MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Campus Medianeira
Química Orgânica
Prof: Daniel Walker Tondo

AULA PRÁTICA 02

RECRISTALIZAÇÃO

Os compostos orgânicos provenientes de reações químicas geralmente podem estar

contaminados com pequenas quantidades de impurezas, que são formadas juntamente com o
produto desejado. Também, compostos naturais isolados de organismos vivos (vegetais, fungos,
etc), mesmo que purificados por diversos processos cromatográficos, podem também conter
alguma impureza. Nesses casos, a purificação final de compostos cristalinos é feita mediante a
técnica da recristalização, que se baseia na diferença de solubilidade do composto e das
impurezas em dado solvente ou em mistura de solventes.

Regras para uma recristalização passo a passo:

A) Dissolução:
1. encontrar um solvente onde a substância (soluto) seja pouco solúvel à temperatura
ambiente e muito solúvel à quente;
2. aquecer o solvente até próximo ao ponto de ebulição;
3. dissolver o sólido num mínimo do solvente em ebulição;
4. adicionar, se necessário, carvão ativo depois de resfriar a solução (CUIDADO!!);
5. filtrar a solução à quente através de funil pré-aquecido com papel de filtro para
remover as impurezas sólidas e o carvão ativo. (Obs.: esta etapa pode ser
eliminada se não tiver sido necessário adicionar o carvão ativo e se não existir
impurezas sólidas);
6. deixar a solução esfriar sob repouso, sem tocar no frasco;
7. se os cristais não aparecerem siga para o item B; se aparecerem, siga para o item
C.
B) Induzindo a cristalização:
1. arranhar as paredes do Erlemmeyer com um bastão de vidro;
2. semear a solução com cristais da mesma substância;
3. resfriar a solução em banho de gelo.
C) Coletando os cristais:
1. coletar os cristais usando um funil de Büchner;
2. lavar os cristais com uma pequena porção de solvente frio;
3. manter a sucção até que os cristais estejam secos.
Objetivos
 Purificar e determinar o ponto de fusão um composto orgânico sólido.

Materiais
 Béquer (150 mL);  Funil de Büchner;
 Tripé;  Kitassato;
 Tela de amianto;  Papel de filtro qualitativo;
 Bico de Bunsen;  banho de gelo;
 Erlemmeyer (125 mL);  Funil de haste curta;
 Bastão de vidro;  vidro relógio;

Reagentes
 Amostra orgânica impura (Sugestão: 10 g de ácido salicílico + 0,5 g de ácido benzóico);
 Carvão ativo.

Procedimento
a) Recristalização
Pesar aproximadamente 2,0 g de amostra sólida impura e anotar a massa. Transferir a
amostra para um béquer e adicionar um pouco de água destilada (~ 50 mL). Aquecer o béquer até
que todo o sólido se dissolva. Se a amostra não dissolver totalmente, adicionar mais um pouco de
água destilada e aquecer novamente.
Em paralelo a essa operação, preparar o material para a filtração à quente, caso seja
necessário.
Adicionar vagarosamente, sobre a mistura ainda quente, um pouco de carvão ativo, a fim
de remover impurezas, e aquecer a mistura até a ebulição. Filtrar a solução à quente em um
erlemmeyer, suportando um funil de haste curta com um papel de filtro pregueado pré-aquecido.
Se a solução não puder ser filtrada em uma única operação, conservar quente a porção não
filtrada, mantendo-a sob aquecimento. Quando toda a solução estiver filtrada, deixá-la em repouso
até o início da cristalização. Em seguida, resfriar em banho de gelo para completar a cristalização.
Paralelamente, pesar o papel de filtro e preparar o sistema para filtração sob sucção (Funil
de Büchner + Kitassato), conforme figura 01.
Filtrar por sucção em funil de Büchner, lavar os cristais duas vezes com porções de 5 mL
de água destilada gelada para remover a água-mâe aderente. Remover o papel de filtro do funil
de Büchner e o colocar sob um vidro relógio para que os cristais recristalizados sequem ao ar.
Pesar o papel de filtro seco (contendo os cristais) na aula seguinte e calcular o rendimento
da recristalização.
 Figura 01: Filtração a vácuo, com funil de Büchner.

QUESTIONÁRIO

1- Qual foi o rendimento obtido por você e sua equipe no experimento? Por que ele não foi
maior?
2- Forneça a fórmula estrutural dos compostos da amostra impura.
3- Pesquise o ponto de fusão dos compostos da mistura. Como a pureza de uma amostra
pode ser determinada através do ponto de fusão?
4- Qual a função do carvão ativo?
5- Explique o processo de recristalização e descreva um solvente ideal para esta técnica.
6- Em um experimento, 0,01mol de ácido salicílico foram recristalizados e ao final foram
obtidos 1,00 g de produto. Qual o rendimento da recristalização ?