Lista de exercícios                                                             Prof. Dr.

 Paulo Ribeiro 
QUI138 – Química Orgânica Fundamental III                      DQO‐IQ‐UFBA   
 

LISTA DE EXERCÍCIO DE ESTEREOQUÍMICA*

(*exercícios adaptados do livro “Química Orgânica” do David Klein)

1 – A atorvastatina é vendida sob o nome comercial de Lipitor e é utilizada para

a diminuição dos níveis de colesterol. As vendas anuais dessa substância
excedem US$ 13 bilhões. Identifique cada centro estereogênico da
atorvastatina e atribua a configuração absoluta de cada um deles. Não esqueça
de justificar a ordem de prioridade dos grupos e sentido de giro.

Atorvastatina

2 – Paclitaxel (comercializado sob o nome de Taxol) é encontrado na casca da

árvore teixo do pacífico, Taxus brevifolia, e é utilizado no tratamento do câncer.
Identifique cada centro estereogênico da atorvastatina e atribua a configuração
absoluta de cada um deles.

taxol
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3 – Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, determine a
relação existentes entre elas (enantiômeros, distereoisomeros ou composto
meso).

(B) O
(A)

(C)
Br

(D)

Br

(F)
(E)

(G) (H)

(I) (J)
OH OH

OH OH

(K) (L)

Cl Cl Cl Cl
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4 – Indique o número de estereoisômeros esperados para cada uma das
seguintes substâncias, bem como, atribua a configuração absoluta de cada um
dos centros estereogênicos dos possíveis isômeros.

(A) (C)
OH (B) (D)
OH

OH Cl HO Cl

(F)

(E)

HO OH

5 – Represente o enantiômero de cada uma das seguintes substâncias e

atribua a configuração absoluta de cada um dos centros estereogênicos.

(A) (B)
(C)
Cl
OH

(E) Cl
(D) (F)
Et F
H3C CH3

OH
OH Cl F

(G) O
(H)
H O OH

H OH HO H

H OH H OH

HO H
HO H

CH3 OH
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6 – Identifique a configuração de cada um dos centros estereogênicos das
seguintes substâncias.

(A) (C) Cl
(B) NH2

OH H3C
Et CH3
O

(D) HO
(E) (F)
H Cl Br
F
Et H
O
Cl O

(H) CH3
(G) H OH (I)
Cl
HO HO H O

CH3

7 – (R)-Limoneno é encontrado em muitas frutas cítricas, incluindo laranjas e

limões:

Identifique o (R)-Limoneno e o seu enantiômero, o (S)-Limoneno:

(B)
(A)

(D)
(C)
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8 – Represente cada uma das substâncias vistas a seguir utilizando estruturas
em bastão e cunhas cheias e tracejadas.

(A) (B) (C)

CH3 Et Et
H H
H H HO H
HO H
HO H H OH

H H H H HO H
CH3 CH3 CH3

(D) CH (E)
3 CH3
H Cl Cl H

HO H HO H

CH3 CH3

9 – Represente uma projeção de Fisher para cada uma das seguintes

substâncias.

(A) (B) (C)

OH O OH OH
OH OH
HO HO OH HO OH
OH

OH HO O HO O