correta.

02) Incorreta. As moléculas do aldeído não fazem ligações de hidrogênio entre si, pois não há átomo
de hidrogênio diretamente ligado a F, O ou N em suas moléculas.

04) Correta. Álcoois apresentam ligação de hidrogênio como interação intermolecular principal, o que
tende a elevar o ponto de ebulição.

08) Correta.

16) Incorreta. Hidrogênio ionizável é característica de substâncias que apresentam caráter ácido, o
que não é o caso do aldeído citral.
Questão 13

Gabarito:

23

Resolução:

01 + 02 + 04 + 16 = 23

01) Correta. Na piridina e no pirrol, todos os átomos estão no mesmo plano, pois apresentam
hibridização do tipo sp2.

02) Correta.

04) Correta. Tanto a piridina como o pirrol possuem 6 elétrons π, obedecendo assim à regra de
Huckel, que é dada por: (4n + 2) elétrons π.

08) Incorreta. A piridina apresenta estruturas de ressonância.

16) Correta. A piperidina pode se comportar como uma base de Lewis, pois apresenta par de elétrons
para doação.

Questão 14

Gabarito:

Resolução:

A: incorreta; na ligação tripla, a hibridização do carbono é do tipo sp.

B: incorreta; o carbono é tetravalente na maioria dos compostos dos quais participa.

C: correta.

D: incorreta; o oxigênio faz ligação com calcogênios, principalmente oxigênio.

Questão 15

Gabarito:

B
Resolução:

I. Incorreta. A estrutura da capsaicina não apresenta carbono assimétrico e, portanto, não apresenta
possibilidade de formar isômeros ópticos, relacionados às formas destrógira e levógira.

II. Correta. Uma vez que os dois carbonos da dupla ligação (presente no lado direito da estrutura)
apresentam diferentes ligantes, existe a possibilidade da formação de dois isômeros geométricos
(formas Z e E).

III. Correta. A capsaicina apresenta grupos funcionais éter, fenol e amida.

IV. Incorreta. Existem dois átomos de carbono terciário na estrutura da capsaicina.

Questão 16

Gabarito:

Resolução:

Em geral, as aminas funcionam como bases de Lewis, já que podem doar par de elétrons. Tampouco
a sibutramina é uma base de Brönsted-Lowry, porque tem um átomo de nitrogênio terciário que pode
receber próton. Não é também um ácido de Lewis, já que tem um átomo de nitrogênio capaz de
receber um par de elétrons de um ácido. Assim, nos resta a primeira alternativa.

Questão 17

Gabarito:

Resolução:

O composto hex-4-en-2-ol é um álcool, que apresenta 2 átomos de carbono primário, 2 carbonos

ligados por ligação dupla e 4 carbonos com apenas ligações simples, fórmula molecular C6H12O, e não
apresenta função enol (caracterizada por grupo hidroxila ligado a um carbono unido a outro por
ligação dupla).

Questão 18
Gabarito:

Resolução:

I – Verdadeira. A reação pela qual é obtida a margarina é uma hidrogenação catalítica de um triéster
insaturado. Sendo assim, podemos escrever o processo da seguinte forma:

C57O6H104 + 3 H2 → C57O6H110

II – Falsa. A substância B é o hidrogênio, e a Y, o hidróxido de sódio.

III – Falsa. A cadeia carbônica do sabão é linear.

IV – Verdadeira. A substância B é a glicerina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por:

Questão 19

Gabarito:

03

Resolução:

01 + 02 = 03

Alternativa 04: incorreta; uma proteína é formada pela condensação de aminoácidos. Nesse processo,
ocorre formação de ligações peptídicas e aparecimento de heteroátomos.

Alternativa 08: incorreta; a cadeia carbônica da hexilamina não apresenta ciclo e heteroátomo.

Alternativa 16: incorreta; o propanol tem cadeia carbônica acíclica homogênea saturada.

Questão 20

Gabarito:
a) De acordo com a equação apresentada, é necessário que, para cada 1 mol de triglicerídeo sejam utilizados 3 mols de
etanol (massa molar = 46 g/mol) na formação de 3 mols de ésteres. Assim, considerando-se que se deseja a massa de
etanol necessária para reagir com 1 mol de triglicerídeo, temos:
n=m/M
m=n·M
m = 3 · 46
m = 138 g

b) A fórmula estrutural da glicerina (1,2,3-propanotriol) é dada por:

c) O éster do ácido oleico apresenta cadeia carbônica insaturada e possui 1 ligação dupla.
O éster do ácido linoleico apresenta cadeia carbônica insaturada e possui 2 ligações duplas.