1.

Escrever se possível os isômeros de compostos a seguir:

a) Isômero de posição do propanol
b) Isômero de cadeia do butano
c) Metâmero da metilpropilamina
d) Tautômero da ciclobutanona
e) Tautômero do propenol-1
f) Isômeros de função do etanol
g) Isômeros de posição do dimetilbenzeno
h) Isômero de cadeia do butadieno-1,3
i) Tautômero do butanol-2
j) Tautômero do propenol-2
k) Isômero de cadeia do ácido pentanóico
l) Isômero de cadeia do ciclobuteno.

2. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a
produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas
moleculares e o tipo de isomeria de ambos.

3. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso.
Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em
produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma.
Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona
e o prop-1-en-2-ol?

a)     Isomeria de Função
b)     Isomeria de Cadeia
c)     Isomeria de Posição
d)     Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
e)     Isomeria de Compensação ou Metameria

4. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal. c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.

5. (UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de

comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis,
chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é
empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela
4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona,
octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol,
respectivamente?
b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol,
respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.

6. Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:

1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila;
2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
3. Butano e isobutano;
4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
5. Propen-1-ol e propanal;
6. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
7. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
8. N-etiletanamida e N-metilpropanamida.
Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares
mencionados:
a. De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.
b. De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
c. De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.
d. De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
e. De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

9. (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na
primeira coluna:
Isomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etóxi-propano e metóxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanoico.
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
a. 5 – 4 – 2 – 3 – 1. b.3 – 1 – 2 – 4 – 5. c.5 – 2 – 4 – 3 – 1. d.3 – 5 – 1 – 2 – 4.
e. 4 – 5 – 2 – 3 – 1.

10. Qual é o tipo de isomeria plana existente entre os compostos etanol e éter dimetílico?
a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função.
e) Tautomeria.

11. Entre os pares de compostos a seguir, qual deles apresenta isomeria de função?
a) butano e metilpropano. b) etanol e éter dimetílico. c) 1-cloropropano e 2-cloropropano.
d) 1,2–dimetil benzeno e o 1,4-dimetil benzeno. e) propan-2-ol e propan-1-ol.

12. (PUC-MG) “A 4-metil-pentan-2-ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central,
irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de:
a) hexan-1-ol. b) hexanal. c) 4-metil-butanal. d) 4-metil-pentan-1-ol.
e) pentan-1-ona.