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O que é isomeria?
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Isomeria Plana ou Constitucional: os isômeros possuem fórmulas estruturais

diferentes, ou seja, a conectividade dos átomos é diferente.

Isomeria Funcional: a função é diferente

Álcool Éter

Aldeído Cetona

Éster Ácido Carboxílico

Isomeria de Cadeia: possuem a mesma função, mas a classificação da cadeia é diferente

Alquenos Ciclocalcanos

Isomeria de Posição: mesma função e classificação de cadeia, mas a posição da ramificação,

função ou insaturação é diferente.
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Metameria ou Isomeria de Compensação: a diferença é a posição do heteroátomo

Éter

Amina

Éster

Tautomeria: geralmente ocorre entre enol-aldeído e enol-cetona. É a interconversão de uma função

em outra atingindo o estado de equilbrio.

⇆
enol primário aldeído

⇆
enol secundário cetona
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(Espcex (Aman) 2020) Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou
um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de
isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes
afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de

posição.
II. os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de
cadeia.
III. os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de
compensação (metameria).
IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si
isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos
compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas
a) I e II. b) I, II e III. c) II e IV. d) I, II e IV. e) III e IV.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria: Os isômeros possuem átomos com a mesma

conectividade, mas a fórmula espacial é diferente.

Isomeria Geométrica ou Cis-Trans

Quais as condições para se ter uma

isomeria geométrica?

Exercício 1: qual das moléculas a seguir podem ter isomeria geométrica?

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Para definir se é o isômero cis ou o isômero trans, temos que lembrar que o
fator que determina a prioridade do ligante é o NÚMERO ATÔMICO.

Isômero Cis Isômero Trans

Exercício 2: das moléculas indicadas no exercício 1, qual isômero está ilustrado em

cada caso? Cis ou Trans?

. (Uerj 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do
óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam

isômeros espaciais geométricos é igual a:
a) 1
b) 2 a) 1 b) 2 c) 4 d) 6 e) 8
c) 3
(Uerj 4
d) 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula
estrutural espacial:

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam
o formato espacial da molécula.

As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

a) cis e cis
b) cis e trans
c) trans e cis
d) trans e trans
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ATENÇÃO! Pode aparecer uma nomenclatura diferente quando temos 3 ou mais ligantes
diferentes.

Cis  Z Trans  E

Propriedades Cis Trans

P. Fusão
P. Ebulição
Polaridade
Solubilidade em H2O

Estabilidade

(Mackenzie 2018) Dados os seguintes compostos orgânicos:

A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas
condições de temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações:

I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior do que A.

II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor maior do que B.
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que A.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente devido às suas ligações
de hidrogênio intermoleculares.

Sendo assim, estão corretas somente as afirmações

a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e V.
d) II, III e V.
e) IV e V.
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Isomeria Óptica

É necessário ter carbono quiral para haver isomeria óptica

Fac. Albert Einstein - Medicin 2019) Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto
utilizado para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

a) 3.
b) 2.
c) 4.
d) 5.
e) 1.
Enantiômeros: imagem especular não sobreponível

Possuem o mesmo ponto de fusão, de ebulição,

solubilidade e estabilidade, a única diferença é o
desvio do plano da luz polarizada
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Quantos carbonos quirais existem na molécula a seguir? _____________

Isômeros Opticamente Ativos = 2n

sendo n o número de carbonos quirais diferentes

E quantos isômeros opticamente ativos? _____________

O que é mistura racêmica? __________________________________________

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(Uerj simulado 2018) O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte f órmula
estrutural:

Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
. (Unioeste 2017) O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à
presença de uma substância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta
substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como
Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar
sua presença no meio na concentração de 5ng L-1

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisômeros

esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos?

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