Professor: Eduardo C. Daniel. MSc.

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244 993 908 786 Cuito, Província do Bié, República de Angola

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 Aula n° 7.
Data: 11 de Abril, 2023.

UNIDADE 1. Estruturas orgánicas

SUMARIO:
● ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL
● ESTEREOISOMERIA

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 Objectivos da Aula:
1. Retomar o conceito de Isomeria;
2. Relembrar os tipos de Isomeria;
3. Definir Isomeria Plana ou Constitucional;
4. Conceituar e diferenciar isômeros de cadeia, posição e
compensação ou metameria;
5. Isomeria plana de função;
6. Isomeria plana de tautomería
7. Compreender a aplicabilidade das substâncias.

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Referências Bibliográficas

BIBLIOGRAFÍA Básica:
FUNIBER. 2023. Química (Material disponível no PANAL UNIC).

Complementaria:
DE SÁ CARNEIRO, MANUEL SÉRGIO. 2010. Introdução á Química Orgânica.
CHANG, R. 2002. Química (Septima edición)

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 ISOMERIA
Observe a imagem e suas respectivas propriedades:
✔Substância A: líquido incolor;
ponto de ebulição a 78,5°C;
apresenta reatividade química.
✔Substância B: gás incolor; liquefação à
- 23,6°C; baixa reatividade
química.

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 ISOMERIA
E então são compostos iguais ou diferentes?

• A mesma fórmula molecular, porém,

propriedades diferentes. Será que são
isômeros?

• E as fórmulas estruturais, será que

são iguais?

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 ISOMERIA
A substância A é um álcool: CH3 – CH2 - OH

A substância B é um éter: CH3 – O – CH3

As substâncias A e B são isômeros, ou seja:

• Fórmulas moleculares iguais;

• Fórmulas estruturais diferentes;
• Propriedades diferentes.

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 ISOMERIA
Relembrando
Isomeria é um fenômeno, na Química, semelhante a permutação das

letras, como por exemplo: ROMA e AMOR.

ISO = igual e

MERO = parte

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 ISOMERIA

Isomeria é um fenômeno comum na Química Orgânica.

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 1. ISOMERIA DE CADEIA
Os átomos ou radicais mudam de posição na CADEIA
CARBÔNICA sem alterar a função química do composto.
Exemplo:

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 2. ISOMERIA DE POSIÇÃO
Diferenciam por algum aspecto em sua estrutura. Um
desses aspectos é a posição da insaturação, da função e da
ramificação (radicais). Seguem alguns exemplos abaixo:

1 . Posição da ramificação:

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 2. ISOMERIA DE POSIÇÃO
2 . Posição da Insaturação :

CH3 CH CH CH3
CH3 CH CH CH3
But-1-eno But-2-eno

3 . Posição do Grupo Funcional :

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 3. ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO OU
METAMERIA
São isômeros de mesma função, só mudando a
localização do heteroátomo. É daí que vem o
nome Metameria (meta = mudança + meros = partes).

Relembrando: Os principais heteroátomos são o

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oxigênio (O), o nitrogênio (N) e o enxofre (S).

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 3. ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO OU
METAMERIA
Exemplos:

Metóxi-propano

Etóxi-etano
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 4. ISOMERIA DE FUNÇÃO

A isomeria de função, como o próprio nome diz, ocorre

quando a diferença entre os isômeros está no grupo
funcional a que eles pertencem.

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Principais pares de isômeros de função:

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 4. ISOMERIA DE FUNÇÃO
1. Isomeria de função entre álcool e éter:

• Fórmula molecular (2 compostos): C2H6O; são isômeros.

• Fórmulas estruturais ≠.

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 4. ISOMERIA DE FUNÇÃO
2. Isomeria de função entre aldeído e cetona:

e
Butanal Butanona
• Fórmula molecular (2 compostos): C4H8O; são isômeros.
• Fórmulas estruturais ≠.

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 4. ISOMERIA DE FUNÇÃO
3. Isomeria de função entre ácido carboxílico e éster:

Ácido Butanóico Propanoato de metila

• Fórmula molecular (2 compostos): C4H8O2; são isômeros.

• Fórmulas estruturais ≠.

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 4. ISOMERIA DE TAUTOMERIA

 Trata-se de um caso particular de isomeria  funcional em que os dois isômeros

ficam em equilíbrio químico dinâmico. Tautômeros são as moléculas que realizam
a isomeria e tautomerização refere-se à reação de tautomeria (equilíbrio químico
abaixo).

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 4. ISOMERIA DE TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de Tautomeria são:

1. Aldeído e enol

2. Cetona e enol

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 4. ISOMERIA DE TAUTOMERIA
1. Tautomeria aldeído e enol
Tautomeria aldoenólica, em que temos no equilíbrio o
propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas fórmulas
moleculares são: C3H6O.

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 4. ISOMERIA DE TAUTOMERIA
2. Tautomeria cetona e enol
Ocorre entre cetonas e enóis em meio aquoso.
Fórmulas moleculares: C3H6O

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 HORA DE PRATICAR

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 Atividade 1
As substâncias ácido heptanóico e o propanoato de
isobutila apresentam propriedades diferentes. Assinale a
opção que apresenta correta e respectivamente suas
fórmulas moleculares, função orgânica a que elas
pertencem e o tipo de isomeria constitucional existentes
nessas substâncias.

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 Atividade 1 - Correção
Ácido heptanóico e propanoato de isobutila

a) C7H14O2, C7H14O2; ácido carboxílico e éster; isomeria de função.

b) C8H16O2, C7H14O2; éter e éster; isomeria de metameria.

c) C8H16O2, C7H14O2; aldeído e éster; isomeria de posição.
d) C8H18O2, C6H14O2; éster e cetona; isomeria de compensação.

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 Atividade 2
Com respeito aos seguintes compostos, pode-se afirmar que:

a) Isômeros de posição.
b) São metâmeros.
c) São isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter.

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 Atividade 2 - Correção
A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:

a) Isômeros de posição.
b) São metâmeros.
c) São isômeros funcionais.
d) ambos são ácidos carboxílicos.
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter.

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 Atividade 4
A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

a) Isômeros de posição.
b) Tautomeria

c) São metâmeros.
d) São isômeros funcionais.
e) Ambos são ácidos carboxílicos.

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 Estereoisómeros
Ou
Isomeria Espacial

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Estereoisomerismo é o isomerismo apresentado por aqueles
compostos que, tendo a mesma fórmula estrutural, diferem
na organização espacial de seus átomos.

Os estereoisômeros podem ser classificados da seguinte forma:

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 Isomeria geométrica
cis - trans

É um tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição no espaço dos

ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. Essa avaliação é feita a
partir de um plano imaginário entre os carbonos envolvidos.

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 Isomeria cis:
os ligantes iguais ocupam Isomeria trans:
o mesmo plano. os ligantes iguais ocupam
planos diferentes.

Fórmula estrutural do cis-but-2-eno

Fórmula estrutural do trans but-2-eno

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 Isomería óptica
Isômeros ópticos são moléculas que possuem a mesma
fórmula estrutural e molecular, mas são imagens
especulares não sobreponíveis umas das outras.

Um composto tem isomerismo óptico quando tem pelo menos um carbono quiral ou
assimétrico.

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 Isomería óptica

A presença de um carbono assimétrico possibilita a existência de duas moléculas diferentes. Chamadas de isômeros

ópticos, uma é a imagem especular da outra, não sendo sobreponíveis. 

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 Exercicios de aplicação

1) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a fórmula

molecular (C2H6O). Isso significa que:

a) são líquidos a 25 ºC.

b) têm mesmas propriedades químicas.
c) são isômeros.
d) podem ser usados como anestésico.
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já
ocorre na molécula.

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 Exercicios de aplicação

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o:

a) 1- butino.
b) 2 -butino.
c) metil propano.
d) butano.
e) metil ciclopropano.

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 Exercicios de aplicação

03) Butanal e metilpropanal são isômeros de:

a) função.
b) cadeia.
c) compensação.
d) posição.
e) tautomeria.

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