UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA “JÚLIO DE MESQUITA FILHO” – UNESP

FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS – FCAV

DISCIPLINA: Química Orgânica

DOCENTE: Profa. Dra. Luciana Maria Saran

AULA PRÁTICA No 4: Isomeria em Compostos Orgânicos

Objetivo da aula: usar kit de bolas e varetas destinado à montagem de moléculas orgânicas, visando o
estudo de diferentes tipos de isomeria.

 Atividades:

Usando o kit de bolas e varetas recebido, montar as moléculas indicadas nas atividades a seguir.

Atividade 1:

a) propan-1-ol e propan-2-ol
b) but-1-eno e but-2-eno

Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos acima? Explique.

Atividade 2: montar os isômeros do:

a) but-2-eno
b) 1,3-dimetilciclobutano
c) 1,2-dicloroeteno
d) 2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno
e) 3-metilpent-2-eno

Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 2? Explique.

Atividade 3:

a) Monte a molécula 2-metilbutan-1-ol e identifique o carbono assimétrico.

b) Monte o par de enantiômeros para o ácido 2-hidroxipropanóico.
c) Monte a molécula 2-bromo-3-clorobutano, preveja quantos estereoisômeros existem para a mesma
e monte-os.
 Exercícios:

1. O são isômeros? Quais tipos de isomeria foram estudados até o momento na disciplina Química
Orgânica?

2. Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 1? Justifique a sua
resposta.

3. a) Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 2? Justifique a
sua resposta. b) A qual classe de compostos orgânicos pertence cada par de isômeros?

4. Para os compostos a seguir, dê a fórmula molecular, desenhe a fórmula estrutural e a indique a

classe funcional a qual pertence cada composto.
a) propan-1-ol b) propan-2-ol c) but-1-eno d) but-2-eno

5. Dê a fórmula molecular, desenhe o arranjo espacial (com o auxílio de desenhos em perspectiva) e

escreva o nome para cada isômero do: a) but-2-eno; b) 1,3-dimetilciclobutano;
c) 1,2-dicloroeteno; d) 2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno; e) 3-metilpent-2-eno.

6. Qual o comportamento, em relação à luz polarizada, de compostos que apresentam atividade ótica
ou são oticamente ativos?

7. Um dos isômeros que compõe determinado par de enantiômeros é dextrógiro (ou dextrorrotatório) e
o outro, é levógiro (ou levorrotatório). Qual o comportamento de cada um frente à luz polarizada?

8. a) Quantos estereoisômeros existem para as seguintes moléculas: 2-metilbutan-1-ol e ácido

2-hidroxipropanóico? Justifique a sua resposta. b) Usando projeções em perspectiva desenhe os
enantiômeros para os compostos do item a.

9. a) Use projeções de Fischer para desenhar os estereoisômeros para o 2-bromo-3-clorobutano. b)

Indique quais destes compostos formam pares de enantiômeros e quais são diastereoisômeros.
Justifique a sua resposta.

10. a) Qual o comportamento, frente à luz polarizada, de uma solução que contém quantidades
equimolares de dois enantiômeros? Justifique a sua resposta. b) Como essa mistura é comumente
denominada?