Resoluções comentadas – Módulo 5

versão 2023
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 MÓDULO 5 – REAÇÕES ORGÂNICAS QUESTÃO 05

QUESTÃO 01
RESPOSTA: [D]

RESPOSTA: [C]

Ocorre a eliminação de halogênio, pois trata-se

de um di-haleto vicinal reagindo com zinco, usando
um álcool como catalisador, formando assim, um
alceno.

QUESTÃO 02
QUESTÃO 06
RESPOSTA: [B]
RESPOSTA: [C]
Somente os alcoóis primários são oxidados em
ácidos carboxílicos. Caso do composto I (álcool
primário) grupo OH - ligado a carbono primário.

QUESTÃO 03

RESPOSTA: [D]

Apenas os alcoóis terciários (OH ligado à C

terciário) não são oxidados afim de formar aldeídos, QUESTÃO 07
cetonas e ácidos carboxílicos. O único carbono
terciário é o 2-metil-propan-2-ol. RESPOSTA: [C]

QUESTÃO 04
QUESTÃO 08

RESPOSTA: [C]
RESPOSTA: [A]
Alcenos sofrem preferencialmente reações de
adição com ácidos halogenídricos, em função da
presença de insaturações, produzindo haletos de
alquila:
De acordo com as reações abaixo, há dois
alcenos possíveis para sofrer a reação de adição
com HBr.

QUESTÃO 09

RESPOSTA: [E]

3
 [II] Incorreta. Possui ligações covalentes polares e
apolares entre seus átomos.

[III] Correta. Possui um carbono com hibridização

sp2 .

QUESTÃO 10
[IV] Incorreta. Não possui carbonos assimétricos ou
RESPOSTA: [C] quirais (carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).
Substância 1:
[V] Incorreta. O anidrido etanoico (acético) não é
isômero de cadeia do ácido etanoico (acético),
pois sua fórmula molecular é diferente.

Cadeia carbônica saturada: apenas ligações

simples entre átomos de carbono.
Cadeia homogênea: não apresenta heteroátomo.

Substância 2:
[VI] Correta. Pode ser obtido pela oxidação enérgica
do but-2-eno em presença do permanganato de
potássio e ácido concentrado.

QUESTÃO 11

RESPOSTA: [A] [VII] Correta. Em condições adequadas, sua reação

com sódio metálico produz etanoato de sódio e
libera H2 .

QUESTÃO 12

RESPOSTA: [A] QUESTÃO 13

[I] Incorreta. É um composto cuja fórmula RESPOSTA: [B]

molecular é C2H4 O2 .
O biocombustível a que se refere o texto é biogás,
que é produzido a partir dos dejetos suínos durante
o processo de fermentação anaeróbica. O metano
(CH 4) é o principal produto combustível dessa
mistura.

4
QUESTÃO 21 QUESTÃO 25

RESPOSTA: [B] RESPOSTA: [E]

QUESTÃO 22

RESPOSTA: [D]

A transformação de acetona em isopropanol é

uma reação orgânica em que a acetona sofre
redução, pois o Nox do carbono do grupo funcional
reduz de +2 para 0.

QUESTÃO 26

RESPOSTA: [B]

Adolf Von Baeyer (1835-1917), diz que: “quanto

maior a diferença entre o ângulo real e o teórico
(afastamento em relação ao ângulo de estabilidade)
de um ciclano, maior será a instabilidade do ciclo e
maior será sua facilidade de reagir com a quebra do
anel, como consequência”.

QUESTÃO 23

RESPOSTA: [C]

A partir da análise das figuras percebe-se que o

ciclobutano é mais instável do que o cicloexano.
Conclusão: o ciclobutano sofrerá reação de
adição (o anel será “quebrado”) e o cicloexano
sofrerá reação de substituição.
QUESTÃO 24 Então, supondo-se a reação com um mol de Br2 ,
vem:
RESPOSTA: [D]

6
 QUESTÃO 30
QUESTÃO 27
RESPOSTA: [D]
RESPOSTA: [C]

[A] Incorreta. Os reagentes empregados possuem as

funções: ácido carboxílico e álcool.
[B] Incorreta. A reação se processa em meio ácido.
[C] Correta. O éster formado recebe o nome de
acetato de isopentila ou etanoato de isoamila.
[D] Incorreta. O álcool é denominado de 3-metil
butan-1-ol.
[E] Incorreta. Os reagentes empregados são: ácido
carboxílico e álcool.

QUESTÃO 28

RESPOSTA: [A] QUESTÃO 31

=H 1;=
H2 2; =
MH2 2 g / mol. RESPOSTA: [C]
Conclusão : 2 g de H2 correspondem a 1 mol de H2 .
Os alcoóis primários quando expostos a um
1 C6H10 + 1 H2 → 1 C6H12
    agente oxidante como o dicromato de potássio
cicloexeno cicloexano (K 2Cr2O7 ) ou permanganato de potássio (KMnO4 )
em meio ácido podem sofrer oxidação a aldeído e
finalmente em ácido carboxílico.

QUESTÃO 32

RESPOSTA: [B]

[A] Incorreta. A cadeia carbônica do etanol é

QUESTÃO 29
constituída por dois carbonos primários
(carbonos ligados a um átomo de carbono).
RESPOSTA: [A]

Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio

ácido, produzindo álcoois, pelo mecanismo:

[B] Correta.

7
[C] Incorreta. O etanal é um composto orgânico que
apresenta um grupo carbonila. QUESTÃO 35

RESPOSTA: [B]

O hidrogênio do carbono secundário é substituído

com maior facilidade:

[D] Incorreta. A oxidação parcial do etanol indica que

um dos átomos de carbono da estrutura do álcool
apresentou aumento de Nox.

[E] Incorreta. O etanol e o etanal não são compostos

isômeros, pois suas fórmulas moleculares são
diferentes. QUESTÃO 36

RESPOSTA: [A]

Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de um

átomo de hidrogênio do alcano por um átomo de
cloro.
Essa substituição pode ocorrer em diferentes
posições, levando a obtenção de diferentes
produtos.
QUESTÃO 33

RESPOSTA: [C]

Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

QUESTÃO 34

RESPOSTA: [A]
QUESTÃO 37
Teremos:
RESPOSTA: [B]

8
 Para alcanos com mais de 3 carbonos, a
halogenação irá formar uma mistura de diferentes
compostos substituídos.

QUESTÃO 38

RESPOSTA: [D]

QUESTÃO 42

RESPOSTA: [A]

QUESTÃO 39

RESPOSTA: [D] QUESTÃO 43

Teremos: RESPOSTA: [C]

A reação em que um ácido carboxílico é formado

a partir de um aldeído é uma reação de oxidação:

QUESTÃO 40

RESPOSTA: [C]

Observando o esquema de reações, é correto QUESTÃO 44

afirmar que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em
3 envolvem reações de oxidação. RESPOSTA: [D]

[O] [O] Teremos:

Álcool 
→ Aldeído 
→ Ácido carboxílico

QUESTÃO 41

RESPOSTA: [B]

Os compostos orgânicos que podem reagir para

produzir o seguinte éster, por meio de uma reação QUESTÃO 45
de esterificação são, respectivamente, ácido
butanoico e etanol.
RESPOSTA: [B]

O éster apresenta apenas um carbono com

hibridização sp 2:

9
 QUESTÃO 49

RESPOSTA: [E]

Na reação de hidrólise ácida do benzoato de

QUESTÃO 46 metila, um dos produtos é o ácido benzoico:

RESPOSTA: [E]

Abaixo segue a estrutura do butanoato de etila:

QUESTÃO 50

RESPOSTA: [A]

(1) Alquilação é a introdução de um grupo alquil,

O composto é um éster que não apresenta
carbonos com hibridização sp. Possui carbonos
primários e secundários em sua estrutura e não
forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
QUESTÃO 47
RESPOSTA: [B]
nesse caso o grupo - C12H 25.
(2) Sulfonação é uma reação de substituição com
ácido sulfúrico, introduzindo um grupo SO 3H (ácido
sulfônico) na molécula.
(3) O grupo sulfônico apresenta caráter ácido e,
portanto, poderá ser neutralizado por uma base.
Nesse caso há a formação e um sal orgânico.

A hibridização dos carbonos do glicerol e dos

carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e QUESTÃO 51
sp2, respectivamente:
RESPOSTA: [A]

Equação global da ozonólise seguida de hidrólise,

na presença de zinco, do 2-metil-2-buteno:

QUESTÃO 52

QUESTÃO 48
RESPOSTA: [D]

RESPOSTA: [B] Teremos as seguintes sequências reacionais:

Teremos as seguintes hidrólises ácidas:

C3H7 − COO − C2H5 + H2O → C3H7 − COOH + C2H5 OH

(ácido bu tanóico ou butírico)
H − COO − C4H9 + H2O → H − COOH + C4H9 OH
(ácido me tanóico ou fórmico)
CH3 − COO − CH2 − C6H5 + H2O → CH3 − COOH + C6H5 − CH2OH
(ácido e tanóico ou acético)
CH3 − COO − C4H9 + H2O → CH3 − COOH + C4H9 OH
(ácido e tanóico ou acético)

10
QUESTÃO 53 QUESTÃO 58

RESPOSTA: [D] RESPOSTA: [D]

Na produção das margarinas, ocorre a A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-

hidrogenação (adição de H 2) em insaturações dos metil-2-hexenoico forma água e gás carbônico:
lipídios de origem vegetal. O aumento do grau de
saturação desses lipídios faz com que a margarina
apresente aspecto cremoso.

QUESTÃO 54

RESPOSTA: [A] QUESTÃO 59

Na primeira etapa da sequência ocorre uma RESPOSTA: [D]

substituição de um grupo haleto (bromo) por uma
hidroxila, transformando um derivado halogenado Resolução:
em álcool primário.
Na segunda etapa do processo ocorre a oxidação Teremos:
de um álcool primário, transformando-o em ácido
carboxílico.

QUESTÃO 55

RESPOSTA: [A]
QUESTÃO 60
O grupo amina reage com o grupo carboxila
formando o grupo amida: RESPOSTA: [A]

Teremos:

QUESTÃO 56
Então,

RESPOSTA: [B]

Para ocorrer a reação de adição é necessária a

existência de, pelo menos, uma ligação dupla ou
tripla (insaturação). Ocorrerá substituição na reação
do etano com o bromo:

MÓDULO 5: POLÍMEROS
QUESTÃO 57
QUESTÃO 01
RESPOSTA: [B]
RESPOSTA: [A]

O exame dessa estrutura mostra que o PET é um

poliéster.

11
 [C] Incorreta. O PMMA e o AH são considerados
substâncias compostas, pois apresentam mais
de um tipo de elemento químico.

[D] Correta. No PMMA, a ligação química C – C entre

carbono e grupamento éster é covalente, ou seja,
há compartilhamento de elétrons.

QUESTÃO 02 [E] Incorreta. O oxigênio é o elemento mais

eletronegativo presente no monômero do AH.
RESPOSTA: [D] O N C H
←
Aumento de
eletronegatividade
[A] Incorreta. O AH possui os grupos NH e OH que
são muito polarizados, consequentemente,
apresenta maior caráter polar do que o PMMA. QUESTÃO 03

RESPOSTA: [D]

Os monômeros de polipropileno e polietileno se

caracterizam por possuir cadeia carbônica
insaturada permitindo a ocorrência de reação de
adição.

[B] Incorreta. O AH possui, em sua cadeia polimérica,

a função orgânica amida.

QUESTÃO 04

RESPOSTA: [A]

12
 QUESTÃO 09

QUESTÃO 05 RESPOSTA: [B]

Os polímeros termoplásticos, após o

RESPOSTA: [B]
aquecimento, podem ser moldados o que permite a
deformação do polímero a partir da aplicação de
O gás metano (CH 4) pode ser utilizado como
uma pressão, esse comportamento, viabiliza a
combustível automotivo, gás de cozinha e na
reciclagem desse tipo de polímero.
geração de energia em usinas termoelétricas, entre
Já os termorrígidos, são aqueles que não
outras possibilidades.
amolecem e não podem ser re-processados, e o
aquecimento provoca a decomposição do material,
QUESTÃO 06 semelhante aos elastômeros, que também não
podem ser fundidos para possível reprocessamento.
RESPOSTA: [B]
QUESTÃO 10

RESPOSTA: [C]

[A] Falsa. O polietileno é um polímero.

[B] Falsa. A celulose apresenta grupos hidroxila.
[C] Verdadeira.
[D] Falsa. As ligações de hidrogênio dependem da
presença de átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio
ligados a hidrogênio, o que não ocorre no cloreto de
polivinila.
QUESTÃO 07
QUESTÃO 11
RESPOSTA: [A]
RESPOSTA: [A]

Os silicones são polímeros inertes quimicamente

que apresentam em suas cadeias átomos de silício
com oxigênio, contendo cadeias orgânicas laterais.
Não são do mesmo tipo do poliuretano usado, por
exemplo, em espumas flexíveis, bem como não
apresentam afinidade por água.

QUESTÃO 12

QUESTÃO 08
RESPOSTA: [B]

RESPOSTA: [E] [A] Incorreta. Polietileno, poliestireno e policloreto

de vinila são exemplos de polímeros artificiais.
O composto representado por essa fórmula é
matéria-prima para a obtenção do polímero
conhecido como PVC (policloreto de vinila).

13
[B] Correta. O monômero utilizado na formação de
um polímero sintético de adição precisa ter pelo
menos uma dupla ligação entre carbonos.
Exemplo:

QUESTÃO 14

[C] Incorreta. As proteínas possuem como RESPOSTA: [A]

monômeros os aminoácidos e são exemplos de
polímeros naturais. Verifica-se a formação da função éster no elo de
repetição do polímero, ou seja, tem-se um poliéster.
[D] Incorreta. A deterioração de polímeros
artificiais demora muito tempo, em alguns casos,
até séculos.

QUESTÃO 13

RESPOSTA: [E]
QUESTÃO 15
Polietileno de alta densidade (PEAD), o
polietileno tereftalato (PET), o polipropileno (PP), e RESPOSTA: [D]
o policloreto de vinila (PVC) são polímeros
sintéticos (fabricados artificialmente). Notação:
Nylon x, y. Onde,
Exemplos:
x : número de átomos de carbono na cadeia do
diácido carboxílico.
y : número de átomos de carbono na cadeia da
diamina.

Butanodioico: 4 átomos de carbono.

1,2-diamino-etano: 2 átomos de carbono.

Conclusão:
Nylon 4,2.

14
QUESTÃO 16

RESPOSTA: [D]

Nesses plásticos, a fragmentaçăo da resina

polimérica é facilitada porque os carboidratos
presentes săo digeridos por organismos Polietileno: utilizado em sacolas de
decompositores, ou seja, o polímero é supermercado.
biodegradável.

QUESTÃO 17

Policloreto de vinila: utilizado em tubos e

RESPOSTA: [D]
conexões (PVC).
O nylon é o obtido a partir de uma poliamida, cujo
monômero é:

Poliestireno: utilizado na fabricação do isopor.

QUESTÃO 18

RESPOSTA: [B]

Análise das afirmações: QUESTÃO 20

[I] Verdadeira. Nas reações de polimerização por RESPOSTA: [E]

condensação, além da formação de
macromoléculas, ocorre liberação de moléculas
menores como água e metanol.
[II] Verdadeira. O poliestireno é um polímero obtido
por adição, sendo muito utilizado na fabricação
de pratos, xícaras e como isolante térmico.
[III] Falsa. Os polímeros podem existir no estado
amorfo, com um arranjo desordenado das
moléculas. Um sólido puro e completamente
cristalino, por exemplo, um metal ou um sal
inorgânico, funde a uma temperatura definida
chamada de ponto de fusão. Um sólido amorfo,
no entanto, torna-se progressivamente menos
rígido à medida que é aquecido, não
apresentando, porém uma transição brusca do
sólido para o líquido.
[IV] Verdadeira. Celuloses são polímeros formados
com base na glicose.
QUESTÃO 19
[A] Falsa. O produto 3 é um polímero saturado, pois
só apresenta ligações simples entre átomos de
carbono.
[B] Falsa. No composto 3 todos os carbonos
apresentam hibridação sp3, pois são saturados.
[C] Falsa. O composto 1 é um álcool, apesar do
composto 2 ser realmente um alceno.
[D] Falsa. Não há isomeria geométrica (cis-trans) no
composto 2.
[E] Verdadeira. A reação 1 é uma desidratação
intramolecular, enquanto a reação 2 é uma
polimerização por adição.
QUESTÃO 21
RESPOSTA: [B]
A borracha natural é formada a partir do 2-metil-
buta-1,3-dieno ou isopreno (buna mole):

RESPOSTA: [A]

Politereftalado de etileno: utilizado na fabricação

de garrafas de refrigerante.

15
QUESTÃO 22

RESPOSTA: [B] Estireno:

A isomeria geométrica ocorrente em compostos

insaturados depende da presença de ligantes
diferentes nos átomos que apresentam as ligações
duplas. Em nenhum dos monômeros citados este
fato ocorre.

A polimerização por adição consiste numa reação

em que as moléculas dos monômeros, além de
serem idênticas entre si, apresentam instaurações
entre carbonos que, ao serem quebradas, conduzem Copolimerização:
à formação os polímeros. Dessa forma, analisando-
se as estruturas acima podemos afirmar que todos
os monômeros podem sofrer este tipo de reação.

QUESTÃO 23

RESPOSTA: [A]

O polímero que pode ser extraído dos vegetais é

a celulose (polissacarídeo).

QUESTÃO 24

RESPOSTA: [C]

Polietileno:

QUESTÃO 26

RESPOSTA: [D]

Ligações duplas conjugadas são ligações duplas

alternadas com simples ligações (...simples-dupla-
Poliestireno: simples-dupla...). Neste caso as ligações presentes
no núcleo benzênico e nas carbonilas (C = O) não
fazem parte da cadeia principal do polímero e não
devem ser levadas em consideração.

Conclusão:

QUESTÃO 25

RESPOSTA: [D]

Cianeto de vinila (acrilonitrila):

But–1,3–dieno:

16
QUESTÃO 27 QUESTÃO 29

RESPOSTA: [A] RESPOSTA: [C]

[I] Incorreta. A presença do grupo carbonila ( C = O ) Tem-se a seguinte reação com seus respectivos
nestes polímeros permite a formação de ligações produtos:
intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio.

[II] Incorreta. Os polímeros biodegradáveis

apresentados possuem a função éster na sua
estrutura.

[III] Correta. A substituição do radical metila por um

radical etila na ramificação do PHB dará origem
ao polímero poli(hidroxipentanoato).

QUESTÃO 30

RESPOSTA: [C]

Um polímero condutor deve apresentar,

preferencialmente, ligações sigma (σ ) e pi (π )
[IV] Correta. Os polímeros PHB e PLA possuem alternadas:
apenas ligações saturadas (simples) na cadeia
carbônica.

QUESTÃO 28

RESPOSTA: [D]

O polímero EPDM é obtido por adição, então: MÓDULO 5: BIOMOLÉCULAS

QUESTÃO 01

RESPOSTA: [D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina de

Biologia]
A ligação peptídica entre os aminoácidos é um
processo de síntese por desidratação por formar, a
cada ligação, uma molécula de água. Essas ligações
podem ter ocorrido em solos argilosos no período de
resfriamento da Terra primitiva.

Comentário: As ligações do tipo fosfodiéster

ocorrem entre os nucleotídeos que se encadeiam
17
nas moléculas de DNA e RNA.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de

Química]
[I] Correta. Trata-se de uma reação de condensação
de aminoácidos com saída de água (desidratação)
e formação de ligação amídica ou peptídica.

[II] Incorreta. A ligação que se produz entre as QUESTÃO 04

moléculas é do tipo amídica ou peptídica, pois
ocorre a formação da função amida.
[III] Correta. A reação explicaria a formação dos
primeiros peptídeos em solo argiloso pós-
resfriamento da Terra primitiva devido à presença de
oxigênio, carbono, hidrogênio e nitrogênio.
QUESTÃO 02
RESPOSTA: [D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de
Química]
Nas reações químicas representadas, o carbono
é reduzido com menor transferência de elétrons na
fermentação alcoólica.

RESPOSTA: [D]

Fonte de carboidrato (presente em açúcares):

mel.
Fonte de ácido graxo insaturado (presente em
óleos vegetais): azeite de oliva.
Fonte de proteínas (polímeros naturais derivados
de aminoácidos): carne de aves.

QUESTÃO 03

RESPOSTA: [C]

Os fosfolipídios apresentam caráter anfifílico, ou

seja, genericamente possuem uma extremidade
formada por fosfodiéster (“fosfato”), que é polar
(hidrofílico; mantém sais e água no interior da
célula) e um grupo cabeça, cuja composição é
variada. Além disso, possuem uma “cauda” apolar
QUESTÃO 05
(lipofílica) que repele a água ajudando na fixação de
proteínas. Essa estrutura permite a criação de uma
interface entre o meio intracelular e extracelular RESPOSTA: [B]
facilitando a “passagem” de fármacos diversos.
Esquematicamente, vem: Nessa reação, verifica-se que o átomo de
carbono do aminoácido glicina é oxidado (seu Nox
aumenta de –1 para +1) pelo íon hipoclorito (CO− )
e o átomo de cloro tem seu número de oxidação
reduzido de +1 para –1.

18
 QUESTÃO 07

RESPOSTA: [A]

Melaço de cana (formado por carboidratos):

Glicídios (1).
Cera de abelha (formada por cerídeos): Lipídios
(3).
QUESTÃO 06 Amido de milho (formado por polímeros
derivados de carboidratos): Glicídios (1).
RESPOSTA: [E] Clara de ovo (formada principalmente por
ovoalbumina): Proteínas (2).
[A] Incorreta. Os aminoácidos, ao se ligarem, Banha de porco (formada principalmente por
formam as proteínas. triésteres derivados de ácidos graxos saturados):
Lipídios (3).

QUESTÃO 08

RESPOSTA: [E]

São exemplos de aminoácido e carboidrato,

respectivamente, alanina e glicose.

[B] Incorreta. A ligação formada na dimerização

de aminoácidos é a ligação peptídica ou amídica.

[C] Incorreta. Os aminoácidos essenciais não são QUESTÃO 09

sintetizados pelo organismo (Fenilalanina,
Histidina, Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, RESPOSTA: [A]
Treonina, Triptofano e Vanila).
A Metionina e o Met-Met são, respectivamente,
[D] Incorreta. Nas moléculas de aminoácidos, há um aminoácido e um dipeptídeo.
pelo menos um grupo amina (ou grupo amino) e
um grupo carboxila.

[E] Correta. A reação entre dois aminoácidos forma

um dipeptídeo.

19
QUESTÃO 10 RH → R • + H
R • + O2 → RO •
RESPOSTA: [B]
Propagação:
R • + O2    
→ R − OO •
→ ROOH + R •
R − OO • + RH    

Término (produtos estáveis):

ROO • + R •    
→ ROOR
ROO • + ROO • 
→ ROOR + O2
R • + R • → RR
[D] Incorreta. Proteínas são poliamidas formadas
pela condensação de α − aminoácidos com
formação de ligações peptídicas.

QUESTÃO 12

RESPOSTA: [C]

Triésteres de glicerina (triglicerídeos) e ácidos

graxos saturados são predominantes nas gorduras,
já nos óleos são predominantes triésteres
(triglicerídeos) de glicerina e ácidos graxos
insaturados. Os triglicerídeos podem ser obtidos por
esterificação de ácidos graxos.

QUESTÃO 13

QUESTÃO 11 RESPOSTA: [E]

[A] Incorreto. A hidrólise formaria um álcool

RESPOSTA: [B] saturado (butan-1-ol) e o ácido dodec-5-enoico.
[A] Incorreta. A grande maioria das Enzimas são
moléculas de proteínas agindo como
catalisadores, diminuindo a energia de ativação
em muitas reações bioquímicas; a maltase, por
exemplo, atua sobre a maltose.

[B] Correta. Gorduras e óleos são triésteres de

glicerol derivados de ácidos graxos.

[C] Incorreta. Lipídeos derivados de ácidos graxos

sofrem rancidez oxidativa.
[B] Incorreto. Existe a possibilidade da substância
RH : ácido graxo insaturado existir como isômeros espaciais cis e trans.
R• : radical livre
ROO• : radical peróxido
ROOH : hidroperóxido

Iniciação:

20
 O ácido aspártico é um aminoácido não
essencial:

O ácido glutâmico é um aminoácido não

essencial:

[B] Incorreta. Os triacilgliceróis ou triglicerídeos são

triésteres derivados do glicerol. São
[C] Incorreto. Se trata de uma molécula pouco classificados como óleos ou gorduras (animais
solúvel em água devido à longa cadeia carbônica. ou vegetais).

[D] Incorreto. Existem quatro elétrons pi em toda a

π
estrutura  =  .
 
 

[E] Correto. A hidrólise formaria um ácido graxo

insaturado e o butan-1-ol.
[C] Correta. A hidrólise alcalina de um triacilglicerol
misto produz glicerol e uma mistura de sais de
ácidos carboxílicos.

QUESTÃO 14

Resposta da questão 14:

[C]
[D] Incorreta. A principal diferença estrutural entre
[A] Incorreta. A Serina é um α -aminoácido que faz um sabão e um detergente consiste no fato de,
parte da síntese de proteínas: em geral, o sabão ser um sal de sódio de ácido
carboxílico (graxo) e o detergente ser um sal de
sódio de ácido sulfônico (geralmente aromático).

21

[E] Incorreta. Os triacilgliceróis podem ser
hidrolisados, sejam eles óleos ou gorduras.
QUESTÃO 15
RESPOSTA: [D]
[I] Correta. Ácido nucleico desoxirribonucleico (DNA)
é o responsável pelo armazenamento de
informações ou instruções genéticas.
[II] Incorreta. Gorduras são glicerídeos de ácidos
graxos saturados e óleos são glicerídeos de
ácidos graxos insaturados.
[III] Correta. Aminoácidos são substâncias quirais
(*) e seus polímeros constituem as proteínas.
Genericamente:
[IV] Incorreta. Glicídios, como a glicose, apresentam
função mista do tipo poliálcool-aldeído ou
poliálcool-cetona, sendo fonte de energia.
22
QUESTÃO 16
RESPOSTA: [C]
Podem existir 64 estruturas espaciais diferentes
com atividade óptica no dianabol, pois sua estrutura
apresenta 6 carbonos assimétricos.
n=6
n 6
2= 2= 64
Bioquimicamente o dianabol (metandienona) é
considerado um lipídio, pois atua como hormônio.
QUESTÃO 17
RESPOSTA: [C]
[II] A celulose apresenta em sua estrutura
Cx (H2O)y .
[III] Os lipídios são constituintes majoritários de
óleos vegetais refinados.
[IV] Os ácidos nucleicos contêm bases
nitrogenadas.
[I] As proteínas apresentam várias ligações
peptídicas.
QUESTÃO 18
RESPOSTA: [A]
[I] Verdadeira. Açúcares e amidos são identificados
como carboidratos ou hidratos de carbono, ou
seja, compostos que contêm carbono, hidrogênio
e oxigênio, com os dois últimos elementos na
mesma proporção atômica de 2:1 encontrada na
água (CH 2O).
[II] Falsa. Nos carboidratos, os átomos de hidrogênio
e oxigênio estão ligados entre si formando
hidroxilas (O–H). Exemplo:

QUESTÃO 19
RESPOSTA: [C]
[A] Incorreto. O DNA tem em sua estrutura diferentes
combinações dos nucleotídeos formados pelas
bases nitrogenadas citosina, guanina, adenina e
timina, enquanto o RNA é constituído pelas bases
nitrogenadas citosina, guanina, adenina e
uracila.
[B] Incorreto. Os lipídios são componentes
importantes na dieta de praticamente todos os
animais, uma vez que contém triglicerídeos que
são as principais biomoléculas de reserva de
energia.
[C] Correto. A glicose e a frutose são exemplos de
monossacarídeos, enquanto o amido e a celulose
são exemplos de polissacarídeos (polímeros
naturais).
[D] Incorreto. As vitaminas são compostos
orgânicos e apresentam variados grupos
funcionais e regulam importantes funções
fisiológicas do organismo.
[E] Incorreto. Os lipídios são compostos de origem
biológica (predominantemente apolares) que se
dissolvem em solventes predominantemente
apolares.
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QUESTÃO 20
RESPOSTA: [D]
Moléculas formadas por 1: macromoléculas
derivadas de um poliol (“açúcar”), trata-se do
amido.
Moléculas formadas por 2: macromoléculas
derivadas de um alfa-aminoácido, trata-se da
proteína.
QUESTÃO 21
RESPOSTA: [D]
[A] Incorreta. Ácidos nucleicos não constituem o
principal grupo de polímeros biológicos, existem
vários outros, como os carboidratos e as
proteínas.
[B] Incorreta. Os óleos vegetais naturais contêm
principalmente isômeros cis, sendo estes
causadores da redução dos níveis de LDL
(colesterol “ruim”).
[C] Incorreta. Proteínas são polímeros formados a
partir de aminoácidos. Já o amido é um polímero
natural formado a partir de moléculas de alfa-
glicose.
[D] Correta. Sabões (sais orgânicos) podem ser
produzidos pela saponificação de gorduras, sendo
substâncias alcalinas devido à utilização de um
ácido fraco (graxo) e de uma base forte em sua
produção, ao passo que os detergentes são
geralmente neutros devido à utilização de um ácido
forte (sulfônico) e de uma base forte em sua
produção.
QUESTÃO 22
RESPOSTA: [E]
[1] Correta. A glicose não cíclica é um álcool-
aldeído:
 [3] Correta. Os polímeros formados por cadeias
longas tendem a ter alta viscosidade devido às
interações intramoleculares e intermoleculares
existentes entre cadeias poliméricas.

[4] Correta. Os alcoóis condensam com ácidos

carboxílicos para formar ésteres.

A glicose polimeriza para formar o amido:

[5] Correta. As amidas resultam da condensação de

aminas e ácidos carboxílicos.

A glicose polimeriza para formar a celulose:

QUESTÃO 23

RESPOSTA: [B]

[2] Correta. A estrutura primária de um

polipeptídeo é a sequência de resíduos de
aminoácidos.

QUESTÃO 24

RESPOSTA: [E]

A lactase é uma enzima que catalisa a hidrólise

da lactose, neste caso, em glicose-1-fostato e
galactose (estas moléculas são classificadas como
glicídios).

24
QUESTÃO 25 de DNA ocorrem por meio de ligações de hidrogênio
entre as bases nitrogenadas.
RESPOSTA: [D]

[I] Correto. Todas as substâncias fazem parte da

(
classe dos carboidratos Cx (H2O)y . )
[II] Incorreto. Quando o sinal mostrado entre
parênteses for positivo, o sentido do desvio do
plano da luz polarizada será horário (direita) e
quando for negativo, o sentido do desvio do plano
da luz polarizada será anti-horário (esquerda). A
D − ( −) − frutose apresenta desvio para a
esquerda ou anti-horário.

[III] Correto. Todas as moléculas são isômeras entre

si, pois apresentam a mesma fórmula molecular
( C6H12O6 ) .

[IV] Incorreto. A glicose e a galactose não são

enantiômeros entre si, pois seus sinais são
positivos, ou seja, desviam o plano da luz polarizada
no mesmo sentido ( + ). Os pares de enantiômeros
desviam o plano da luz polarizada em sentidos
opostos.

QUESTÃO 26

RESPOSTA: [D]

A hipoxantina (H) apresenta estrutura molecular

semelhante à da guanina, ocorre um erro de
pareamento entre bases, que passa a ser H − C em
vez de A − T.

QUESTÃO 27

RESPOSTA: [C]

Devido à presença dos grupos NH, os

pareamentos das bases na dupla-hélice da molécula

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