5ª Lista de exercícios – Química Orgânica I EaD

Profa. Dra. Fernanda Bombonato

Exercícios

1. Desenhe fórmulas estruturais para cada molécula abaixo, identifique os estereocentros

de cada molécula, calcule o número de estereoisômeros possíveis e desenhe-os em
projeções de Fischer, indicando a configuração dos estereocentros.

a) 2-pentanol
b) 2-clorobutano
c) 3,3-dimetiloctano
d) 2-cloro-propano
e) 2-bromo-2-flúor-pentano

2. Defina os seguintes termos em Estereoquímica.

a) estereocentro
b) enantiômeros
c) diastereômeros
d) composto meso
e) atividade óptica
f) molécula levógira
g) molécula dextrógira

3. Identifique os estereocentros e escreva fórmulas tridimensionais para os enantiômeros R

e S das seguintes drogas:

NH2

O
O

OH

OH
OH

HS OH

1
 OH NH2
ibuprofeno metildopa penicilamina

Curiosidade: Somente o isômero (S) do ibuprofeno (Advil) tem ação antiinflamatória,

enquanto o isômero (R) é inativo. Do mesmo modo, somente a (S)-metildopa (Aldomet)
têm ação anti-hipertensiva. A (S)-penicilamina é um fármaco bastante útil no tratamento da
artrite crônica primária, enquanto o isômero (R) é altamente tóxico.

4. Identifique os estereocentros presentes nas seguintes moléculas:

H3C OH
O CO2H HO
H3C H

H H HO
HO

CO2H

2 NH
O
testosterona HO L-dopa
OH
PGE2

HO CH3
N H2N
NH H
OH O S
N
O
COOH
HOH OH

mentol adrenalina

amoxicilina

5. A metildopa é um agente anti-hipertensivo (Aldomet). Somente o enantiômero S é ativo,

enquanto o enantiômero R é inativo e contribui para os efeitos colaterais. A estrutura
desenhada abaixo corresponde ao enantiômero ativo ou inativo?

HO NH2

CO2H

2
 HO metildopa

6. O (S)-propranolol apresenta uma maior afinidade pelos receptores do corpo, e por isso é
mais ativo do que o (R)-propranolol. Identifique o estereocentro presente na molécula do
propranolol e desenhe fórmulas estruturas para ambos enantiômeros.

O N
OH H

propranolol

7. A (S)-(+)-anfetamina é cerca de 3 a 4 vezes mais potente do que a (R)-(-)-anfetamina

como agente estimulante do Sistema Nervoso Central. Abaixo estão as moléculas de
ambos os enantiômeros. Pede-se:
a) A configuração do estereocentro para cada molécula. Mostre as prioridades
dos grupos.
b) Qual molécula é levógira e qual é dextrógira?
c) Desenhe os enantiômeros R e S da anfetamina em Projeções de Fischer.

H NH2 H2N H CH3

H3C

8. Calcule o número de estereisômeros dos compostos a seguir, desenhe-os em Projeções

de Fischer, determine a configuração R/S dos estereocentros e estabelece relações
estereoquímicas entre eles.

a) 2-bromo-3-cloro-butano
b) 2,3-butanodiol
c) 4-metil-3-hexanol
d) 3,5-dimetil-heptano
e) 2-cloro-2,3-diflúorbutano

9. As moléculas abaixo têm fórmula molecular C5H12O. Quais delas são quirais?

OH OH

3
a)b)c)d)e)f) OH OH OH
OH

10. Para as moléculas quirais do exercício anterior, desenhe os enantiômeros R e S em

Projeções de Fischer.

11. Os dois isômeros da Carvona estão desenhas a seguir. Determine a configuração do

estereocentro em cada molécula, sabendo que a (S)-Carvona tem cheiro de cominho,
enquanto a (R)-Carvona tem aroma de hortelã.

O O

12. Diga se as duas estruturas, em cada par mostrado abaixo, representam

enantiômeros, diastereômeros ou duas moléculas do mesmo composto desenhadas em
orientações diferentes. Determine a configuração R/S de cada estereocentro.

H H CH3 CH3

a) Br F Br Cl d) H
Br Br H
Cl F HCH3 FH F
CH3

H F
b) FCH3 HCl CH3 H
e) Br
HBr CH
CH H
Cl CH3 H3 F3
F CH3
F F
CH2
CH3 H
CH
c) HOH HO
CH3 f)

2 CH3 H3COH HO CH3

H3C

13. A introdução, por via enzimática, de um grupo funcional em uma molécula

biologicamente importante não é somente específica com relação ao sítio da molécula onde

4
a reação ocorre, mas, em geral, também é específica na estereoquímica obtida
(estereosseletividade). A biossíntese da adrenalina requer inicialmente a introdução seletiva
de um grupo hidroxila na molécula da dopamina (aquiral), levando á (-)-noradrenalina.
Somente o enantiômero levógiro funciona de maneira fisiologicamente correta, por isto a
síntese deve ser estereosseletiva. O estereocentro presente na molécula da
(-)noradrenalina tem configuração R ou S?

HO H
NH2
dopamina -monooxigenase, O2
HO HO NH2
HOHO
dopamina (-)-noradrenalina

14. Qual dos compostos abaixo são considerados assimétricos (ou quirais)? Para
determinar a quiralidade de um composto cíclico, em geral, o anel pode ser considerado
planar.

CH3 CH3 CH3 CH3 OH

CH3O HCH3
a)

b)c)d)e)
CH3
OH