PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE CATÓLICA DO PARANÁ

CAMPUS CURITIBA
ESCOLA POLITÉCNICA
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA – TEÓRICA
Professora Angela Cristina Raimondi

Exercícios sobre Isomeria Geométrica - GABARITO

EXERCÍCIOS

1. Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela,
produto empregado como repelente de mosquitos.

Identifique qual(is) estrutura(s) apresenta(m) isomeria geométrica, identifique o isômero (cis, trans, Z ou E)
e desenhe seu outro isômero.

O composto que apresenta isomeria espacial geométrica Z-E, ou seja, dois carbonos insaturados por dupla ligação e ligados a
ligantes diferentes entre si, é o geraniol:

Isômero Z Isômero E

2. Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho.
Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios
responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria E e um grupo tiol ligado à sua
cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

a) b)

c) d) e)
Resposta: [B]:
Isômero
Trans
E

H3C H

C C

H CH2 SH
Grupo tiol

OBSERVAÇÃO: não é incomum encontrar na literatura a nomenclatura cis-trans associada àquelas

estruturas do tipo RHC=CHR’, chamadas de alcenos dissubstituídos, nas quais encontramos hidrogênios
nos carbonos da dupla e dois grupos R e R’ diferentes entre si. Existe, neste caso, uma inconsistência de
classificações, dependendo do autor. Portanto, as atribuições de configuração espacial para esses alcenos
dissubstituídos pode ser aceita como Z-E ou cis-trans.

3. O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a fórmula estrutural plana a seguir. Circule
cada ligação dupla e classifique-a como configuração cis, trans, E ou Z.

Ambas classificadas por cis.

4. Para os compostos a seguir, indique se há ou não isomeria geométrica. Em caso positivo,

classifique como configuração cis, trans, E ou Z.

a) b) c) d)

a) isômero E ou trans
c)

Um dos possíveis desenhos, numa conformação apelidada de “cadeira” para

o cicloexano. Neste caso está ilustrado o isômero E ou trans.

5. Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria alimentícia
utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é
utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado
como agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.

Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico

a) Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica?

Resposta: ácido fumárico.

b) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do ácido fumárico e pode
ser produzido artificialmente a partir do ácido málico. Escreva a fórmula estrutural do ácido maleico
com grafia de bastão.

Ácido maleico (isômero cis do ácido fumárico)

6. Considerando os compostos abaixo, assinale V para verdadeiro e F para falso.

( F ) O composto I é um enol.

Justificativa: O composto I é não um enol, trata-se de um álcool, pois o grupo OH está ligado a carbono
saturado.
( V ) O composto I apresenta isomeria trans para a ligação dupla entre os carbonos 5 e 6 da cadeia
principal.

( V ) O composto I deve possuir maior ponto de ebulição do que II.

Justificativa: O composto I deve possuir maior ponto de ebulição do que II, pois apresenta dois grupos OH
em sua estrutura e maior número de carbonos, gerando uma atração intermolecular mais intensa.

( F ) O composto II é um éter.

Justificativa: O composto II é um éster.

( V ) Ambos os compostos podem fazer pontes de hidrogênio com a água, mas somente o I pode ter este
tipo de interação quando puro, se comparado com II.

Apesar de algumas bibliografias não reconhecerem a interação do hidrogênio da água e o oxigênio

carbonílico do éster (consideram apenas como uma interação dipolo-dipolo), este caso pode ser
interpretado como uma ligação de hidrogênio. Caso tenha assinalado como falsa esta afirmativa,
apenas complemente com esta observação.

Para saber mais: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026

7. Considerando o composto abaixo, classifique-o como configuração cis, trans, E ou Z.

Isômero E (grupos de maior prioridade em lados opostos da dupla)

8. As fórmulas estruturais de alguns componentes do aroma do azeite de oliva estão representadas as

seguir.

a) Classifique as substâncias 1, 2 e 3 segundo os radicais funcionais que possuem.

 b) Indique qual das fórmulas estruturais corresponde a um isômero geométrico do tipo cis. Escreva a
estrutura estendida desse isômero, com todos os átomos representados, com a sua indicação cis.

9. Pesquise sobre os termos: estereoisômeros, enantiômeros e diastereoisômeros e numere a coluna

2 de acordo com sua correspondência com a coluna 1.

Coluna 1

Coluna 2

( 1 ) Enantiômeros.
( 3 ) Mesmo composto.
( 4 ) Não são isômeros.
( 2 ) Diastereoisômeros.

10. Pesquise sobre as propriedades (físicas/químicas) que permitem diferenciar isômeros cis e trans.

Propriedades principais: temperaturas de fusão e de ebulição, polaridade, solubilidade, densidade.

11. Pesquise sobre as diferenças de polaridade molecular entre isômeros cis e trans. Dê um exemplo.

Em geral, o isômero trans é menos polar que o isômero cis.