UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CAMPUS PROFESSORA CINOBELINA ELVAS

LISTA DE EXERCÍCIOS 3
Disciplina: Química Orgânica. Período: 2020-3. Carga horária: 60 h
Ministrantes: Prof. Me. Maciel dos Santos Lima e Profa. Dra. Francisca Diana S.
Araújo
1. Algumas das moléculas listadas abaixo têm um centro de quiralidade. Escreva as estruturas
tridimensionais de ambos os enantiômeros para as moléculas que têm um centro de quiralidade,
utilizando a convenção-padrão de linhas sólidas, grossas e pontilhadas.
(a) 2-Cloropropano (d) 2-metilbutan-1-ol (g) 3-metil-hexano
(b) 2-metilbutano (e) 2-bromopentano (h) 1-cloro-2-metilbutano
(c) 2-bromobutano (f) 3-metilpentano

2. A alanina, um aminoácido encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os dois

enantiômeros da alanina utilizando a convenção-padrão de linhas sólidas, grossas e pontilhadas.

3. Glicerol, CH2OHCHOHCH2OH, é um componente importante na síntese biológica de gorduras. (a) O

glicerol tem um plano de simetria? Em caso afirmativo, escreva uma estrutura tridimensional para
o glicerol e indique onde se encontra o plano de simetria. (b) o glicerol é quiral?

4. Quais dos seguintes compostos podem existir como pares de isômeros cis-trans e E-Z? Desenhe
cada para cis-trans ou E-Z e indique a geometria de cada isômero.

5. Dê a designação (R) e (S) para cada um dos seguintes compostos:

6. Considere os seguintes pares de estruturas. Dê a configuração (R ou S) de cada centro de quiralidade

e a relação isomérica entre eles, descrevendo-os como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros
constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto.
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7. Quais das seguintes substâncias apresentam a forma meso?

(a) 2,3-dibromobutano (b) 2,3-dibromopentano (c) 2,4- dibromopentano

8. Escreva as estruturas dos seguintes compostos:

(a) cis-Oct-4-eno (f) cis-3,3-dimetil-4-propil-1,5-octadieno
(b) trans-Hex-3-eno (g) (3Z,5Z)-2,6-dimetil-1,3,5,7-octatetraeno
(c) (E)-Pent-2-eno (h) (e) (R)-Butan-2-ol
(d) (Z)-Hex-2-eno (i) (S)-2-Metilbutan-1-ol
(e) (4E)-2,4-dimetil-hexa-1,4-dieno (j) (2R,3R)-2,3-dimetilbutano

9. Um grama e meio de uma amostra de cicutina, o extrato tóxico da cicuta venenosa, foi dissolvido
em 10 mL de etanol e colocado em um tudo de amostra de caminho óptico igual a 5 cm. A rotação
observada na linha D do sódio foi +1,21°. Calcule o calor de []D para a cicutina.

10.(a) O trans-1,2-dimetilciclopentano é sobreponível a sua imagem especular? (b) O cis-1,2-

dimetilciclopentano é sobreponível a sua imagem especular? (c) O cis-1,2- dimetilciclopentano é
uma molécula quiral? (d) O cis-1,2-dimetilciclopentano apresenta atividade óptica? (e) Qual é a
relação estereoisomérica entre trans-1,2-dimetilciclopentano e cis-1,2- dimetilciclopentano?

11. Desenhe enantiômeros para cada uma das substâncias usando:

a) Fórmula de prespectiva
b) Projeções de Fischer

1. CH3CH(CH3)CH2OH 2. CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 3. ClCH2CH2CH(CH3)CH2CH3

12. Diga se os compostos abaixo são quirais, se forem determine a configuração absoluta de cada
centro quiral, desenhando os enântiômeros.
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13. O polarímetro é um instrumento científico utilizado para medir a quantidade de luz recebida num
ponto específico. As amostras utilizadas para medir o efeito devem ser parcialmente transparentes. Se o
composto tem propriedades de polarização, o brilho da luz irá diminuir à medida que o seu ângulo se
alterar na saída do tubo. Este ângulo é então determinado pela rotação do eixo do analisador no final do
tubo. Vale ressaltar que as substâncias que desviam o plano de rotação da luz polarizada são chamadas
substâncias opticamente ativas, já as substâncias que não desviam o plano de rotação da luz polarizada
são chamadas substâncias opticamente inativas. Neste contexto e analisando a imagem, responda o que
se pede. Estudantes do curso de Engenharia Florestal da Universidade Federal do Piauí-UFPI, Campus
Profª Cinobelina Elvas, Bom Jesus-PI, foram os observadores dessa análise e descobriram o tipo de
substância que componha a amostra (tubo com amostra III). Como é classificada essa substancia? Explique
como os estudantes chegaram a essa conclusão.