Química Orgânica I

Licª em Bioquímica e Mestrado Integrado em

Ciências Farmacêuticas

Cristalização do Ácido Benzóico

O OH

Ácido Benzóico

Compostos orgânicos sólidos à temperatura ambiente são frequentemente

purificados por cristalização. De um modo geral, a técnica de cristalização consiste
em dissolver o composto a purificar num solvente, ou mistura de solventes, a
quente, e recolher os cristais formados após um arrefecimento lento da solução.
Este processo é bastante seletivo e produz materiais com um elevado grau de
pureza. Se o processo de arrefecimento for muito rápido os cristais formados são de
menor dimensão e podem arrastar com eles impurezas que ficam presas na
estrutura tridimensional do cristal durante a sua formação. A este fenómeno dá-se o
nome de precipitação.
O primeiro problema que um químico enfrenta aquando de uma cristalização
é o de selecionar o solvente com as características de solubilidade desejadas para o
composto a purificar. No caso ideal o composto deve ser bastante solúvel perto da
temperatura de ebulição do solvente e pouco solúvel à temperatura ambiente.
A solubilidade dos compostos orgânicos é função das polaridades relativas
do solvente e do soluto, em geral compostos mais polares são solúveis em solventes
polares e compostos mais apolares são solúveis em solventes mais apolares, porém
deve ter-se em conta que moléculas orgânicas que contenham grupos funcionais
com caracter polar podem não seguir a regra anterior pois é necessário ter em
consideração também a restante parte da molécula, que no caso de ser uma cadeia
carbonada longa confere a esta um caracter apolar, daí que a escolha do melhor
solvente seja um processo por tentativas, tedioso, mas que com a experiência se
torna bastante intuitivo.
Após a cristalização pode ficar ainda uma quantidade apreciável de
composto em solução, para minimizar este tipo de perdas, durante o processo de
dissolução a quente, deve usar-se a menor quantidade de solvente possível de modo
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que a solução fique próxima da saturação. Deste modo a formação de cristais será
máxima.
A determinação do ponto de fusão é usada não só como um dos processos de
identificação do composto em análise, mas também para determinar o seu grau de
pureza. A determinação do ponto de fusão faz-se colocando uma pequena amostra
do composto, dentro de um tubo capilar, num aparelho equipado com uma fonte de
calor e um termómetro. Duas temperaturas devem ser registadas, a primeira quando
se observa a formação da primeira gota de líquido e a segunda quando todo o
material tiver fundido. O ponto de fusão é por isso dado como o intervalo que
medeia entre as duas temperaturas registadas. A indicação da pureza de um
composto através do ponto de fusão é dada pela temperatura a que o composto
funde (impurezas provocam o abaixamento do ponto de fusão) e pelo intervalo de
fusão (intervalos de fusão pequenos indicam compostos com grau de pureza
elevado).

Tabela I: Solventes por Ordem Decrescente de Polaridade

H2O Água
RCOOH Ácidos orgânicos
RCONH2 Amidas
ROH Álcoois
RNH2 Aminas
RCOR Aldeídos e Cetonas
RCOOR Ésteres
RX Halogenetos de alquilo
ROR Éteres
ArH Compostos aromáticos
RH Alcanos
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Parte experimental

Coloque 0,5g de ácido benzóico e 2-3 pedaços de porcelana num balão de

fundo redondo ao qual se liga um condensador, adicione 10 ml de água destilada e
aqueça o balão até a solução entrar em ebulição. Caso seja necessário adicione
pequenas quantidades de solvente de modo a obter uma solubilização completa do
ácido benzóico (atenção à possível existência de impurezas insolúveis).
Filtre a solução para um Erlenmeyer com um funil e papel de filtro
previamente aquecidos de modo a evitar cristalização do ácido benzóico nas
paredes do papel. Se necessário lave com uma pequena quantidade de solvente
aquecido as paredes do papel de filtro. Tape o Erlenmeyer com um vidro de relógio
e deixe arrefecer a solução à temperatura ambiente.
Após o processo de cristalização estar completo recolha os cristais usando o
processo de filtração por sucção, para tal deve usar um funil de Buchner e uma
folha papel de filtro que tape completamente os orifícios do funil, mas que não
toque nas paredes deste. Deixe filtrar durante aproximadamente 10 minutos para
que a secagem dos cristais seja o mais eficiente possível. Transfira os cristais para
um vidro de relógio previamente pesado e seque os cristais na estufa de vácuo
(coloque uma folha de papel por cima dos cristais para os proteger do pó). Pese os
cristais obtidos e determine o rendimento do processo de cristalização. Para avaliar
o grau de pureza do ácido benzóico recristalizado determine o ponto de fusão dos
cristais antes e depois de recristalizados.
NOTA: Deve apresentar no fim do trabalho os cristais obtidos, os cálculos
efetuados e os pontos de fusão.
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