UNIVERSIDADE CATÓLICA DE PERNAMBUCO

NOME DO ESTUDANTE: ________________________________________________________________________________

Ana Santana
DATA ______/ ________ /________
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
PROFESSOR: DMISTOCLES DE ANDRADE VICENTE

LISTA III – ISOMERIA E ESTEREOQUÍMICA

A
1- Qual composto é quiral? Pode haver mais de um composto com essa característica.

nãotemquiral
-7
carbono S
6

L
z
I
S
tem plano

!!
6
j
'

secimetsin
G z

(),
2

3
m

3
S

-
tem plano
s
de simetria

templamo

de simatria

A2-mesma
Indique a relação entre o par de moléculas apresentadas (enantiômeros, diastereoisômeros,
molécula, moléculas diferentes ou isômeros constitucionais):

A
3- Quantos centros estereogênicos existem na molécula abaixo:

o @

@ D

@
4- Qual desses compostos é meso?

5- Qual a estereoquímica do carbono 2?

E
*

6- Quantos estereoisômeros existem na fórmula: CH3CHBrCH2CHClCH3

7- Indique a relação entre o par de moléculas apresentadas (enantiômeros, diastereoisômeros,

mesma molécula, moléculas diferentes ou isômeros constitucionais):
SR
RRS R
Hü
MM D
U LH 3
GH
Çn E
C

CHz
R
Ee

sS srR

8 –
A Indique a relação entre o par de moléculas apresentadas (enantiômeros, diastereoisômeros,
mesma molécula, moléculas diferentes ou isômeros constitucionais):

A
9- Qual dos compostos mostrados é polar? Justifique brevemente sua resposta.

meso
Lis tem maior
porque
,
momento dipolo então
,
é polar
.
cis trans
 10-
H Considere cada par de fórmulas estruturais que se seguem e diga se as duas fórmulas
representam o mesmo composto, se elas representam compostos diferentes que são isômeros
constitucionais um do outro ou se elas representam compostos diferentes que não são isômeros.

CH 3

mesmo composto
C

CH CHz

3
CH

3
LH

3
metiliclopropano compostos diferentes isomeros
CyH
8
CH

CHz

buteno Cult CH
Le c a d k i a
principal
8
2
cetona

éter
compostos diferentes não isomeros

CzHts
C H
8O
3
mesmo composto

Cyttio

cyctio

o 11- Quais dos seguintes compostos são quirais e, portanto, capazes de existir como enantiômeros?

a) 1,3-diclorobutano
k 28
b) 1,2-dibromobutano ~
c) 1,5-dicloropentano T
J
Y
d) 3-etilpentano tf
sig
-simpis
o
12- Quantos átomos de carbono um alcano (que não seja o cicloalcano) precisa ter para ser capaz
de existir em formas enantioméricas? Dê nomes corretos para dois conjuntos de enantiômeros com
esse número mínimo de átomos de carbono.

13- Albuterol, mostrado a seguir, é um medicamento comumente prescrito contra asma. Para cada
enantiômero do albuterol, desenhe uma fórmula estereoquímica usando cunhas sólidas e tracejadas
para as ligações que não estão no plano do papel. Especifique a configuração (R ou S) do
enantiômero que você desenhou.
14- Dê a configuração (R ou S) de cada centro de quiralidade e também a relação isomérica entre
eles, descrevendo-os como entiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou duas
moléculas do mesmo composto.

4
15- Considere o seguinte ciclo-hexano tetrasubstituído:
Ol
n k
l &
s
r
x FIO
3
A
u
a

a m -
U
a) Represente duas conformações em cadeira dessa substância.
b) Determine qual a conformação mais estável.
-

16- Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual
seria a conformação mais estável:

FYOrosAx
z
a) cis-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano
-

b) trans-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano.
\

c) trans-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano

lax
-

d) cis-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano.
-

* F
Xm
*

itsCwadHt
B
H 3
C
3
ßr F