UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO PAULO Campus Diadema

Introduo Qumica Orgnica

LISTA DE EXERCCIOS 2
- Estereoqumica -

Bibliografia: Qumica Orgnica Solomons & Fryhle 8 ed. Cap. 5 v. 1; Qumica Orgnica Vollhardt & Schore 4 ed. Cap.
5. Qumica Orgnica Constantino Cap. 1.1 e 2.1; v. 1.
Exerccios recomendados:

Qumica Orgnica Solomons & Fryhle 8 ed. Cap. 5. v. 1. Exerccios 5.19 e 5.20 (p. 207), 5.33 e 5.35 (p. 219-220).

Qumica Orgnica Vollhardt & Schore 4 ed. Cap. 5. Exerccios 31, 34, 36, 42, 43, 44, 48 (p. 18-200).

1. Identifique com um asterisco os centros estereognicos presentes nas molculas abaixo.

H3C
H3C

OH
O

H
H

CO2H

HO

CO2H
NH2

HO

HO

testosterona

L-dopa

HO

OH

PGE2
HO

CH3
N
H
OH

HO

OH

H2N

NH H
O
N

adrenalina

mentol

COOH
amoxicilina

2. Escreva as frmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando os enantimeros, disteremeros e
compostos meso, se houver, e as configuraes R/S para cada centro estereognico.
a) 3-metil-3-pentanol

f) 2,2-dimetil-3-bromo-hexano

b) 3-fenil-3-cloro-1-propeno

g) cis-1,2-dimetilciclopentano

c) 4-cloro-heptano

h) 2,3-butanodiol

d) 2-bromo-2,4-dicloro-butano

i) 2-cloro-butano

e) cido 2,3-diidroxi-butanodiico

j) 2-amino-propanal

3. Atribua a configurao R/S dos centros estereognicos presentes nas molculas a seguir:

Et

a)

H
Br

Et
Me

(-)-2-bromobutano

b)

Me

H
Br

(+)-2-bromobutano

c)

H2N

Me

H
CO2H

cido
(+)-2-aminopropanico

d)
HO2C

OH
Me

cido
(+)-2-hidroxipropanico

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4. Desenhe representaes tridimensionais de cada uma das seguintes molculas. Certifique-se que sua estrutura
exibe a configurao correta para cada carbono estereognico.
a) (R)-2-cloropentano
b) (S)-2-metil-3-bromoexano
c) (S)-1,3-diclorobutano
d) (R)-2-cloro-1,1,1-trifluoro-3-metilbutano
5. Sabendo que foram realizadas medidas em um polarmetro utilizando um tubo de 10 cm e lmpada de sdio,
responda:
a) Qual a rotao especfica de 2-butanol? Observa-se =-0,56o para uma soluo 0,4 g/10 mL em gua.
b) A rotao especfica da sacarose +66,4 o. Qual o de uma soluo 3 g acar/10 mL em gua?
c) Se a rotao especfica de uma substncia +56 o, qual a concentrao de uma soluo que tem
=+23o?
6. O excesso enantiomrico de uma amostra de (+)-2-bromobutano 75%.
(a) Qual a rotao especfica observada?
(b) Qual a porcentagem dos enantimeros (+) e (-) que est presente nesta amostra? (c) Responda as
mesmas questes para amostras de 50% e 25% de excesso enantiomrico (pureza ptica).
Dado: (+)-2-bromobutano enantiomericamente puro: []D25=+23,1.

7. A epinefirina natural, []D25= - 50o, usada para fins mdicos. Seu enantimero txico. Voc possui uma
soluo que contm 1 g de epinefirina em 20 mL de lquido, mas a pureza ptica no especificada no rtulo.
Voc coloca a soluo em uma cubeta (10 cm) de um polarmetro e observa uma rotao de 2,5o. Qual a
pureza tica da amostra? Esta amostra segura para se utilizar para fins mdicos?
8. Representar as projees de Fischer para os compostos a seguir, designando as configuraes R/S para os
centros estereognicos, os pares de enantimeros, diastereoismeros e compostos meso, quando for o caso.
a) CH3-CHBr-CHOH-CH3

b) CH3-CHBr-CHBr-CH2Br

c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5

d) CH3-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

9. Desenhe cada uma das molculas abaixo representando a estrutura do anel como se fosse planar. Quais
compostos so quirais? Quais so meso? Indique a localizao do plano de simetria em cada composto meso.
a) cis-1,2-diclorociclopentano e seu ismero trans
b) cis-1,3-diclorociclopentano e seu ismero trans
c)

cis-1,2-diclorocicloexano e seu ismero trans

d) cis-1,3-diclorocicloexano e seu ismero trans

10. Desenhe a estrutura dos produtos da monobromao do (S)-2-bromopentano em cada tomo de carbono. Nomeie
os produtos e especifique quais so quirais ou aquirais, quais desses formaro em quantidades iguais ou diferentes, e
quais vo estar na forma opticamente ativa.
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11. O D-galactitol um dos compostos txicos produzidos pela doena galactosemia. O acmulo de altos nveis
de D-galactitol provoca formao de catarata. A projeo de Fischer para o D-galactitol est representada abaixo.

H
HO
HO
H

CH2OH
OH
H
H
OH
CH2OH

a) Desenhe a estrutura tridimensional para o D-galactitol.

b) Desenhe a imagem especular do D-galactitol.
c) Qual a relao estereoqumica entre o D-galactitol e a sua imagem especular?
12. Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relao entre elas descrevendo-as como
enantimeros, diasteroismeros, ismeros constitucionais, ou duas molculas do mesmo composto (idnticas).

CH3
H
Br
H
CH3
F

a)

c)

e)

g)

CH3
Br
H
F
H
CH3

CH3
H
Br
H
F
CH3

H
H

CH3
Cl
Br
CH3

Br
Cl

H
H

b)

F
CH3
CH3
Br
CH3
H
H
CH3

Cl

f)

Cl

Br
F

CH3
H
Cl
H
Cl
CH3

CH3
Cl
H
H
Cl
CH3

CH3
H
CH3

Cl

Cl

Cl

h)

Cl

Cl

Cl

Cl

i)

Cl

Cl
Cl

d)

CH3
H
Br
H
CH3
F

Cl

Cl
Cl

Cl

j)
Cl

H Br

Cl

Cl

H Br

Cl

H Br

Br H

l)

k)
H Cl

Cl H

Cl H

H Cl

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13. O composto mostrado abaixo um acar chamado de (-)-arabinose. Sua rotao especfica -105.
Responda: (a) Desenhe o enantimero da (-)-arabinose. Se possvel, preveja qual a rotao especfica da
estrutura que voc desenhou; (b) Desenhe os demais estereoismeros da (-)- arabinose.

CHO
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
14. Os aminocidos isoleucina e aloisoleucina esto representados abaixo em suas conformaes alternadas.
Escreva as projees de Fischer e de Newman para cada molcula. Estes compostos so enantimeros ou
diasteremeros?

H3CH2C H
H3C

NH2
H

CO2H

isoleucina

H3C H
H3CH2C

NH2
H

CO2H

aloisoleucina

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