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Química Orgânica

4th Edição
Paula Yurkanis Bruice

Capítulo 5

Estereoquímica
Arranjo dos átomos no espaço;
estereoquímica de reações de
adição

CONJUNTO DE SLIDES XVIII


ESTEREOQUÍMICA E COMPOSTOS
CÍCLICOS
• A seguir serão apresentadas diversas estruturas de
compostos cíclicos e discutidos aspectos
estereoquímicos a respeito destas estruturas.

• Substância: 1-bromo-2-meticiclopentano – Para este


composto, quatro estereoisômeros são possíveis.

* *

Br CH3
Um par de enantiômeros

cis-1-bromo-2-metilciclopentano

Um par de enantiômeros

trans-1-bromo-2-metilciclopentano
• Substância: 1-bromo-3-metilciclobutano

cis-1-bromo-3-metilciclobutano trans-1-bromo-3-metilciclobutano

• Os isômeros cis e trans desta substância não possuem


enântiômeros (os isômeros cis e trans são aquirais).
• Substância: 1-bromo-3-metilcicloexano
Br *
*
CH3

Um par de enantiômeros

cis-1-bromo-3-metilcicloexano

Um par de enantiômeros
trans-1-bromo-3-metilcicloexano
• Substância: 1,3-dimetilciclopentano

* composto meso
*
Plano de simetria

cis-1,2-dimetilciclopentano

par de enantiômeros

trans-1,2-dimetilciclopentano
IMPORTÂNCIA DA ESTEREOQUÍMICA

Por que é importante aprender sobre


estereoquímica?
O CASO DA TALIDOMIDA
• A talidomida é uma substância que possui um centro
quiral. Logo, há a possibilidade da existência de
enantiômeros para esta substância.
• No final da década de 50 e início da década de 60 ele foi
prescrito como sedativo leve e para eliminar as náuseas em
mulheres grávidas em muitos países, principalmente na
Europa, onde foi lançado. No entanto, as gestantes que
utilizaram esse medicamento tiveram filhos sem
determinados membros ou com membros deformados,
como mãos, braços e pernas atrofiadas (teratogenia).
• A talidomida é comercializada na forma racêmica e
descobriu-se que o estereoisômero S é o responsável
pelos efeitos teratogênicos.
• Há novas aplicações descritas para a talidomida (veja
artigo disponibilizado no PVA NET).
ESTEREOQUÍMICA E
RECONHECIMENTO MOLECULAR
Enantiômero R Enantiômero S

Sítio ligante receptor Sítio ligante receptor


Óleo de hortelã Óleo da semente de alvacaria
(R)-(-)-carvona (S)-(+)-carvona
A INDÚSTRIA PRODUZ COMPOSTOS
ENANTIOMERICAMENTE PUROS
OUTROS CENTROS DE QUIRALIDADE
• Além do carbono, outros átomos podem ser centros
de quiralidade.
• Se um dos quatro “grupos” ligados ao nitrogênio é
um par de elétrons livre, o enantiômero não pode
ser separado pois ele se interconverte rapidamente à
temperatura ambiente (inversão de amina).
FIQUE ATENTO
• Lembre-se sempre: Uma molécula é quiral se ela não
for sobreponível a sua imagem especular (este é o
único critério para quiralidade).

• No entanto, a presença de um átomo tetraédrico


ligado a quatro grupos diferentes é apenas um tipo
de centro de quiralidade.

• Há outros atributos estruturais que conferem


quiralidade a uma molécula.
• Alenos são compostos que apresentam
estereoisomeria.
• Atropoisômeros – Isômeros conformacionais
que são compostos estáveis e isoláveis são
chamados atropoisômeros.
RESOLUÇÃO DE ENANTIÔMEROS
A separação de enantiômeros de uma mistura é chamada de resolução.
Enantiômeros
separados