Isomeria de posição


São isômeros que diferem quanto a posição de
Isomeria Constitucional uma ramificação, insaturação ou grupo funcional.

 Exemplo:

São compostos que possuem fórmulas

moleculares idênticas, diferindo entre si na
fórmula estrutural.

Observe a tabela a seguir sobre duas substâncias

diferentes:

Metameria ou isomeria de compensação

Ocorre com compostos pertencentes a
funções que apresentam heteroátomos.

Exemplo:

Isomeria Plana ou Isomeria Constitucional

São compostos que apresentam as ligações entre
os átomos organizadas de forma diferente.

Isomeria de cadeia
São isômeros que diferem quanto ao tipo de Isomeria de Função
cadeia.
São isômeros que diferem quanto ao tipo de
Função.
Exemplo:
Éter e álcool

1
 Cetonas e aldeídos
Ésteres e ácidos carboxílicos
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
É um caso especial de isomeria de função
em que os isômeros coexistem num
equilíbrio dinâmico.
Ocorrência:
Esse tipo de isomeria pode ocorrer em qualquer
composto carbonílico que possuir hidrogênio no
átomo vizinho à carbonila.
Exemplo:

01. (Uerj 2020) Em uma unidade industrial, emprega-
se uma mistura líquida formada por solventes
orgânicos que apresentam a fórmula molecular
Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria
plana do seguinte tipo:
a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
02. (Espcex (Aman) 2020) Um uno, durante uma
aula de química orgânica, apresentou um relatório
em que indicava e associava alguns compostos
orgânicos com o tipo de isomeria plana
correspondente que eles apresentam. Ele fez as
seguintes afirmativas acerca desses compostos e da
isomeria correspondente:
I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam
entre si isomeria de posição.
II. os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno
apresentam entre si isomeria de cadeia.
III. os compostos propanal e propanona apresentam
entre si isomeria de compensação (metameria).
IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de
etila apresentam entre si isomeria de função.
Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam
a correta relação química dos compostos orgânicos
citados e o tipo de isomeria plana correspondente
são apenas
a) I e II.
b) I, II e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) III e IV.
03. (Unioeste 2019) Ogenol e isoeugenol são
isômeros que apresentam fórmula molecular
O eugenol é um óleo essencial extraído
do cravo-da-índia, apresenta propriedades
anestésicas e pode ser convertido em seu isômero
isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo.
2
Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol,
é CORRETO afirmar. b)

c)

a) São isômeros funcionais.

b) São isômeros de cadeia. d)
c) São isômeros ópticos.
d) São isômeros de posição.
e) São formas tautoméricas.
e)
04. (Uece 2018) O éter dietílico (etoxietano) é uma
substância líquida volátil e altamente inflamável.
Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi
descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente
serve como ótimo solvente para experiências 06. (Ufu 2018) “Dentre os estimulantes do chá, a
químicas em laboratórios. Este composto orgânico é teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de
isômero de um álcool primário de cadeia não compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm
ramificada, cujo nome é vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa
a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a
a) butan-2-ol. respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular
b) metilpropan-2-ol. o coração e tem um leve efeito diurético, melhorando
c) butan-1-ol. o fluxo sanguíneo ao redor do corpo.”
d) pentan-1-ol.
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> Acesso em
25/03/2018.
05. (Mackenzie 2018) O butanoato de metila é um
flavorizante de frutas utilizado na indústria As substâncias citadas possuem as seguintes
alimentícia. A sua fórmula estrutural está fórmulas moleculares
representada abaixo.

Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a

alternativa que traz, respectivamente, um isômero de
compensação e um de função desse flavorizante.

a)
Essas substâncias são

a) alótropos com fórmulas e com massas

moleculares diferentes.
b) alcaloides de massa molecular diferentes e
fórmula estrutural distintas.

3
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas 09. (Unesp 2018) A fórmula representa a estrutura
molares iguais. da butanona, também conhecida como
d) isômeros, e possuem a mesma metiletilcetona importante solvente industrial
massa molecular. usado em tintas e resinas.

07. (Unesp 2018) Examine as estruturas do

ortocresol e do álcool benzílico.

Um isômero da butanona é o

a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico
O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.

b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.

08. (Enem 2018) As abelhas utilizam a sinalização

química para distinguir a abelha-rainha de uma
operária, sendo capazes de reconhecer diferenças
entre moléculas. A rainha produz o sinalizador
químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico,
enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-
hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as
abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas,
entre si, elas usam essa sinalização química para
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por
meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que
mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas

pelas abelhas rainha e operária possuem diferença
na

a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.

01. B 02. A 03. D 04. C 05. E 06. D 07. B 08. A 09. B

4

 próxima de
Termoquímica
 b) 15,6.
01. (Enem 2019) Glicólise é um processo que ocorre
nas células, convertendo glicose em piruvato.
Durante a prática de exercícios físicos que
demandam grande quantidade de esforço, a glicose é
completamente oxidada na presença de O2 .
Entretanto, em alguns casos, as células musculares
podem sofrer um déficit de O2 e a glicose ser
convertida em duas moléculas de ácido lático. As
equações termoquímicas para a combustão da
glicose e do ácido lático são, respectivamente,
mostradas a seguir:
C6H12O6(s) + 6 O2(g) → 6 CO2(g) + 6 H2O( ) CH = −2.800 kJ
CH3CH(OH)COOH(s) + 3 O2(g) → 3 CO2(g) + 3 H2O( ) CH = −1.344 kJ
Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia
obtida para atividade muscular, em quilojoule, é mais
a) 6,2.
c) 70,0.
d) 622,2.
e) 1.120,0.
03. (Enem 2017) O ferro é encontrado na natureza
na forma de seus minérios, tais como a hematita
(α − Fe2O3 ), a magnetita (Fe3O4 ) e a wustita (FeO).
Na siderurgia, o ferro-gusa é obtido pela fusão de
minérios de ferro em altos fomos em condições
adequadas. Uma das etapas nesse processo é a
formação de monóxido de carbono. O CO (gasoso) é
utilizado para reduzir o FeO (sólido), conforme a
equação química:
FeO(s) + CO(g) → Fe(s) + CO2(g)

O processo anaeróbico é menos vantajoso Considere as seguintes equações termoquímicas:

energeticamente porque
Fe2O3(s) + 3 CO(g) → 2 Fe(s) + 3 CO2(g) ΔrH = −25 kJ mol

a) libera 112 kJ por mol de glicose. de Fe2O3

b) libera 467 kJ por mol de glicose. 3 FeO(s) + CO2(g) → Fe3O4(s) + CO(g) ΔrH = −36 kJ mol

c) libera 2.688 kJ por mol de glicose. de CO2

d) absorve 1.344 kJ por mol de glicose. 2 Fe3O4(s) + CO2(g) → 3 Fe2O3(s) + CO(g) ΔrH = +47 kJ mol

e) absorve 2.800 kJ por mol de glicose. de CO2

02. (Enem 2018) Por meio de reações químicas que O valor mais próximo de ΔrH, em kJ mol de FeO,
envolvem carboidratos, lipídeos e proteínas, nossas para a reação indicada do FeO (sólido) com o CO
células obtêm energia e produzem gás carbônico e (gasoso) é
água. A oxidação da glicose no organismo humano
libera energia, conforme ilustra a equação química, a) −14.
sendo que aproximadamente 40% dela é b) −17.
disponibilizada para atividade muscular. c) −50.
d) −64.
C6H12O6(s) + 6 O2(g) → 6 CO2(g) + 6 H2O( CH = −2.800 kJ −100.
)
e)

Considere as massas molares (em 04. (Enem 2016) O benzeno, um importante solvente
−1
g mol ) : H = 1; C = 12; O = 16. para a indústria química, é obtido industrialmente
pela destilação do petróleo. Contudo, também pode
LIMA, L. M.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. Química na saúde. São Paulo:
Sociedade Brasileira de Química, 2010 (adaptado).
ser sintetizado pela trimerização do acetileno
catalisada por ferro metálico sob altas temperaturas,
conforme a equação química:

5
3 C2H2(g) → C6H6( ) a) Benzeno.
b) Metano.
A energia envolvida nesse processo pode ser c) Glicose.
calculada indiretamente pela variação de entalpia das d) Octano.
reações de combustão das substâncias participantes, e) Etanol.
nas mesmas condições experimentais:
06. (Enem PPL 2019 - Adaptada) O etanol é um
I. combustível renovável obtido da cana-de-açúcar e é
C2H2(g) +
5
O2(g) → 2 CO2(g) + H2O( ) Hc0 = −310 kcal mol
menos poluente do que os combustíveis fósseis,
2 como a gasolina e o diesel. O etanol tem densidade
0,8 g cm3 ,
massa molar 46 g mol e calor de
II.
15 combustão aproximado de −1.300 kJ mol. Com o
C6H6( ) + O2(g) → 6 CO2(g) + 3 H2O( ) Hc0 = −780 kcal mol
2 grande aumento da frota de veículos, tem sido
incentivada a produção de carros bicombustíveis
A variação de entalpia do processo de trimerização, econômicos, que são capazes de render até 18 km L
em kcal, para a formação de um mol de benzeno é em rodovias, para diminuir a emissão de poluentes
mais próxima de atmosféricos.

a) −1.090. O valor correspondente à energia consumida para

b) −150. que o motorista de um carro econômico, movido a
c) −50.
álcool, percorra 720 km na condição de máximo
d) +157.
rendimento é mais próximo de
e) +470.

a) 565 MJ.
05. (Enem 2011) Um dos problemas dos
b) 452 MJ.
combustíveis que contêm carbono é que sua queima
produz dióxido de carbono. Portanto, uma c) 520 MJ.
característica importante, ao se escolher um d) 704,4 MJ
combustível, é analisar seu calor de combustão e) 904,3 MJ
( hc o )
, definido como a energia liberada na queima
completa de um mol de combustível no estado
padrão. O quadro seguinte relaciona algumas
o
substâncias que contêm carbono e seu Hc .
Substância Fórmula Hc o
(kJ/mol)
benzeno C6H6 ( ) - 3 268
etanol C2H5OH
( ) - 1 368
glicose C6H12O6
(s) - 2 808
metano CH4
(g) - 890
octano C8H18
( ) - 5 471

Neste contexto, qual dos combustíveis, quando

queimado completamente, libera mais dióxido de
carbono no ambiente pela mesma quantidade de
energia produzida?
01. A 02. A 03. B 04. B 05. C 06. E

6

TERMODINÂMICA
Máquinas térmicas
São dispositivos criados com o objetivo de realizar
trabalho a partir de um fluxo de calor gerado em seu
interior. As máquinas são constituídas por duas
regiões que apresentam temperaturas diferentes,
denominadas fonte quente e fonte fria, que deivido a
diferença de temperatura que há entre elas é criada
um fluxo de calor, espontâneo, que será parcialmente
aproveitado para realizar trabalho.
Para calcularmos o rendimento de uma máquina
térmica utilizamos as relações abaixo:
𝝉 𝑸𝑭
𝜼= 𝜼=𝟏−
𝑸𝑸 𝑸𝑸
Ciclo de Carnot
Corresponde a uma série de transformações (ciclo)
que possibilitam a uma máquina térmica obter
rendimento máximo. O ciclo de Carnot é constituído
por quatro etapas, duas transformações isotérmicas
intercaladas por duas transformações adiabáticas.
Abaixo, temos o ciclo de Carnot representado
graficamente:
Quando uma máquina térmica funciona obedecendo
o ciclo de Carnot, a quantidade de calor que sai da
fonte quente ou que chega a fonte fria é proporcional
as suas respectivas temperaturas absolutas.
𝐐𝛂𝐓
Desta forma podemos montar a relação abaixo:
𝐐𝐐 𝐐𝐅
=
𝐓𝐐 𝐓𝐅
Com essas particularidades podemos calcular o
rendimento de uma máquina que obedece o ciclo de
Carnot, da seguinte forma:
𝐓𝐅
𝛈=𝟏−
𝐓𝐐
Máquinas refrigeradoras
As máquinas refrigeradoras, como o próprio nome já
traduz, são dispositivos utilizados para manter um
determinado ambiente com temperatura inferior a
temperatura do meio externo. Para que isso ocorra,
calor deve ser retirado do ambiente (região de menor
temperatura) e encaminhado para o meio externo
(região de maior temperatura). O problema é que o
sentido em que o calor deve fluir é inverso ao seu
sentido espontâneo de propagação. Logo, para que o
objetivo de uma máquina refrigeradora seja
alcançado um motor deve ser utilizado. Este motor
realizará trabalho para fazer com que o calor flua em
sentido oposto ao sentido natural de propagação.
7

Para calcularmos a eficiência de uma máquina
refrigeradora, utilizamos a relação abaixo:
𝐐𝐅
𝛆=
𝛕
2ª lei da termodinamica
A segunda lei da termodinâmica trata em analisar a
probabilidade de um determinado fenomeno físico
ocorrer em um sentido ou no outro. Quando
anlisamos, por exemplo, a troca de calor que ocorre
entre dois corpos, sabamos que o calor sempre flui,
espontaneamente do corpo de maior temperatura
para o de menor temperatura, de forma que se o
sistema for isolado, a quantidade de energia que sai
de um dos corpos é obrigtoriamente a mesma
quantidade que chega no outro, obedecendo o
principio da coservação da energia (1ª lei da
termodinãmica). Se pensarmos, neste mesmo
sistema isolado, na possibilidade de o calor fluir do
corpo de menor temperatura para o de maior
temperatura, espontaneamente, não violariamos a
primeira lei da termodinâmica, porém, é um
acontecimento improvável. Desta forma a segunda lei
da termodinamica analisa as probabilidades do
fenomeno fisico ocorrer em um sentido ou no outro,
analisando se o fenomeno analisado pode ocorrer no
sentido inverso, ou seja, se é irreversível.
Há diversas maneiras de se enunciar a segunda lei
da termodinamica. Abaixo, algumas dessas
maneiras:
“Ocalor jamais fluirá, espontaneamente, de um corpo
frio (menor temperatura), para um corpo quente
(maior temperatura). Clausius
“ Não existe máquina térmica perfeita, que operando
em ciclos consiga retirar calor de uma fonte queste e
converte-lo integralmente em trabalho”. Kelvin
01. (Efomm 2022) Uma máquina térmica opera em um
ciclo termodinâmico, retirando 1000 J da fonte quente,
que se encontra a 600 C, e produzindo 400 J de
trabalho. Se o rendimento dessa máquina é 70% do
rendimento de um ciclo de Carnot nas mesmas
condições, a temperatura da fonte fria, em C, é
a) 101
b) 141
c) 180
d) 219
e) 258
02. (Upe-ssa 2 2022) Um projetista de motores deseja
separar em dois estágios, 1 e 2, a realização de trabalho
de uma máquina térmica de Carnot com o objetivo de
tentar aumentar a sua eficiência total. O esquema
idealizado é mostrado na figura a seguir:
Considere que as eficiências de Carnot associadas aos
Trabalhos 1 e 2 são iguais a η1 e η2, respectivamente.
Então, é CORRETO afirmar que o(a)
a) Trabalho 2 vale 1400 kJ.
b) eficiência do Estágio 1, η1, é igual a 0,25.
c) calor rejeitado no Estágio 1 é igual a 1500 kJ.
d) eficiência de Carnot associada ao trabalho da máquina
é igual a 5/8.
e) eficiência total da máquina é igual a η1 + η2 = 0,75.
03. (Efomm 2021) Um refrigerador que opera sob o ciclo
de Carnot tem potência de 200 W e devolve 1400 J de
calor ao exterior a cada segundo. Em um dia de verão,
em que a temperatura ambiente é de 27 C, a mínima
temperatura que se pode obter no interior do refrigerador
é de:
8
a) −20 C Afirmativa 1: O rendimento das máquinas A e C são os
b) −16 C mesmos para quaisquer temperaturas de fonte quente e
c) −10 C de fonte fria.
Afirmativa 2: As máquinas A, B e C obedecem à
d) 0 C
Segunda Lei da Termodinâmica.
e) 2 C
Afirmativa 3: Se o calor rejeitado nas três situações
acima for dobrado e se for mantida a mesma produção de
04. (Efomm 2020) Uma máquina de Carnot é projetada trabalho, a máquina B apresentará rendimento superior
para operar com 200 W de potência entre fontes de calor aos das máquinas A e C, supondo atendidos os
de 200 C e 100 C. Com base nas características princípios da termodinâmica.
descritas, a quantidade de calor absorvida por essa
máquina, a cada segundo, é de aproximadamente Tomando sempre as temperaturas dos reservatórios das
fontes quente e fria das máquinas como 900 K e 300 K,
a) 400 J está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
b) 550 J
c) 670 J a) 1, apenas.
d) 800 J b) 2, apenas.
c) 1, 2 e 3.
e) 950 J
d) 1 e 3, apenas.
e) 2 e 3, apenas.
05. (Ufrgs 2020) Uma máquina de Carnot apresenta um
rendimento de 40%, e a temperatura de sua fonte quente 07. (Esc. Naval 2020) Urna máquina térmica realiza a
é 500 K. A máquina opera a uma potência de 4,2 kW e cada ciclo um trabalho de 8  102 J, com uma eficiência
efetua 10 ciclos por segundo. de 20%. Considerando que essa máquina opere segundo
um ciclo de Carnot, com a fonte fria a uma temperatura de
Qual é a temperatura de sua fonte fria e o trabalho que a 300 K, qual é a temperatura da fonte quente e quanto
máquina realiza em cada ciclo?
calor é cedido para a fonte fria, respectivamente?
a) 200 K – 42 J.
a) 375 K e 3200 J
b) 200 K – 420 J.
b) 375 K e 4000 J
c) 200 K – 42.000 J.
c) 400 K e 3200 J
d) 300 K – 42 J.
d) 400 K e 4000 J
e) 300 K – 420 J.
e) 750 K e 4800 J

06. (Ime 2020) Um escritório de patentes analisa as

08. (Uefs 2017) A primeira lei da termodinâmica para
afirmativas de um inventor que deseja obter os direitos
sistemas fechados foi originalmente comprovada pela
sobre três máquinas térmicas reais que trabalham em um
observação empírica, no entanto é hoje considerada
ciclo termodinâmico. Os dados sobre o calor rejeitado
como a definição de calor através da lei da conservação
para a fonte fria e o trabalho produzido pela máquina
da energia e da definição de trabalho em termos de
térmica – ambos expressos em Joules – encontram-se na
mudanças nos parâmetros externos de um sistema.
tabela abaixo.
Com base nos conhecimentos sobre a Termodinâmica, é
correto afirmar:
Máquina Calor Rejeitado Trabalho Produzido
Térmica [J] [J]
A 40 60
a) A energia interna de uma amostra de um gás ideal é
B 15 30 função da pressão e da temperatura absoluta.
C 8 12 b) Ao receber uma quantidade de calor Q igual a 48,0 J,
um gás realiza um trabalho igual a 16,0 J, tendo uma
As afirmativas do inventor são:
variação da energia interna do sistema igual 64,0 J.

9
c) Quando se fornece a um sistema certa quantidade de
energia Q, esta energia pode ser usada apenas para o
sistema realizar trabalho.
d) Nos processos cíclicos, a energia interna não varia,
pois volume, pressão e temperatura são iguais no
estado inicial e final.
e) A energia interna, o trabalho realizado e a quantidade
de calor recebida ou cedida independem do processo
que leva o sistema do estado inicial A até um estado
final B.
09. (Efomm 2019) Um mol de um gás ideal monoatômico
vai do estado a ao estado c, passando pelo estado b
com pressão, como mostrado na figura abaixo. A
quantidade de calor Q que entra no sistema durante esse
processo é de aproximadamente:
a) 4.000 J
b) 5.000 J
c) 6.000 J
d) 7.000 J
e) 8.000 J
10. (Upe-ssa 2 2017) As máquinas térmicas são capazes
de converter calor em trabalho. Elas funcionam em ciclos
e utilizam duas fontes de temperaturas diferentes: uma
quente, de onde recebe calor, e uma fria, para onde o
calor rejeitado é direcionado. A respeito das máquinas
térmicas, é importante saber que elas não transformam
todo o calor em trabalho, ou seja, o rendimento de uma
máquina térmica é sempre inferior a 100%.
Fonte: http://www.infoescola.com/fisica/maquina-termica/.
Acessado em 15 de julho de 2016. (Adaptado)
Um esquema de máquina térmica eficiente é mostrado na
figura a seguir:
No que diz respeito à máquina representada, assinale a
alternativa correta.
a) Ela é ideal.
b) Pode funcionar como esquematizada, uma vez que não
viola as Leis da Termodinâmica.
c) Só pode funcionar entre essas temperaturas, se o calor
rejeitado for igual a 12 kJ.
d) Trabalha abaixo da eficiência de Carnot.
e) Não pode funcionar da forma esquematizada.
11. (Ufu 2016) Em um refrigerador, o fluido refrigerante
passa por processos termodinâmicos que permitem que o
calor seja removido de um ambiente à baixa temperatura
e levado para outro de temperatura maior. Nesse
processo, ora o trabalho é realizado sobre o fluido
refrigerante, ora é ele que realiza trabalho sobre o meio.
Esquematicamente, as etapas de tais processos são
representadas a seguir.
Nesse ciclo, ocorrem uma expansão adiabática e uma
compressão adiabática, respectivamente, entre:
a) 4 e 1; 2 e 3.
b) 4 e 1; 1 e 2.
c) 3 e 4; 1 e 2.
d) 2 e 3; 3 e 4.
12. Um refrigerador foi construído, utilizando-se uma
máquina de Carnot cuja eficiência, na forma de máquina
de calor, é igual a 0,1. Se esse refrigerador realiza um
trabalho de 10 J, é correto afirmar que a quantidade de
calor removida do reservatório de menor temperatura foi,
em joules, de
a) 100
b) 99
c) 90
d) 10
e) 1
01. A 02. D 03. B 04. E 05. E 06. D 07. A 08. D 09. D 10. E 11. C 12. C
10