1) Os fármacos, com centros estereogênicos, obtidos por síntese, em geral, são misturas

racêmicas. A diferença de atividade farmacológica entre os enantiômeros pode ser

observada no ibuprofeno (I), cujo isômero S é um analgésico/antiinflamatório e o
isômero R é farmacologicamente inativo e, ainda, retarda o início de ação da forma
ativa. O ibuprofeno encontrado no mercando é obtido por síntese. Para aumentar a
seletividade e eficácia do fármaco, o procedimento ainda não usual, embora
recomendável, é separar a mistura racêmica do ibuprofeno em seus constituintes
(enantiômeros S e R), por meio de uma reação, com um reagente adequado
opticamente ativo S, como demonstrado abaixo:

H3C
O
N
H
CH3
S,S-Derivado
COOH
+ +
CH3 H
H3C
H3C NH2
O
Ibuprofeno (I) S- Reagente N
H
CH3

R,S-Derivado
Tais derivados, por apresentarem propriedades físicas distintas, são separados e por hidrólise
regeneram os enantiômeros S e R do ibuprofeno separados.
Com base nestes dados:
a) Defina mistura racêmica
b) Identifique o centro estereogênico do Ibuprofeno.
c) Desenhe os enantiômeros R e S do ibuprofeno.
d) Classifique o tipo de estereoisomeria existente entre os isômeros S,S e R,S-derivado.
e) Explique por quê os enantiômeros do Ibuprofeno não poderiam ser separados e os isômeros
S,S e R,S-derivados podem ser separados.

2) No processo de obtenção de um fármaco por síntesequímica podem resultar produtos

estereoisoméricos, sendo que, normalmente, apenas um isômero tem a atividade
farmacológica desejada.
HO O

O
O
H
H3C O
H CH H
3 CH3

H3C
Lovastatina
Considerando a estrutura do hipocolesterolêmico lovastatina, acima representada, o número de
isômeros possíveis produzidos pela síntese desse fármaco é:

3) Determine nos pares de compostos abaixo qual a relação estereoquímica entre eles
(idênticos, enantiômeros, diastereoisomêros, isômeros constitucionais). Diga que
compostos são quirais e baseados em suas propriedades físico-químicas quais podem
ser separados por técnicas como destilação ou recristalização.
 CHO CH2OH

OH OH
HO H HO H O
O
H
HO H H OH HO
H H

H OH H CHO H
O
H
CH2OH OH

CH3 H OH H3C
CH3

H OH H
OHC CH3 H
CH3 H3C
CHO
H H

Cl Cl

4) A efedrina obtida originalmente de plantas da família efedra possui ações

broncodilatadoras, vasopressora, estimulante cardíaca, descongestionante nasal e
estimulante do SNC, possui a estrutura desenhada abaixo.
OH

NHCH3

CH3

efedrina

a) Identifique os centros estereogênicos do efedrina.

b) Desenhe os enantiômeros S,S do efedrina, que é o estereoisômero de maior atividade
farmacológica.
c) Classifique o tipo de estereoisomeria existente entre os isômeros S,S e R,R-derivado.

d) Desenhe todos os estereoisômeros do 2-cloro-3-flúor-pentano, em representação de

Fischer, determine a configuração absoluta dos carbonos quirais e a relação
estereoisomérica entre estes compostos.