Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro

Instituto de Química -Departamento de Química Orgânica

Disciplina: Química Orgânica 3 – IC664 (integral)
Profas: Márcia Cristina e Silas Varella

1º Prova
INSTRUÇÕES: AS QUESTÕES DEVEM SER RESPONDIDAS EM ORDEM, ESCRITA LEGÍVEL E COM A NUMERAÇÃO
CORRESPONDENTE. DEVE SER USADA CANETA AZUL OU PRETA; TODAS AS PÁGINAS COM AS RESPOSTAS DEVEM SER
ASSINADAS, COM NÚMERO DE MATRÍCULA E e-mail. AS RESPOSTA EM PDF DEVEM SER ENVIADAS PARA O E-MAIL
mccdeo@gmail.com E SERÃO ACEITAS ATÉ ÁS 12:15 H DO MESMO DIA (07-07-2021)

1- Em relação ao dissacarídeo abaixo, pede-se: (2.5 pt)

a- Mostre o mecanismo de hidrólise do dissacarídeo fornecendo os monossacarídeos que o formam. (Obs.:

atentem para a posição correta da hidroxila ligada ao carbono anomérico dos monossacarídeos após a
hidrólise) (1.0pt)
b- Use a unidade monomérica A para reagir com 1 mol de fenilhidrazina (C6H5NH-NH2). Mostre o
mecanismo para formação da hidrazona e o rearranjo de Amadori para formação da cetoseamina. Obs.:As
hidroxilas que se encontram orientada para cima na forma de hemiacetal devem ser colocadas a direita na
projeção de Fischer, enquanto as que estiverem orientadas para baixo devem ser colocadas a esquerda.
(1.0pt)

c- Monte o esquema reacional (regentes e produtos) de redução do monômero B sob ação do borihidreto
de sódio (05.pt)

2- Em relação ao triacilglicerídeo abaixo, pede-se: (1.5 pts)

a- Realize a hidrólise básica mostrando o mecanismo e produtos de reação. (Obs.: basta mostrar a
hidrólise em um único grupo éster como representativo). (1.0 pt)
b- Por quê a hidrólise ácida promove piores rendimentos comparadas a hidrólise alcalina. (0.5)

3- Levando em consideração a grande importância da transesterificação na área energética (obtenção de

biodiesel), descreva o mecanismo para a reação abaixo deixando claro nesse mecanismo a função do
tricloreto de alumínio (Obs;. Grupos alcóxidos são péssimos grupos abandonadores) (2.0 pt)
 4- A síntese de novos aminoácidos tem grande interesse dos laboratórios farmacêuticos, sendo assim, mostre
o mecanismo de reação para as duas etapas de reação para obtenção do ácido 2-amino-butanóico a partir do
butanal em meio amônia a ácido cianídrico (1ª etapa), seguido de hidrólise ácida sob aquecimento (2ª etapa).
(2.0 pts)

5- Os peptídeos são biossintetizados pela reação de condensação de ácidos aminados, onde a sequência de
aminoácidos é determinada por enzimas e fatores oriundas dos ribossomos. Já a sequência de aminoácidos na
síntese de peptídeos em laboratório é regulada pelo uso do dicarbonato de di-terc-butila. Visto isso, mostre a
sequência de rações para a síntese do tripeptídeo com a sequência de aminoácidos valina-glicina-alanina (1.0
pts)

Estruturas químicas necessária para resolução dessa questão:

dicarbonato de di-terc-butila Alanina Glicina Valina