Prof.

: Xuxu
Reações Orgânicas

Tipos de Reações Orgânicas

Exercícios:
01 - (UNESP SP/2013)
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de
vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção
da substância em laboratório, e obteve informações sobre
dois métodos:

As duas reações indicadas no método 1 e a

reação indicada no método 2 são classificadas,
respectivamente, como reações de:
a) substituição, substituição e oxidação.
b) redução, redução e oxidação.
c) adição, adição e eliminação.
d) adição, adição e redução.
e) substituição, substituição e substituição.

1
02 - (UNIFOR CE) As reações orgânicas têm
fundamental importância devido à produção de
uma infinidade de compostos utilizados na
indústria de transformação, cosmética, alimentícia,
de fármacos, dentre outros. Uma classe de reações
orgânicas de particular interesse são as reações de
substituição, onde troca-se um átomo ou grupo de
átomos de um composto orgânico por outro átomo
ou grupo de átomos. Analise as reações orgânicas
abaixo:
I. C2H2 + 2H2 → C2H6
II. C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
III. C2H6O → C2H4 + H2O
IV. C2H6 + HNO3 → C2H5NO2 + H2O
Das reações mostradas, são reações de
substituição:
a) Apenas I e II.
b) Apenas I e III.
c) Apenas II e IV.
d) Apenas I, III e IV.
e) Apenas II, III e IV.
03 - (UFRR/2010)
Com relação as reações I e II a seguir, é correto
afirmar que:
a) Ambas as reações são de eliminação.
b) Ambas as reações são de adição.
c) A reação I é uma reação de adição e a
reação II é uma reação de substituição.
d) A reação I é uma reação de substituição e a
reação II é uma reação de eliminação.
e) A reação I é uma reação de substituição e a
reação II é uma reação de adição.
04 - (UFPE/2010)
De acordo com as reações abaixo, podemos
afirmar que:
00. o item 1 descreve uma reação de
esterificação, que tem como produto o
propanoato de metila.
01. o item 2 descreve uma reação de adição 1,2
de um haleto de hidrogênio a uma dupla
ligação. A adição do cloro segue a regra de
Markovnikov.
02. o item 3 descreve uma reação de redução
da dupla ligação, utilizando platina como
catalisador.
03. o item 4 descreve uma reação de adição 1,4
para formação de um anel de seis carbonos,
o ciclo-hexeno. Esta reação é conhecida
como reação Diels-Alder.
04. o item 5 descreve uma reação de
substituição nucleofílica do bromo por uma
hidroxila.
05 - (PUC Camp SP/2010)
O indoxil, ou 3-hidroxindol, está presente em
uma planta de origem indiana, a Indigofera
tinctoria, ou na similar europeia, Isatis
tinctoria e é precursor do índigo, o corante azul
das calças Lee. Essa substância é oxidada pelo
oxigênio atmosférico chegando ao índigo,
provavelmente por dimerização de um
intermediário radicalar, o indol, segundo o
mecanismo:
2

(http://alkimia.tripod.com/corantes.html. Acesso em 30/09/09)
Nesse processo, para formar cada molécula de
índigo a partir do indoxil, ocorre a
a) adição de dois átomos de oxigênio.
b) eliminação de uma molécula de água.
c) eliminação de duas moléculas de água.
d) substituição de dois átomos de hidrogênio.
e) substituição de dois átomos de oxigênio.
06 - (UFGD MS/2010)
A reação entre bicarbonato de sódio e ácido
acético resulta na formação de acetato de sódio,
dióxido de carbono e água. Essa transformação
química pode ser classificada como:
a) uma reação ácido-base.
b) uma reação radicalar.
c) uma reação estereosseletiva.
d) uma reação fotoquímica.
e) uma reação de combustão.
07 - (UFG GO/2009)
Analise a sequência de reações a seguir:
a) Escreva em cada uma das setas o tipo de
reação, usando as seguintes palavras:
oxidação, adição, eliminação e redução.
b) Circule, entre as substâncias mencionadas
acima, a única que apresenta atividade
óptica.
08 - (UFC CE/2009)
A cânfora é uma cetona que possui um odor
penetrante característico. É aplicada
topicamente na pele como anti-séptica e
anestésica, sendo um dos componentes do
ungüento Vick® Vaporub®. Na seqüência abaixo,
a cânfora sofre transformações químicas em
três etapas reacionais (I, II e III).
De
acordo com esta seqüência reacional, é correto
classificar as etapas reacionais I, II e III como sendo,
respectivamente:
a) oxidação, eliminação, substituição.
b) redução, substituição, eliminação.
c) redução, eliminação, adição.
d) oxidação, adição, substituição.
e) oxidação, substituição, adição.
09 - (FATEC SP/2009)
O alcoolismo é um grave problema de saúde
pública no Brasil, assim como em vários outros
países. Estima-se que cerca de 10% da
população brasileira seja dependente de álcool,
enquanto um número bem maior de pessoas
enfrenta problemas relacionados ao consumo
excessivo de bebidas alcoólicas, como
acidentes de trânsito, situações diversas de
violência, perda de emprego etc.
(Laranjeira, Ronaldo, Pinsky, Ilana)
A produção de álcool a partir da cana-de-açúcar
começa com a moagem. O caldo de cana obtido
é deixado, então, por 24 horas em tanques
contendo microrganismos que se encarregam
de executar a transformação de açúcar em
álcool etílico. O processo pode ser
representado pelas equações:
1ª etapa:
C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6
3
 2ª etapa: d) redução, hidrólise e oxidação.
C6H12O6  2 C2H6O + 2CO2 + energia e) eliminação, oxidação e hidrólise.
Na primeira etapa ocorre
a) hidrólise da glicose e na segunda 12 - (UNIFESP SP/2003)
fermentação alcoólica. O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno
b) fermentação da sacarose e na segunda (estireno) a partir de benzeno e eteno.
destilação alcoólica.
c) hidrólise da sacarose e na segunda
fermentação alcoólica.
Neste fluxograma, as etapas I, II e III
d) fermentação da glicose e na segunda
representam, respectivamente, reações de:
hidrólise alcoólica.
a) substituição, eliminação e adição.
e) hidrólise da sacarose e na segunda oxidação
b) halogenação, adição e hidrogenação.
alcoólica.
c) eliminação, adição e desidrogenação.
d) adição, eliminação e substituição.
10 - (UNICID/2009)
e) adição, substituição e desidrogenação.
Considere as seguintes reações orgânicas:
13 - (FGV SP/2006)
As equações I e II referem-se a dois tipos
diferentes de reações orgânicas em que os
reagentes são o eteno e o etino,
respectivamente.

As reações I, II e III são conhecidas, As equações I e II podem ser classificadas,

respectivamente, como respectivamente, como reações de
a) esterificação, transesterificação e a) adição e eliminação.
saponificação. b) redução e adição.
b) esterificação, saponificação e c) adição e dimerização.
transesterificação. d) eliminação e adição.
c) hidrólise, saponificação e esterificação. e) eliminação e dimerização.
d) hidrólise, transesterificação e saponificação.
e) hidrólise, saponificação e transesterificação. 14 - (UFRN/2009)
A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é
11 - (UFJF MG/2006) geralmente utilizada como anestésico local
Considere as reações I, II e III abaixo: para exame de endoscopia. Esse composto é
obtido pela reação do ácido
paraaminobenzóico com o etanol, em meio
ácido, segundo a reação:

As reações I, II e III podem ser classificadas,

respectivamente, como:
a) adição, substituição e redução.
b) eliminação, adição e oxidação.
c) oxidação, adição e substituição.

4

A reação de obtenção da benzocaína é
classificada como:
a) hidrogenação.
b) esterificação.
c) oxidação.
d) hidrólise.
15 - (FGV SP/2009)
Muitas frutas são colhidas ainda verdes, para
que não sejam danificadas durante o seu
transporte. São deixadas em armazéns
refrigerados até o momento de sua
comercialização, quando são colocadas em um
local com gás eteno por determinado período,
para que o seu amadurecimento ocorra mais
rapidamente.
As reações I e II representam dois métodos
diferentes na produção de eteno.
I . CH 3−CH 3⃗catal ., T CH 2=CH 2 +H 2
II . CH3 −CH 2 OH⃗ H 2 SO4 ,170 ºC CH 2 =CH 2 +H 2 O
Dado: R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1
As reações I e II são denominadas,
respectivamente,
a) desidrogenação e desidratação
intramolecular.
b) desidrogenação e desidratação
intermolecular.
c) desidrogenação e adição.
d) eliminação e hidratação intramolecular.
e) eliminação e hidratação intermolecular.
16 - (PUC-SP) A partir do etanol, podemos obter
muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o
eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano.
Observe o esquema abaixo:
Os processos indicados por I, II, III e IV são,
respectivamente, reações de:
a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.
b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.
c) redução, hidratação, desidrogenação e
esterificação.
d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.
e) desidrogenação, redução, oxidação e
esterificação
17 (Unicruz-RS)
Os álcoois, por desidratação intramolecular e
intermolecular, respectivamente, dão origem a:
a) éster e éter.
b) éter e aldeído.
c) alcano e éster.
d) alcano e ácido carboxílico.
e) alceno e éter.
18. (Enem (Libras) 2017)
Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-
se que seu consumo não demande muito tempo. À
medida que os dias ou semanas se passam, o vinho
pode se tornar azedo, pois o etanol presente sofre
oxidação e se transforma em ácido acético.
Para conservar as propriedades originais do vinho,
depois de aberto, é recomendável
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade.
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na
geladeira.
c) verter o vinho para uma garrafa maior e
esterilizada.
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e
guardá-la na geladeira.
e) transferir o vinho para uma garrafa menor,
tampá-la e guardá-la na geladeira.
19. (Enem (Libras) 2017)
A maioria dos alimentos contém substâncias
orgânicas, que possuem grupos funcionais e/ou
ligações duplas, que podem ser alteradas pelo
contato com o ar atmosférico, resultando na
mudança do sabor, aroma e aspecto do alimento,
podendo também produzir substâncias tóxicas ao
organismo. Essas alterações são conhecidas
rancificação do alimento.
Essas modificações são resultantes de ocorrência
de reações de
a) oxidação.
b) hidratação.
c) neutralização.
5
d) hidrogenação.
e) tautomerização. O esquema de reações mostra a transformação da
celulose no álcool furílico e a conversão deste em
20. (Enem (Libras) 2017) outros derivados.
O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo
obtido a partir da reação de nitração do tolueno,
como esquematizado.

Observando o esquema de reações, é correto

afirmar que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em
3 envolvem, respectivamente, reações de
a) hidrólise e oxidação.
b) redução e oxidação.
c) oxidação e oxidação.
A síntese do TNT é um exemplo de reação de
d) redução e hidrólise.
a) neutralização.
e) redução e redução.
b) desidratação.
c) substituição. 23. (Upf 2018)
d) eliminação. Observe a representação da reação de
e) oxidação. halogenação do benzeno e marque a opção que
indica o tipo de reação que o benzeno sofreu.
21. (Imed 2016)
Analise a Reação Orgânica abaixo:

a) Adição.
b) Substituição.
Essa reação é uma reação de:
c) Eliminação.
a) Adição.
d) Rearranjo.
b) Ozonólise.
e) Isomeria.
c) Eliminação.
d) Substituição. 24. (Upf 2016)
e) Desidratação. Correlacione cada reação indicada na coluna 1 com
o produto que deve ser formado nesta, indicado na
22. (Ufsm 2014)
coluna 2.
As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos
que vão parar nas mesas das famílias brasileiras e
Coluna 1 Coluna 2
do exterior. Cada vez mais, no entanto, com o
1. Reação de
avanço da tecnologia química, a produção
desidratação
agropecuária tem sido vista também como fonte
intramolecular do ( )
de biomassa que pode substituir o petróleo como
etanol com ácido
matéria-prima para diversos produtos, tais como
sulfúrico.
etanol, biogás, biodiesel, bioquerosene,
2. Reação do etino
substâncias aromáticas, biopesticidas, polímeros e
(acetileno) com água
adesivos. ( )
em ácido sulfúrico e
íons mercúrio II.
Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de
3. Reação do etanol
plantas e materiais residuais resulta na produção
com ácido etanoico,
de hidroximetilfurfural e furfural. Esses produtos ( )
catalisada por ácido
são utilizados na geração de outros insumos,
sulfúrico.
também de alto valor agregado, usados na
indústria química. 4. Reação de ( )

6
 hidratação do eteno, etóxido de sódio, usando etanol como solvente,
catalisada por ácido. leva à formação de 3% de éter e de 97% de alceno,
5. Reação de conforme representado abaixo.
desidratação
intermolecular do
etanol em ácido ( )
sulfúrico a
aproximadamente

A sequência correta de preenchimento dos

parênteses, de cima para baixo, é:
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o
a) 1 – 4 – 3 – 5 – 2.
éter é formado por uma reação de __________, e o
b) 3 – 5 – 1 – 2 – 4.
alceno é formado por uma reação de __________.
c) 5 – 3 – 1 – 4 – 2.
a) substituição – eliminação
d) 1 – 4 – 5 – 3 – 2.
b) substituição – desidratação
e) 4 – 3 – 5 – 1 – 2.
c) oxidação – eliminação
25. (Ufrgs 2019) d) adição – hidrogenação
A produção industrial de cloreto de vinila, matéria- e) adição – desidratação
prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila),
28. (Ufrgs 2012)
polímero conhecido como PVC, envolve as reações
Algumas cadeias carbônicas nas questões de
mostradas no esquema abaixo
química orgânica foram desenhadas na sua forma
simplificada apenas pelas ligações entre seus
As reações I e II podem ser classificadas como
carbonos. Alguns átomos ficam, assim,
a) cloração e adição.
subentendidos.
b) halogenação e desidroalogenação.
Assinale a alternativa que completa corretamente
c) adição e substituição.
as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que
d) desidroalogenação e eliminação.
aparecem.
e) eliminação e cloração.

26. (Ufrgs 2018) O brometo de benzila pode ser transformado em

O Polietileno Verde possui essa denominação por álcool benzílico, que, por sua vez, pode conduzir ao
ser obtido a partir do etanol proveniente da ácido benzoico, conforme a sequência de reações
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo mostrada abaixo.
a rota sintética representada abaixo.

As reações I e II podem ser classificadas,

respectivamente, como Com base nesses dados, é correto afirmar que a
a) oxidação e adição. primeira etapa é uma reação de ................. , e, a
b) eliminação e condensação. segunda, uma reação de .................. .
c) condensação e polimerização. a) substituição – oxidação
d) eliminação e hidrogenação. b) substituição – adição
e) desidratação e polimerização. c) eliminação – oxidação
d) eliminação – substituição
27. (Ufrgs 2013) e) eliminação – adição
Assinale a alternativa que preenche corretamente
as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 29. (Ufrgs 2011)
aparecem. Assinale a alternativa que preenche corretamente a
lacuna do enunciado abaixo.
A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o

7
O polietileno é obtido através da reação de
polimerização do etileno, que, por sua vez, é
proveniente do petróleo. Recentemente, foi
inaugurada, no Polo Petroquímico do RS, uma
planta para a produção de “plástico verde”. Nesse
caso, o etileno usado na reação de polimerização é
obtido a partir de etanol, uma fonte natural
renovável, e não do petróleo. A reação de
transformação do etanol em etileno
é uma reação de _____.
a) substituição.
b) adição.
c) hidrólise
d) eliminação
e) oxidação
30. (Uepa 2015)
Analise as reações e seus produtos orgânicos
abaixo, para responder à questão.
Quanto à classificação das reações acima, é correto
afirmar que as mesmas são, respectivamente:
a) reação de substituição, reação de adição e
reação de oxidação.
b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de oxidação.
c) reação de substituição, reação de eliminação e
reação de oxidação.
d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de combustão.
e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de eliminação.
GABARITO:
1) Gab: A
Analisando o método 1 e a primeira reação,
observa-se que há a substituição de um átomo
de hidrogênio do anel benzênico por um átomo
de Br. Logo, nessa reação ocorreu uma
substituição. Na segunda etapa desse método,
o bromo que entrou na primeira reação é
substituído por um grupo -OCH3, marcando
novamente, uma reação de substituição. No
segundo método, o álcool primário presente na
molécula é oxidado a um aldeído. Assim, essa
reação é uma reação de oxidação. Portanto, as
reações são: substituição, substituição e
oxidação.
2) Gab: C
São reações de substituição apenas II e IV.
Nas reações químicas orgânicas de substituição os principais
reagentes são os hidrocarbonetos alcanos, aromáticos e com
presença de haletos orgânicos.
As reações de substituição são moleculares,
caracteristicamente mais difíceis de ocorrer e mais lentas, já
que envolve a quebra da ligação estabelecida entre o átomo
que será substituído e o carbono da cadeia, finalizando com o
estabelecimento de uma nova ligação com o substituinte.
Para que ocorra uma reação de substituição, é necessário
condição energética adequada, com altas temperaturas e
altas pressões, além do emprego de catalisadores e presença
de luz.
3) Gab: E
A reação I é de substituição e acontece quando pelo menos
um átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio é
substituído por um átomo ou grupo do mesmo. Enquanto
na reação II temos uma reação de adição com a quebra de
ligação entre carbonos e que se desenvolve com a união
de uma ou mais moléculas com a criação de um produto.
4) Gab: VVVVV
5) Gab: C
Na reação demostrada observa-se a eliminação de
duas moléculas de água. Uma molécula é liberada
na primeira etapa e a outra na última etapa.
6) Gab: A
8
O Bicarbonato de sódio é um sal de caráter básico, ou seja,
se originou de uma base forte e de um acido fraco . Assim
essa reação entre bicarbonato e acido acético pode ser
classificado como uma reação acido base, formando um sal
orgânico.
7) Gab:
a)
Na reação II ocorre uma saponificação formando
um sabão.
Na reação III ocorre uma transesterificação.
11) Gab: B
A reação I é uma eliminação pois forma HBr e
uma dupla ligação.
A reação II é uma adição pois se quebra uma
dupla ligação e adiciona-se H2O.
A reação III é uma oxidação pois um álcool se
transforma em cetona.

12) Gab: E

b)

8) Gab: C

sofre transformações químicas em três etapas

reacionais (I, II e III). 13) Gab: C

De
acordo com esta seqüência reacional, é correto
classificar as etapas reacionais I, II e III como sendo,
respectivamente:
c) na etapa I temos uma redução,pois uma
cetona se transforma em álcool, na etapa II
temos uma eliminação, pois se forma uma
ligação dupla e liberação de H2O e na etapa
III temos uma adição do tipo higrogenação.
9) Gab: C
Na primeira etapa, ocorre a hidrólise da sacarose
(decomposição da sacorose pela água) produzindo
glicose e frutose. Na segunda etapa, temos a
fermentação alcoólica, pois o monossacarídio é
transformado em álcool.
14) Gab: B
A reação de obtenção da benzocaína é uma
esterificação, pois trata-se de uma reação entre
ácido carboxílico e álcool.
15) Gab: A
A reação I corresponde a uma desidrogenação, pois
houve eliminação de 2 mols de átomos de
hidrogênio. A reação II corresponde a uma
desidratação intramolecular, pois o álcool é
transformado em alceno.

10) Gab: E 16) Gab: A

Na reação I ocorre uma hidrólise do éster
formando ácido carboxílico e álcool.

9
 Ocorre a eliminação de halogênio, pois trata-se de
um di-haleto vicinal reagindo com zinco, usando
um álcool como catalisador, formando assim, um
alceno.

Resposta da questão 22:[C]

17) Gab: E Observando o esquema de reações, é correto

No caso de desidratação intramolecular, uma afirmar que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em
molécula de álcool que perde uma hidroxila torna- 3 envolvem reações de oxidação.
se um alcano; perdendo também um hidrogênio,
ela ganha uma instauração, forma, portanto, um
alceno. No segundo caso, em desidratação
intermolecular, ou seja, entre duas moléculas de Resposta da questão 23:[B]
álcool, teremos que uma delas se desprende da
hidroxila, e a outra, do hidrogênio. No local em que O benzeno sofreu uma reação de substituição de
ocorreu a quebra das ligações, teremos elétrons um átomo de hidrogênio por um átomo de bromo.
ligantes, promovendo, portanto, a união dos dois
agregados moleculares restantes após a
desidratação, o que nos leva a um produto final
pertencente à função éter.

Resposta da questão 18: [E]

É recomendável transferir o vinho para uma garrafa Resposta da questão 24: [C]
menor, tampá-la e guardá-la na geladeira para
evitar a oxidação (contato com o oxigênio do ar) e Teremos:
diminuir a velocidade das reações envolvidas neste
processo.

Resposta da questão 19: [A]

Essas modificações são resultantes de ocorrência

de reações de oxidação.

Resposta da questão 20: [C]

Resposta da questão 25:[B]
A síntese do TNT é um exemplo de reação de
substituição.
As reações I e II podem ser classificadas como
halogenação (adição) e desidroalogenação
(eliminação).

Resposta da questão 21:[C]

1
 Reação 2: A segunda reação é de alquilação, nesta
reação, ocorre a substituição de um átomo de
hidrogênio ligado ao anel benzênico por um grupo
alquila.

Resposta da questão 26: [E] Reação 3: A terceira reação é de oxidação. A

oxidação de carbonos do anel benzênico só é
possível em condições muito energéticas, porém,
nos radicais ligados ao anel as reações são mais
fáceis, resultando em um ácido benzoico.

Resposta da questão 27:[A]

Em relação aos produtos, é correto afirmar que o
éter é formado por uma reação de substituição, e o
alceno é formado por uma reação de eliminação.

Resposta da questão 28:[A]

Na primeira etapa da sequência ocorre uma
substituição de um grupo haleto (bromo) por uma
hidroxila, transformando um derivado halogenado
em álcool primário.
Na segunda etapa do processo ocorre a oxidação
de um álcool primário, transformando-o em ácido
carboxílico.

Resposta da questão 29:[D]

A reação de transformação do etanol
em etileno é uma reação de
eliminação.

Resposta da questão 30: [B]

Reação 1: A primeira reação é de hidrogenação,
onde ocorre a quebra da insaturação, e a adição de
2 átomos de hidrogênio ao hidrocarboneto.