Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica Disciplina: Elementos

Estruturais da Química– IC369 Profa: Marcia Cristina

Acesso as questões da 2ª Chamada da 2ª avaliação. Só serão corrigidas as respostas que estejam nas páginas assinadas, número de
matrícula e e-mail. As respostas devem ser a caneta ou lápis 3B e com caligrafia legível. O documento referente a resolução da
avaliação, deverá ser convertido em UM ÚNICO PDF e enviado ao e-mail: mccdeo@gmail.com para concluir a Tarefa.

1- Levando em consideração as projeções de Newman para análise conformacional, observe a ligação C1-C2 e
represente SOMENTE o confôrmero mais estável e o menos estável para o 1-hidroxi-2-propanona e o confôrmero
mais estável e o menos estável para 1-amino-2-propanol observando a ligação C2-C3 (1.6 pt). Em cada conformação
rotule como conformação anti, eclipsada e gauche (se houver) (0.4 pt). (2.0 pts)

2- Levando em consideração as conformações dos cicloexanos dissubstituídos, desenhe os confôrmeros para o Z-1,3-
difluor-cicloexano, além de utilizar a projeção de Newman para justificar a conformação mais estável(caso tenha) para
este estereoisômero. (2.0 pts)

3- Desenhe o estereoisômero que apresenta a conformação mais estável (usando a conformação em cadeira e
projeção de Newman), em relação aos outros estereosiômeros, cuja nomenclatura é 1-bromo-1-fluor-4-iodo-
ciclohexano. (2,0 pts)

4- Desenhe o par de enantiômeros de fórmula molecular C5H11Cl, identificando o enantiômero R e S em cada

estrutura. Observação: o carbono assimétrico deve estar representado com geometria tetraédrica, o grupo de menor
prioridade posicionado de forma correta ao observador. (2.0 pts)

5- A seguir são mostradas as projeções de Newman para dois compostos orgânicos. Passe da projeção de Newman
(no plano) para a fórmula estrutural com os grupos ligados ao carbono assimétrico com geometria tetraédrica,
respeitando a prioridade, que vai designar qual enantiômero (R ou S) está sendo representado em cada projeção de
Newman. (2.0 pts)

F CH3

O H CH3

C H 2C H 3 H NH2
Br

OH H