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UN

NIVERSIDADEE FEDERAL DE SÃO PAULO –
– Campus Diaadema 
Qu
uímica Orgânnica II – Curso: Química – Ano: 2011 
Prrofessora Respponsável: And
dréa M. Aguila
ar 
htttp://ead.unife
fesp.br/gradua
acao/course/vview.php?id=6624 

Listaa de Exercício
os – 3 
(Esstereoquímiica) 
 
1
1. Quais do
os seguintes
s alenos vo
ocê esperarria que apre
esentasse aatividade óp
ptica?
(Constan
ntino, Química Orgânica, vol 2, Cap. 2.1,
2 exercício
o 2.1.2)

2
2. Compostos com dupla ligação po
odem aprese
entar isomerrismo cis-tranns, mas não
o têm
atividade óptica. Co
ompostos co
om duas du equência poodem apresentar
uplas em se
atividade óptica, mas
s não aprese
entam isome
erismo cis-tra
ans. O que ddeve ocorrerr com
os compostos mostrados abaixo
o? (Constantino, Químic
ca Orgânica,, vol 2, exerrcício
2.1.3)

3
3. (a) Na re
eação de hidratação do 1 m H2O/H2SO4 será obtidoo um enantiômero
1-octeno com
puro ou uma
u mistura racêmica? P
Por que ?
(b) E se for
f utilizada a oximercura
ação-desmerrcuração?
(c) E no caso
c de hidro
oboração-oxxidação?
Obs: Revvise o mecan
nismo dessass reações na
a bibliografia indicada.

ntino, Química Orgânica vvol 2, Cap 2.3, problema 1).


(Constan

1
4
4. Das estru
uturas a segu
uir (arranjada
as em pares
s), quais diferem em confformação e quais
q
diferem em
e configura
ação? (Consstantino, Quíímica Orgâniica, vol 2, C
Cap 2.1, exerrcício
2.1.5)

5
5. A adição de HBr ao cicloexeno é uma reaçã seletiva ? E a adição de Br2?
ão estereoss
gnificado desssa classificação. Mostre
Explique o qual o sig e os mecaniismos envolvidos
nessas re
eações (Con
nstantino, Q
Química Orgâ
ânica, vol 2, cap 2.4, exxercício 2.4..12 e
Vollhardt,, Cap 12, exerc 12.9)

Obs: Revise
R o mecanismo da adição de HBr
H ao cicloex
xeno na bibliiografia básic
ca

2
6. Preveja o resultado, inclusive a estereoquímica, para as reações abaixo.

Obs: Revise o mecanismo dessas reações na bibliografia indicada.

Me H2
a)
Me Pd/C
Me
Br2
d)
O Me
1) EtMgBr (Constantino, Química Orgânica,
THF vol 2, Cap 2.2, problema 5).
b) CO3H
+
2) H3O

Me
e) Cl
Me
KMnO4
c)

Cl2, CH3OH
(f) CH3CH=CH2
(Vollhardt, Cap 12, exerc 12.11 e 12.12)

(g) Br2, H2O

H3C

OH

(h) (Clayden, Cap 20, p. 517)


NBS

7. Explique como as reações abaixo fornecem diastereoisômeros diferentes para o


mesmo produto (livro de respostas do Clayden, Cap 34, problema 7)

Me Me
LiAlH4 Ph PhMgBr H
Ph Ph
Ph Ph
O OH O

3
8. Quantos estereoisômeros, e de que tipo (enantiômeros, diastereoisômeros) devem se
formar nas reações abaixo? (Constantino, Química Orgânica vol 2, cap 2.3, problema
6 e exercício 2.3.1)

KOH
a)
EtOH
Br

m-CPBA
b)

c) ClCH2OCH3
CH2OH NaH
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2O CH2OCH2OCH3

CH3
KOH
d)
EtOH

Br

9. Qual seria o alceno precursor e reagentes necessários para a preparação de uma


mistura racêmica de (2R,3R) e (2S,3S)-2-bromo-3-metoxipentano? Quais outros
produtos isoméricos você esperaria obter na sua reação proposta? (Vollhardt, Cap 12,
exerc 12.13)

10. Mostre quais seriam os produtos das seguintes reações.


Cl2, CH3OH
(a) CH3CH=CH2

(Vollhardt, Cap 12, exerc 12.11 e 12.12)


(b) Br2, H2O

H3C
OH
(Clayden, Cap 20, p. 517)
(c)
NBS

CO3H

(d) Cl (Clayden, Cap 20, p. 508)

4
11. Se você quisesse faz
zer a reação
o esquematiz
zada a seguir e precisassse que o pro
oduto
se a configu ração R no carbono ma
principal apresentass arcado com asterisco, qual o
mero que dev
enantiôm ve ser utilizad aterial de parrtida ? (Consstantino, Química
do como ma
Orgânica
a, vol 2, cap 2.4,
2 exercício
o 2.4.4)

12. Para a reação esquematizada a estões abaixxo. (Constan


abaixo, responda as que ntino,
Química Orgânica, vo
ol 2, cap 2.4, exercício 2..4.10)

LiAlH4
((3S)-3-fenil-2
2-butanona ((2R, 3S)-3-fe
enil-2-butano
ol + (2S, 3S)--3-fenil-2-buttanol

a
a) Faça as projeções
p trid
dimensionaiss do material de partida e dos produttos.
b
b) Indique o produto prin
ncipal.
o produtos que seriam obtidos se fosse utilizado o (3R)-33-fenil-2-buta
cc) Mostre os anona
aterial de partida.
como ma
d
d) Qual a re o isômeros obtidos nos itens a e c ?
elação entre os

13. Explique a estereosseletividade o


observada nas reações abaixo, que foram realiz
zadas
sob as mesmas
m onais. Dica: Construa
condições reacio C os modelos
m mooleculares pa
ara os
materiaiss de partida. (Constantino
o, Química Orgânica,
O vol 2, cap 2.4, eexercício 2.4
4.14)

5
14. Explique a estereosseletividade para a reação abaixo (livro de respostas do Clayden,
Cap 34, problema 8)
Cl Cl
NaBH4

O OH

15. Proponha o mecanismo reacional e produtos (quando necessário) para as reações


abaixo. (Clayden, Cap 20, p.517)

OH Br2 Br
a)
O O
O NaHCO3

OH
I2 NaOMe
OH MeO OMe
b)
NaHCO3
O O

16. Mostre os produtos obtidos nas reações abaixo utilizando a 2-metiloxirana como
material de partida. (Clayden, Cap 20, p.513)

O EtONa
a)
Me EtOH

O EtOH
b)
Me H2SO4