Química Orgânica I

Licª em Bioquímica e Mestrado Integrado em Ciências

Farmacêuticas

Boletim de problemas nº3

1) Considere o seguinte diagrama energia / coordenada de reacção.

(a)Indique a localização dos reagentes e dos produtos. Assinale a energia

de activação do primeiro e segundo passo.
(b)A reacção global é exo-energética ou endo-energética
(c)Assinale os pontos da curva que correspondem a intermediários e os
estados de transição.
(d)Assinale o estado de transição do passo limitante da velocidade de
reacção e indique se a sua estrutura é similar à dos reagentes, produtos ou
de um intermediário.

2) Desenhe um diagrama de energia / coordenada de reacção para uma reacção

endotérmica, em que o passo lento é o segundo.

3) Assinale nos seguintes compostos os carbonos primários, secundários e

terciários:

a) CH3CH2CH(CH3)2 b) (CH3)3CCH2C(CH3)3

d) e)
c)

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4)Use as energias de dissociação de ligação da tabela para calcular o valor

de Hº das seguintes reacções:

a) CH3CH3 + I2 CH3CH2I + HI

b) CH3CH2Cl + HI CH3CH2I + HCl

c) (CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O

5) O 2,3-dimetilbutano reage com o bromo na presença de luz para dar origem

a um produto monobromado. Uma reação adicional dá um bom rendimento de um
produto dibromado. Prever as estruturas destes produtos e propor um
mecanismo para a formação do produto monobromado.

7) Na presença de uma pequena quantidade de bromo, o ciclohexeno sofre a

seguinte reação promovida pela luz:

a) Propor um mecanismo para esta reação.

b) Desenhar a estrutura do estado de transição limitante da velocidade.
c) Use o postulado de Hammond para prever qual intermediário mais se
assemelha a este
estado de transição.
d) Explicar por que razão o ciclohexeno reage com o bromo muito mais
rapidamente do que o ciclohexano, que tem ser aquecido para reagir.

8) Classifique as seguintes carbocatiões em ordem decrescente de

estabilidade. Classifique cada um como primário, secundário ou terciário. +
a) O catião isopentil,
b) O catião 3-metil-2-butil,
c) O catião 2-metil-2-butil,
d) o catião 1-metil-2-ciclohexeno

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9) Classifique as seguintes radicais em ordem decrescente de estabilidade.

Classifique cada um como primário, secundário ou terciário. +
a) O radical isopentil,
b) O radical 3-metil-2-butil,
c) O radical 2-metil-2-butil,
d) o radical 1-metil-2-ciclohexeno

10) A acetilacetona (pentano-2,4-diona) reage com hidróxido de sódio para

dar água e o sal sódico de um carbanião. Escreva uma fórmula estrutural
completa para o carbanião e use fórmulas de ressonância para mostrar a
estabilização do carbanião.

11) Quando é fortemente aquecido, o diazoacetato de metilo decompõe-se para

dar nitrogénio gasoso e um carbeno. Desenhe uma estrutura de Lewis do
carbeno.

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