Técnicas Laboratoriais - Protocolos - Módulo - Química - SI - 2022 - 2023 - v4

PROTOCOLOS DOS TRABALHOS PRÁTICOS
LICENCIATURA EM ENGENHARIA QUÍMICA E BIOLÓGICA
TÉCNICAS LABORATORIAIS
MÓDULO DE QUÍMICA
ALEXANDRA I. COSTA
PATRÍCIA D. BARATA
Setembro 2022
LICENCIATURA ENGENHARIA QUÍMICA E BIOLÓGICA TÉCNICAS LABORATORIAIS
I. PREÂMBULO
A unidade curricular de Técnicas Laboratoriais do Curso de Licenciatura em Engenharia Química e
Biológica tem por objetivo a formação inicial do aluno nos procedimentos e técnicas laboratoriais e
analíticas mais comuns e transversais à grande maioria das áreas da Química.
Com esse propósito, foi selecionado da literatura um conjunto de trabalhos experimentais, que após
adaptação e adequação ao nível de ensino a praticar, constituem o corpo da presente publicação.
II. AULAS DE LABORATÓRIO

Ao iniciar as aulas de laboratório é importante ter sempre presente as normas de segurança, o
equipamento de proteção individual (EPI), bem como o equipamento de proteção coletiva (EPC) a
utilizar, o manuseamento de reagentes, o material de vidro e equipamento laboratorial, os meios
disponíveis para o combate a incêndios e o encaminhamento e/ou tratamento de resíduos.
Os trabalhos experimentais pretendem dotar o aluno de conhecimentos robustos na compreensão e
utilização de técnicas laboratoriais diversificadas, nomeadamente destilação (simples, fracionada,
pressão reduzida e arrastamento de vapor), extração (líquido-líquido e sólido-líquido), recristalização
(simples e com solvente misto), sublimação, cromatografia (em camada fina e em coluna), titulação,
preparação e padronização de soluções.
Serão também utilizadas técnicas analíticas na caracterização e identificação de alguns dos compostos
obtidos, nomeadamente espectroscopia de ultravioleta-visível (UV-Vis), polarimetria, refratometria e
titulação potenciométrica.
Os registos no caderno de laboratório e/ou nas folhas de resultados devem ser realizados sempre de
modo sistemático e de forma rigorosa durante a realização experimental, dada a sua enorme
importância na posterior compilação e divulgação (relatório) dos resultados.
Entrada em vigor: Setembro 2022 1

LICENCIATURA ENGENHARIA QUÍMICA E BIOLÓGICA TÉCNICAS LABORATORIAIS - Química
ÍNDICE
Protocolos dos Trabalhos Práticos - Química Pág.
Trabalho Nº 1 - Recristalização de Compostos Orgânicos 3
Trabalho Nº 2 - Destilação Fracionada de uma Mistura Ternária (A) 8
Destilação de Óleos Essenciais por Arrastamento de Vapor (B) 13
Trabalho Nº 3 - Extração Descontínua da Cafeína do Chá (ou Café) 18
Trabalho Nº 4 - Extração e Separação dos Pigmentos do Espinafre 26

Trabalho Nº 1 - Recristalização de Compostos Orgânicos
1. INTRODUÇÃO
A recristalização é uma importante operação unitária na purificação de substâncias sólidas impuras
(este tópico foi abordado na publicação Segurança e Procedimentos Laboratoriais Comuns).
O procedimento recorre à utilização de um solvente apropriado (recristalização simples) ou a uma
mistura de solventes (recristalização com solvente misto), sendo habitualmente o sólido a purificar
mais solúvel em solventes quentes do que nos mesmos solventes a frio e as impurezas solúveis
presentes apresentam solubilidades distintas das dos compostos a purificar.
A recristalização envolve assim as seguintes etapas:
1) Seleção de um solvente apropriado que deverá, se possível, reunir as seguintes características:
a) Dissolver o composto a purificar apenas a quente (a solubilidade a frio deverá ser muito baixa
ou mesmo nula);
b) Não reagir com a substância a purificar;
c) Dissolver bem as impurezas a frio, mas não a quente;
d) Não ter ponto de ebulição (p.eb.) superior ao ponto de fusão (p.f.) do produto a purificar;
e) Ser facilmente removível do produto puro (apresentar baixo ponto de ebulição e sempre que
possível, a escolha recair em solventes de baixa toxicidade).
2) Dissolução do composto impuro na mínima quantidade de solvente quente (à temperatura de
ebulição).
Nota: se a quantidade de material a purificar for elevada (> 5 g) é previsível a necessidade de um
volume de solvente significativo, pelo que nesses casos a recristalização deverá ser realizada
recorrendo a uma montagem de refluxo.
3) Caso se observe a presença de impurezas insolúveis, deverá ser realizada uma filtração a quente
por gravidade (utilizar uma manta de aquecimento e um filtro de pregas). Caso isso não se
verifique, o recipiente deverá ser tapado e a solução arrefecida lentamente até à temperatura
ambiente (t.a.) e posteriormente recorrendo a um banho de gelo para promover a precipitação
completa dos cristais.
4) Filtração a vácuo, arrastando todo o sólido o sólido com as águas de filtração (águas-mães).
5) Finalizar o processo de filtração lavando os cristais com pequena porção do solvente previamente
arrefecido.
6) Secar os cristais em estufa, exsicador ou sob vácuo (com ou sem aquecimento) para remoção do
solvente residual.
No caso de não ser encontrado um solvente que reúna as características enunciadas em 1), será
necessário recorrer a uma mistura de solventes (recristalização com solvente misto). Nesta situação,

o composto a purificar é dissolvido a quente (à temperatura de ebulição) na quantidade mínima de

do primeiro solvente (“bom solvente”), adicionando-se de seguida (gota-a-gota) um segundo
solvente (co-solvente; “mau solvente”), até surgimento de turvação persistente. Tapar o recipiente
e arrefecer conforme referido em 3).
Caso se observe a presença de impurezas coradas, será necessário recorrer à utilização de
adsorventes seletivos, designadamente carvão ativado finamente dividido.
Deverá nestes casos, após a dissolução a quente na quantidade mínima de solvente conforme
descrito anteriormente, adicionar-se uma pequena quantidade de carvão ativado com a solução
ligeiramente arrefecida (Cuidado: não deverá adicionar-se o carvão ativado com a solução em
ebulição, pois originará uma ebulição violenta) e reaquecer à ebulição por alguns minutos.
De seguida, filtrar a quente por gravidade (utilizar uma manta de aquecimento e um filtro de pregas),
tapar o recipiente e arrefecer conforme descrito em 3).
Sempre que a precipitação não ocorra espontaneamente, deverá promover-se a precipitação
“raspando”, com uma vareta de vidro, as paredes de vidro do recipiente abaixo da superfície da
solução, libertando pequeníssimas partículas de vidro para a solução que funcionam como núcleos
de cristalização. Alternativamente, poder-se-á adicionar se possível, um ou dois cristais da substância
a purificar.
Neste trabalho será realizada a purificação de trifenilmetanol e do ácido acetilsalicílico (aspirina)
(Figura 1) por recristalização e a determinação dos respetivos pontos de fusão (antes e após
purificação).
Figura 1 - Estruturas do trifenilmetanol e do ácido acetilsalicílico.
2. TÉCNICA
Atenção: Não descurar a utilização de luvas e óculos de proteção, assim como trabalhar em hotte
devidamente ventilada!

2.1. Equipamento
✓ Balança técnica e/ou analítica
✓ Placa de aquecimento com agitação magnética
✓ Manta de aquecimento
✓ Aparelho de pontos de fusão
2.2 Material de Vidro

✓ Funil de Büchner (ou funil de Hirsch)
✓ Kitasato
✓ Material de vidro corrente (Erlenmeyers, copos, funis de sólidos e funis de líquidos, etc.)
2.3 Recristalização
Para realizar com sucesso a purificação dos compostos por recristalização, deverá
inteirar-se cuidadosamente dos vários passos envolvidos no processo e que se encontram descritos
no documento “Segurança, Procedimentos Laboratoriais e Técnicas Analíticas”.
2.3.1 Trifenilmetanol
Pesar 1 g de trifenilmetanol impuro para um Erlenmeyer de 50 mL e adicionar a quantidade mínima
de etanol em ebulição até dissolução completa (solução saturada).
Atenção: caso existam impurezas insolúveis e/ou impurezas coradas, proceda em conformidade.
Deixar repousar, arrefecendo lentamente com o recipiente tapado. Filtrar por sução em funil de
Büchner.
Secar, pesar, calcular o rendimento da recristalização e avaliar a pureza do produto recorrendo à
determinação do seu p.f. (realizar em duplicado).
2.3.2 Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)

Pesar 1 g de ácido acetilsalicílico impuro para um Erlenmeyer de 50 mL e adicionar a quantidade
mínima de etanol (CH3CH2OH) em ebulição até dissolução completa (solução saturada).
Adicione água morna gota-a-gota até turvação persistente da solução. Deixar repousar, arrefecendo
lentamente com o recipiente tapado. Filtrar por sução em funil de Büchner.
Secar, pesar, calcular o rendimento da recristalização e avaliar a pureza do produto recorrendo à
determinação do seu p.f. (realizar em duplicado).
Refira-se que o ácido acetilsalicílico se decompõe perto do p.f. e por isso não tem um ponto de fusão
bem definido.

3. BIBLIOGRAFIA
1
Williamson, K. L.; Masters, K. M. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 7th ed.; Cengage
Learning, 2017.
2
Harwood, L.M.; Moody, C.J. Experimental Organic Chemistry - Principles and Practice, Blackwell
Science, 1989.
3
Fieser, L. F.; Williamson, K.L. Organic Experiments, 5th ed.; D.C. Heath and Co., 1983, pp.169-178.
4
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz Jr., G.S. Química Orgânica Experimental - Productos Naturales.
Compuestos de Interés Farmacológico e Industrial, EUNIBAR, 1978.
5
Safety in Academic Chemistry Laboratories, 8th ed.; American Chemical Society, 2017.
4. MANUSEAMENTO DOS RESÍDUOS

✓ Coloque os solventes orgânicos no recipiente adequado (solventes halogenados, não
halogenados ou hidrocarbonetos);
✓ O carvão ativado deverá ser colocado num recipiente para sólidos.

5. QUESTIONÁRIO - Recristalização de Compostos Orgânicos
Data: ______________________ Turma: ___________________ Grupo: __________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
1. Comente a eficácia da recristalização na purificação do trifenilmetanol e do ácido acetilsalicílico

(aspirina) impuros, avaliando os pontos de fusão antes e depois do processo que realizou e compare
com os valores descritos na literatura.
2. Determine o rendimento das recristalizações realizadas.
3. Em que condições terá de utilizar carvão ativado numa recristalização. Descreva detalhadamente
o procedimento.
4. Identifique a natureza dos solventes utilizados e indique quais os recipientes adequados para a sua
recolha.

Trabalho Nº 2 - Destilação Fraccionada de uma Mistura Ternária (A)
1. INTRODUÇÃO
A destilação é uma técnica de separação e purificação de líquidos. Quando se pretende destilar um
líquido de uma mistura de solventes, cuja diferença entre os pontos de ebulição dos componentes
da mistura é inferior a 80 ºC, recorre-se à destilação fraccionada. A principal diferença, relativamente
à montagem de destilação simples, é a presença de uma coluna de fraccionamento. O objetivo desta
coluna é criar várias regiões de equilíbrio líquido-vapor, enriquecendo a fase de vapor com o
componente mais volátil. Existem diversos tipos de colunas de fraccionamento tendo, todas elas, em
menor ou maior grau, grandes superfícies internas.
À medida que a mistura do vapor ascendente (quente) contacta completamente com a superfície
interna da coluna (mais fria), condensa em parte e escorre em sentido contrário ao do vapor, criando-
se, deste modo, duas correntes: uma ascendente de vapor quente e, outra, descendente, de
condensado menos quente. Entre este condensado e o vapor ascendente ocorrem trocas de calor,
que permitem uma série de evaporações e condensações parciais ao longo da coluna. Assim, este
processo equivale a uma série de destilações simples sucessivas e permite separar os componentes
da mistura.
No presente trabalho experimental será realizada a separação dos componentes de uma mistura
ternária (acetona:etanol:água) por destilação fraccionada.
2. TÉCNICA
Atenção: Não descurar a utilização de luvas e óculos de proteção.

2.1.1 Equipamento
✓ Mantas de aquecimento
2.1.2 Material de Vidro (corrente e esmerilado)

✓ Balão de f.r. de 250 mL
✓ Coluna de fracionamento de Vigreux
✓ Refrigerante de Liebig
✓ Cabeça de destilação
✓ Adaptador roscado
✓ Alonga curva
✓ Termómetro
✓ Erlenmeyers
✓ Copos e provetas

2.1.3 Destilação Fraccionada

Fazer uma montagem para destilação fraccionada (Figura 1), verificar se os esmerilados e as
mangueiras de refrigeração estão devidamente conectados e confirmar a posição do termómetro.
Termómetro
Adaptador roscado Clips Saída de H2O
Cabeça de destilação
Entrada de H2O
Alonga curva
Coluna de
fraccionamento Refrigerante de Liebig
(Vigreux) Proveta para
recolha do destilado
Balão de Pinça e Noz

fundo redondo
(balão de destilação)
Manta de Aquecimento
Suporte Universal
Figura 1 - Montagem de Destilação Fraccionada.
Colocar no balão de fundo redondo de 250 mL, 40 mL de acetona, 50 mL de etanol e 60 mL de água

e adicionar regularizadores de ebulição (esferas de vidro ou pedaços de porcelana porosa).
Abrir a circulação de água no refrigerante (entrada de água pela parte inferior do refrigerante) e ligar
a manta de aquecimento, aquecendo suavemente o balão que contém a mistura ternária. Registar a
temperatura de início da destilação e recolher para uma proveta de 50 mL o componente que destilar
em primeiro lugar (componente mais volátil). Terminada a recolha da 1ª fracção, trocar a proveta e
recolher a fracção seguinte (2º componente mais volátil). Após a sua recolha, interromper o
aquecimento e deixar arrefecer o balão à temperatura ambiente. Transferir o seu conteúdo
(componente com p.eb. mais elevado) para uma proveta. Medir os volumes das três frações
recolhidas.

3. BIBLIOGRAFIA
1
Chang, R. Química, 8ª ed.; McGraw-Hill, 2005.
2
Palleros, D. R. Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2000.
3
Pombeiro, A. J. L. Técnicas e Operações Unitárias em Química Laboratorial, 3ª ed.; Fundação
Calouste Gulbenkian, 1998.
4
Lide, D. R. Handbook of Chemistry & Physics, 79th ed.; CRC Press, 1998-1999.
5

✓ Caso a acetona e o etanol isolados sejam para desprezar, colocar no recipiente adequado
(solventes halogenados, não halogenados ou hidrocarbonetos).

5. QUESTIONÁRIO - Destilação Fracionada de uma Mistura Ternária
Data: ______________________ Turma: ___________________ Grupo: __________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
1. Traçar uma curva de destilação (temperatura vs. volume de destilado) e determinar o rendimento
da destilação.
2. A destilação simples poderia ser utilizada para separar eficientemente esta mistura? Justifique.
3. Explique o princípio de funcionamento de uma coluna de fracionamento.
4. Indique qual o objetivo de colocar regularizadores de ebulição no balão de destilação.

5. Relativamente aos solventes orgânicos envolvidos, indique:

a) Qual ou quais o(s) símbolo(s) de saúde (health (H)) adequado(s) para os caracterizar.
b) Indique quais os recipientes de resíduos onde deverá colocar os solventes recolhidos.

Trabalho Nº 2 - Destilação de Óleos Essenciais por Arrastamento de Vapor (B)
▪ Isolamento do Cinamaldeído da Canela

▪ Isolamento do Eugenol do Cravo-da-Índia
1. INTRODUÇÃO1,2
Os aromas característicos das plantas e frutos, resultam da presença de óleos voláteis, conhecidos
por óleos essenciais, muitos dos quais são extremamente valiosos pela sua aplicação nas indústrias
de aromatizantes, perfumes, especiarias, farmacêutica, inseticidas, entre outras.
De algumas dessas essências, destacam-se o (+)-limoneno ((R)-1-metil-4-(prop-1-en-2-il)-ciclohex-1-
eno), componente maioritário (ca. 95 %) do óleo de laranja (Citrus sinensis) presente na casca da
laranja, o cinamaldeído (3-fenil-2-propenal), componente principal do óleo de canela (Cinnamomum
zeylanicum) e responsável pelo seu odor característico, o cineol (1,3,3-trimetil-2-
oxabiciclo[2.2.2]octano), composto orgânico natural de aspeto oleoso e incolor que pode ser obtido
das folhas de algumas espécies de eucalipto (Eucalyptus globulus) e o eugenol (4-alil-2-metoxi-fenol),
principal componente do cravinho (cravo-da-índia) (Syzygium aromaticum) (Figura 1).
_ _
Destilação por
Arrastamento de
Vapor
_ _
Figura 1 - Estruturas dos óleos essenciais e respetivas origens.
O isolamento destes óleos pode ser efetuado de diversos modos, sendo os mais correntes a
destilação por arrastamento de vapor (hidrodestilação) e a extração com solventes orgânicos.
O presente trabalho tem como objetivo a obtenção do cinamaldeído e do eugenol por via extrativa
a partir da canela (pó ou pau) e do cravinho da índia respetivamente, por hidrodestilação.
A hidrodestilação, também conhecida por destilação por arrastamento de vapor, é um processo que
consiste na passagem de vapor de água numa mistura de água contendo uma substância orgânica
total ou parcialmente imiscível. Sabendo que numa mistura de líquidos imiscíveis cada componente

exerce a sua pressão de vapor, independentemente do outro (Lei de Raoult), os componentes da

mistura destilarão a uma temperatura inferior à do ponto de ebulição de cada uma das substâncias
puras.
Dada a elevada temperatura de ebulição destes óleos (cinamaldeído: p.eb. 248 ºC e eugenol: p.eb.
256 ºC), a destilação por arrastamento de vapor apresenta-se como a técnica mais adequada para o
seu isolamento, evitando deste modo a sua decomposição térmica.
2. TÉCNICA
Atenção: Não descurar a utilização de luvas e óculos de proteção.
2.1.1 Equipamento
✓ Evaporador rotativo (rota-vapor)
✓ Refratómetro de Abbé

✓ Balão de fundo redondo 500 mL
✓ Balões de fundo redondo de 250 mL
✓ Refrigerante de Liebig
✓ Ampola de retrogradação
✓ Cabeça de Claisen
✓ Cabeça de destilação
✓ Adaptadores roscados
✓ Alonga curva com saída lateral para vácuo
✓ Termómetros
✓ Copos, Erlenmeyers, etc.
2.1.3 Extração do Cinamaldeído da Canela

Fazer uma montagem de destilação por arrastamento de vapor (Figura 2), colocar aproximadamente,
250 mL de água no balão de 500 mL (caldeira de vapor) e 10 g de canela moída e 100 mL de água
quente no balão de fundo redondo de 250 mL.

Ampola de Saída Refrigerante

Tubo de vidro retrogradação H2O de Liebig Entrada
H2O
Alonga curva com saída
lateral para vácuo
Adaptador roscado
Cabeça de Claisen Termómetro

Clip
Balão de fundo redondo
Balão de fundo redondo (balão de recolha)
(balão caldeira) Adaptador de
3 entradas
Manta de
Aquecimento
Suporte universal
Figura 2 - Montagem de Destilação por Arrastamento de Vapor.
Ligar o sistema de refrigeração, as mantas de aquecimento e por fim o sistema de vácuo.

Manter a destilação de forma lenta e contínua e destilar até recolher ca. 100 mL de destilado.
Transferir o destilado para uma ampola de decantação de 250 mL e extrair com duas porções de
25 mL de diclorometano (CH2Cl2).
Reunir as fases orgânicas e secar com uma pequena porção de sulfato de sódio anidro (Na2SO4).
Filtrar por gravidade para um balão de fundo redondo de 100 mL previamente tarado e remover o
solvente no rota-vapor. Secar sob vácuo, quantificar a massa de produto obtida e determinar o índice
de refração.
2.1.4 Extração do Eugenol do Cravinho (Cravo-da-Índia)

Fazer uma montagem de destilação por arrastamento de vapor (Figura 2), colocar aproximadamente,
250 mL de água no balão de 500 mL (caldeira de vapor) e colocar 8 g do
cravo-da-índia e 150 mL de água quente no balão de fundo redondo de 250 mL.
Ligar o sistema de refrigeração, as mantas de aquecimento e por fim o sistema de vácuo.
Manter a destilação de forma lenta e contínua e destilar até que observe que não destila mais gotas
de óleo juntamente com a água.
Transferir o destilado para uma ampola de decantação de 250 mL e extrair com duas porções de
25 mL de diclorometano (CH2Cl2).
Reunir as fases orgânicas e secar com uma pequena porção de sulfato de sódio anidro (Na2SO4).

Filtrar por gravidade para um balão de fundo redondo de 100 mL previamente tarado e remover o
solvente no rota-vapor. Secar sob vácuo, quantificar a massa de produto obtida e determinar o índice
de refração.
3. BIBLIOGRAFIA
1
Rothenberger, O. S.; Krasnoff, S. B.; Rollins, R. B. Conversion of (+)-Limonene to (-)-Carvone: An
organic laboratory sequence of local interest J. Chem. Educ. 1980, 57, 741-742.
2
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz Jr., G. S. Química Orgânica Experimental - Productos Naturales.
Compuestos de Interés Farmacológico e Industrial, Eunibar, 1978, pp. 143-5.
3
Pavia, D. L.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Engel, R. G. A Microscale Approach to Organic Laboratory
Techniques, 5th ed.; Brooks/Cole, 2013.
4
Fieser and Williamson Organic Experiments, 8th ed.; Houghton Mifflin, 1998.
5
6
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 6, 4th ed.; John Wiley & Sons, 1993,
pp. 347-9.
7

✓ Coloque o exsicante num recipiente para resíduos sólidos;
✓ Coloque os solventes orgânicos no recipiente adequado (solventes halogenados, não halogenados
ou hidrocarbonetos).

5. QUESTIONÁRIO - Destilação de Óleos Essenciais por Arrastamento de Vapor
Data: ______________________ Turma: ___________________ Grupo: __________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
1. Determine a percentagem de óleo essencial presente na amostra inicial.
2. Indique quais as técnicas utilizadas no decorrer deste trabalho experimental.
3. Indique os principais cuidados a ter na execução da montagem que utilizou.
4. Indique as principais razões da utilização da destilação por arrastamento de vapor para isolar os
óleos essenciais.
5. No presente trabalho, a extração dos óleos essenciais destilados da fase aquosa recorreu à
utilização de um solvente orgânico.
a) Identifique-o e indique qual o recipiente de recolha de resíduos onde deve ser colocado no final
do trabalho.
b) Como proceder no caso de contacto com a pele e olhos?

Trabalho Nº 3 - Extração da Cafeína de Chá (ou Café)
1. INTRODUÇÃO
O isolamento de compostos de origem natural é de enorme importância em vários sectores
económicos, nomeadamente na indústria alimentar e farmacêutica.
A cafeína (1,3,7-trimetilxantina) (Figura 1) é um produto natural, de cor branca e cristalino que
pertence a um grupo de compostos químicos designado por alcaloides. Apresenta propriedades
básicas e foi um dos primeiros estimulantes a ser conhecido. É ingerida pela maioria da população
na forma de bebidas, em que uma chávena de café pode conter, em média, 80 mg, uma lata de coca-
cola® entre 34 e 41 mg e uma chávena de chá preto até 40 mg.
Figura 1 - Estrutura da Cafeína.
Pode ser extraída de diversos produtos naturais tais como as sementes do café (Coffea sp.), folhas
de chá verde (Camellia sinensis), cacau (Theobroma cacoa), entre outras, recorrendo a solventes
orgânicos, nomeadamente o clorofórmio (CHCl3) ou o diclorometano (CH2Cl2). O teor de cafeína
nalgumas bebidas e alimentos é apresentado na Tabela 1, sendo o café a bebida com maior conteúdo
deste alcalóide.
Tabela 1 - Teores de cafeína nalguns produtos alimentares.5

Por g de produto* (%) Bebida preparada
1.2-1.8 (Arábica)
Café (grãos) 100 mg/50 mL (expresso)
1.8-2.4 (Robusta)
Café (solúvel) 3.25 30-60 mg/150 mL
Café (descafeinado) 0.0 3 mg/150 mL
Chá preto 2.0-5.4 26-40 mg/100 mL
Chá verde 1.5-2.9 15-30 mg/100 mL
Chá branco 3.4-5.7 13-24 mg/100 mL
Coca-cola n.a. 10 mg/100 mL
Coca-cola (descafeinada) n.a. 0
Red bull n.a. 32 mg/100 mL
Monster n.a. 34 mg/100 mL
Grãos de cacau 0.1-0.7 n.a.
Chocolate branco n.a. 100-145 mg/100 g
Chocolate negro n.a. 100-145 mg/100 g
*Não se aplica.

A extração é um processo utilizado quando se pretende remover um dado composto, de uma mistura
sólida ou líquida, fazendo a transferência desse composto da mistura que o contém, para um
solvente adequado. O solvente de extração deve ser imiscível em água e não reagir com a substância
a ser separada. Para além da cafeína presente no chá, existem outras substâncias, nomeadamente
celulose (constituinte base de todas as plantas), taninos e pigmentos responsáveis pela cor castanha
do chá preto (designadamente pigmentos flavonóides e clorofila). Ressalva-se que estas substâncias
são solúveis em diferentes solventes: 1) a cafeína é solúvel em água e em CH2Cl2; 2) a celulose é
insolúvel em água; 3) os taninos são substâncias poliméricas acídicas solúveis em água; 4) a clorofila
é solúvel em CH2Cl2.
A purificação da cafeína pode ser realizada por sublimação ou recristalização.
A sublimação baseia-se na propriedade de algumas substâncias passarem diretamente do estado
sólido ao estado gasoso quando aquecidas. A temperatura à qual a pressão de vapor do sólido iguala
a pressão atmosférica, designa-se por ponto de sublimação. Geralmente, a sublimação de uma
substância é feita a uma temperatura inferior ao ponto de sublimação, de modo que a sua pressão
de vapor seja inferior à pressão exterior. A recristalização é também utilizada como um método de
purificação alternativo, pois apesar da sublimação ser mais rápida e não envolver a utilização de
solventes, nem sempre é seletiva, principalmente quando as impurezas presentes exibem pressões
de vapor semelhantes à da substância a purificar.
Esta operação unitária recorre à utilização de um solvente apropriado (recristalização simples) ou a
uma mistura de solventes (recristalização com solvente misto), sendo habitualmente o sólido a
purificar mais solúvel em solventes quentes (em ebulição) do que nos mesmos solventes a frio e as
impurezas solúveis presentes apresentam solubilidades distintas das dos compostos a purificar (vide
1º Trabalho).
2. TÉCNICA
2.1. Determinação do Teor de Cafeína em Café (ou Chá)

No presente trabalho realizar-se-á o isolamento e a quantificação da cafeína no café (ou chá), por
extração descontínua sólido-líquido. A purificação da cafeína obtida será realizada por sublimação
(ou recristalização) e a sua pureza a será avaliada através da determinação do ponto de fusão (p.f.).
Para a realização do trabalho proposto, deverá identificar e localizar o equipamento e material abaixo
descrito.

2.1.1 Equipamento
✓ Aparelho de pontos de fusão
✓ Placa de aquecimento com agitação magnética
2.1.2 Material de Vidro

✓ Funil de Büchner
✓ Kitasato
✓ Ampola de decantação
✓ Balão de fundo redondo
✓ Conjunto de sublimação
✓ Material de vidro corrente (Erlenmeyers, copos, provetas, funis de líquidos)
2.1.3. Extração Sólido-Líquido

2.1.3.1. Isolamento da cafeína a partir de café solúvel: introduzir num copo de 250 mL ca. 10 g
de café solúvel, 175 mL de água, 10 g de carbonato de sódio (Na2CO3) e alguns regularizadores de
ebulição. Aquecer a mistura até à ebulição e mantê-la durante 10 a 15 minutos a ferver
suavemente, agitando ocasionalmente. Arrefecer a mistura até à temperatura ambiente, seguida
de banho de gelo, mantendo-a em repouso.
Transferir a solução arrefecida para uma ampola de decantação e adicionar 40 mL de
diclorometano (CH2Cl2). Agitar suavemente, com movimentos de rotação, de forma a evitar a
ocorrência de emulsão, e deixar repousar (Figura 2).
Atenção: Aliviar a pressão na ampola durante a agitação! O uso de óculos de proteção é
obrigatório.
Após a separação de fases, recolher a fase orgânica num Erlenmeyer e reextrair a fase aquosa
com mais duas porções (2 × 40 mL) de CH2Cl2.
Reunir as fases orgânicas, lavar com 50 mL de água destilada na ampola de decantação e proceder
à separação. Secar a fase orgânica com porção de sulfato de sódio anidro (Na2SO4) e filtrar por
gravidade em filtro de pregas para balão de fundo redondo previamente tarado e identificado.
Evaporar o CH2Cl2 no evaporador rotativo e secar sob vácuo ou na estufa até peso constante.
2.1.3.2. Isolamento da cafeína a partir de folhas de chá: introduzir num copo de 250 mL ca. 10 g
de chá, 175 mL de água, 10 g de carbonato de sódio (Na2CO3) e alguns regularizadores de ebulição.
Aquecer a mistura até à ebulição e mantê-la durante 10 a 15 minutos a ferver suavemente,
agitando ocasionalmente. Arrefecer a mistura até à temperatura ambiente, seguida de banho de

gelo, mantendo-a em repouso. Num copo de 100 mL, suspender 15 g de celite em 100 mL de água
e filtrar através do funil de Büchner, desprezando o filtrado. Filtrar, em seguida, a solução de chá,
no funil de Büchner, contendo o manto de celite, previamente preparado. Transferir o filtrado
para uma ampola de decantação e adicionar 40 mL de diclorometano (CH2Cl2). Agitar suavemente,
com movimentos de rotação, de forma a evitar a ocorrência de emulsão, e deixar repousar
(Figura 2).
Figura 2 - Ampola de decantação.
Atenção: Aliviar a pressão na ampola durante a agitação! O uso de óculos de proteção é

obrigatório.
Após a separação de fases, recolher a fase orgânica num Erlenmeyer e reextrair a fase aquosa
com mais duas porções (2 × 40 mL) de CH2Cl2.
Reunir as fases orgânicas, lavar com 50 mL de água destilada na ampola de decantação e proceder
à separação. Secar a fase orgânica com porção de sulfato de sódio anidro (Na2SO4) e filtrar por
gravidade em filtro de pregas para balão de fundo redondo previamente tarado e identificado.
Evaporar o CH2Cl2 no evaporador rotativo e secar sob vácuo ou na estufa até peso constante.
2.1.4. Purificação da Cafeína por Sublimação

Transferir a cafeína isolada no fundo do sublimador. Ajustar o dedo frio ao sublimador e adaptar as
mangueiras de refrigeração (Figura 3). Iniciar o aquecimento suavemente (se o aquecimento for
muito forte a amostra pode fundir) e observar a progressiva deposição da cafeína sublimada na
superfície do tubo arrefecido (dedo frio). Quando o processo terminar, deixar arrefecer à
temperatura ambiente e só depois desligar a refrigeração.
Retirar cuidadosamente o dedo frio do sublimador. Remover os cristais que condensaram no dedo
frio (cafeína sublimada) e pesar numa balança analítica.

1 - Entrada de água de refrigeração

2 - Saída de água de refrigeração
3 - Ligação ao vácuo
4 - Sublimador
5 - Sólido sublimado
6 - Sólido a sublimar
7 - Zona a aquecer
Figura 3 - Sublimador (ou dedo de sublimação).
2.1.5. Purificação da Cafeína por Recristalização

Quantificar a cafeína impura e adicionar a quantidade mínima de acetona
(solvente de recristalização) em ebulição até dissolução completa (solução saturada).
Deixar repousar, arrefecendo lentamente com o recipiente tapado. Filtrar por sução em funil de
Büchner. Secar, pesar, determinar o ponto de fusão (p.f.) e calcular o rendimento da recristalização.
2.1.6. Determinação do Ponto de Fusão da Cafeína

Procurar previamente o ponto de fusão da cafeína reportado da literatura. Introduzir num tubo
capilar uma amostra de cafeína, previamente pulverizada. Empacotar a amostra no fundo do capilar
(1-2 mm), soltando o mesmo com a extremidade fechada para baixo, num tubo
de vidro apoiado na bancada. Introduzir o capilar no aparelho de pontos de
fusão (Figura 4) e iniciar o aquecimento. Observar atentamente o início e o fim
da fusão da amostra (Figura 5), registando o intervalo de fusão.
Realize um duplicado para confirmação e compare com o valor da literatura.
Figura 4 - Aparelho
de pontos de fusão.

A - Sólido 1as gotas de líquido

B - Início da fusão (pequenas gotículas aderem à parede do
capilar) Surgimento de espaço livre entre a amostra e a parede
do capilar (sinterização)
C - Amostra inicia fusão
D - Desaparecimento progressivo de cristais (formação do
A B C D E
menisco)
Intervalo
fusão E - Fase final da fusão (amostra líquida)
Tempª inicial fusão Tempª final fusão
Figura 5 - Diferentes fases da medição do processo de fusão.
3. BIBLIOGRAFIA
1
Fieser, L. F.; Williamson, K. L. Organic Experiments, 8th ed.; Houghton Mifflin, 1998.
2
3
Harwood, L. M.; Moody, C. J. Experimental Organic Chemistry - Principles and Practice, Blackwell
Scientific Publications, 1989.
4
a) Murray, S. D.; Hansen, P. J. The Extraction of Caffeine from Tea: An Old Undergraduate Experiment
Revisited, J. Chem. Educ., 1995, 72, 851-852; b) Hampp, A. The Extraction of Caffeine from Tea: A
Modification of the Procedure of Murray and Hansen, J. Chem. Educ., 1996, 73, 1172.
5
Afonso, C. A. M.; Candeias, N. R.; Simão, D. P.; Trindade, A. F.; Coelho, J. A. S.; Tan, B.; Franzén, R.
Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom, Royal Society of
Chemistry, 2017.
6
Andrade, J. B., Pinheiro, H. L. C., Lopes, W. A., Martins, S., Amorim, A. M. M., Brandão, A. M.
Determinação de Cafeína em Bebidas Através de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE),
Quím. Nova, 1995, 18(4), 379-381.
7
De Maria, C. A. B., Moreira, R. F. A. Cafeína: revisão sobre métodos de análise, Quím. Nova, 2007,
30(1), 99-105.
8
Becker, H. G. O.; Berger, W.; Domschke, G.; Fanghänel, E.; Faust, J.; Fischer, M.; Gentz, F.; Gewald,
K.; Gluch, R.; Mayer, R.; Müller, K.; Pavel, D.; Schmidt, H.; Schollberg, K.; Schwetlick, K.; Seiler, E.;
Zeppenfeld, G. Organikum - Química Orgânica Experimental, 2ª ed.; Fundação Calouste Gulbenkian,
Lisboa, 1997.
9
Safety in Academic Chemistry Laboratories, 8th ed.; American Chemical Society, Washington, 2017.


✓ Coloque o exsicante num recipiente para resíduos sólidos;
halogenados ou hidrocarbonetos).

5. QUESTIONÁRIO - Extração da Cafeína de Chá (ou Café)
Data: ______________________ Turma: ___________________ Grupo: __________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
1. Calcule os teores de cafeína (pura e impura) presentes na massa de café (ou chá) que sujeitou ao
processo de extração.
2. Refira a utilidade do exsicante que utilizou e indique outros exsicantes que poderia utilizar como
alternativa.
3. Qual a propriedade física que necessitou conhecer quando realizou o processo de extração na
ampola de decantação com diclorometano (CH2Cl2)? Justifique.
4. Considerando o valor do p.f. da cafeína reportado na literatura, comente a pureza da cafeína

isolada.
5. Qual o recipiente que deverá utilizar para recolha do solvente utilizado no processo de extração?

Trabalho Nº 4 - Extração e Separação dos Pigmentos do Espinafre
1. INTRODUÇÃO
Vegetais com cores fortes, como o espinafre, contêm uma mistura de pigmentos de onde se
destacam a clorofila a, a clorofila b (compostos responsáveis pela cor verde das plantas) e o
-caroteno (responsável pela cor laranja predominante nas cenouras e alperces), compostos com
extensa conjugação que absorvem luz na região de 200 a 800 nm do espectro ultravioleta-visível
(Figura 1).
Embora em menor quantidade, estão também presentes outros pigmentos como as xantofilas
(derivados oxidados dos carotenos) e as feofitinas (semelhantes à clorofila por substituição do ião
Mg2+ por dois iões H+).
Quando ingerido, o –caroteno é clivado formando duas moléculas de vitamina A, sendo a maior
fonte desta vitamina na dieta alimentar. A vitamina A, também denominada de retinol, tem um papel
muito importante na saúde visual.
Os pigmentos são apolares e como tal, insolúveis em água, daí a dificuldade que existe aquando da
remoção de nódoas de ervas. Em contrapartida, apresentam elevada solubilidade em solventes não
polares. O -caroteno é um hidrocarboneto apolar, enquanto as clorofilas contêm ligações polares
C-O e C-N, assim como uma ligação N-Mg, considerada quase iónica. Por estas razões, a polaridade
das clorofilas e do -caroteno são distintas, tornando a cromatografia um método eficiente na
separação destes pigmentos.
Figura 1 - Estruturas da Clorofila a, da Clorofila b e do -Caroteno.

O licopeno (C40H56) é uma substância carotenoide que dá a cor avermelhada ao tomate, melancia,
beterraba, goiaba, entre outros alimentos. É um antioxidante com uma eficiência superior à
vitamina E que ao ser absorvido pelo organismo, contribui para minimizar e mesmo reparar, os danos
nas células causados pelos radicais livres. Embora o licopeno seja bastante solúvel em água,
apresenta uma estrutura apolar (Figura 2).
Figura 2 - Estrutura do Licopeno.
Estudos epidemiológicos têm demonstrado que dietas ricas em alimentos contendo licopeno
contribuem para a prevenção de doenças cardiovasculares, alguns tipos de cancro e protegem dos
raios ultravioleta. O -caroteno, também da família dos carotenoides, está também presente nestes
alimentos, mas em menor quantidade.
Para assegurar uma extração eficiente, sem utilizar grandes quantidades de solvente, utilizam-se
processos de extração descontínua e extração contínua sólido-líquido (extrator de Soxhlet).
Uma técnica expedita para a identificação e/ou separação dos pigmentos extratados é a
cromatografia, a qual pode ser usada quer como método analítico (no qual se avalia o número e a
natureza dos componentes de uma mistura sem proceder ao seu isolamento), quer como método
preparativo (isolamento e subsequente quantificação dos componentes de uma mistura).
O presente trabalho tem como objetivo o isolamento de pigmentos por extração descontínua e
contínua. A composição dos extratos brutos será avaliada por cromatografia em camada fina (c.c.f.)
(método analítico) e o isolamento dos pigmentos maioritários (clorofilas e carotenos) será realizado
por cromatografia em coluna (c.c.) (método preparativo). A espectroscopia de ultravioleta-visível
(UV-Vis) será o método instrumental utilizado para a caracterização dos pigmentos isolados.
Para a realização do trabalho proposto, deverá identificar e localizar o equipamento, material e
reagentes abaixo descritos.
2. TÉCNICA

2.1.1 Equipamento
✓ Placas de aquecimento com agitação magnética

✓ Extractor de Soxhlet de 125 mL
✓ Balão de fundo redondo 250 mL
✓ Refrigerante de bolas (ou equivalente)
✓ Erlenmeyers
✓ Provetas e copos
✓ Coluna cromatográfica
✓ Frascos de vidro
✓ Almofariz
✓ Funil de sólidos
2.1.3 Reagentes e Auxiliares

✓ Folhas de espinafre
✓ Sílica gel de granulometria apropriada
✓ Placas de c.c.f.
✓ Acetona (CH3COCH3)
✓ n-Hexano (CH3(CH2)4CH3)
✓ Diclorometano (CH2Cl2)
2.1.4 Extração dos Pigmentos do Espinafre e seu Isolamento por Cromatografia em Camada Fina e
Cromatografia em Coluna (2A)
a) Extração Contínua
Realizar uma montagem para uma extração em Soxhlet (balão de fundo redondo de 250 mL) e
preparar o cartucho (dedo de extração) (Figura 3).
Cortar em pequenos pedaços ca. 30 g de folhas de espinafres frescos e esmagar os pedaços num
almofariz.
Transferir os pedaços de espinafre esmagados para o cartucho, colocando previamente um pouco de
algodão na parte inferior do cartucho e no final em cima do espinafre (topo do cartucho).

Introduzir o cartucho carregado no interior do Soxhlet, deitar no balão 140

Refrigerante
mL de acetona e alguns regularizadores de ebulição. Adaptar o extrator ao de bolas
balão, conectar o refrigerante de bolas ao extrator e ligar a refrigeração.
Iniciar o aquecimento (utilizar uma manta de aquecimento ou uma placa
de aquecimento com agitação magnética) e manter o sistema em refluxo
até que ocorram 3 ciclos de extração. Decorrido esse período, interromper
o aquecimento. Adicionar ao extrato obtido uma porção de n-hexano (ca.
10 mL), transferir para uma ampola de decantação, separar a fase orgânica,
secar com exsicante (Na2SO4, MgSO4 ou CaCl2), filtrar por gravidade para
Extrator
um balão de fundo redondo previamente tarado e evaporar à secura no de Soxhlet
evaporador rotativo. Quantificar o extrato bruto obtido.

Balão de fundo
redondo
Manta de Figura 3 - Montagem de

Aquecimento extração em Soxhlet.
b) Avaliação da Composição do Extrato Bruto por Cromatografia em Camada Fina4

Preparar uma placa de c.c.f. (dimensão ca. 2 × 8 cm), marcar a lápis o ponto de aplicação e aplicar o
extrato bruto com um capilar.
Atenção: a amostra deve ser aplicada cuidadosamente, de modo a não ferir a camada de sílica gel.
Entretanto preparar a câmara cromatográfica (a mesma poderá ser improvisada recorrendo a um
copo e um vidro de relógio) e o sistema eluente (fase móvel) a utilizar (n-hexano:acetona (7:3)).
Colocar a quantidade adequada de fase móvel na câmara cromatográfica e deixar saturar.
Colocar na câmara a placa contendo a amostra em avaliação e eluir até ca. 1 cm do topo da placa
(frente do solvente). Retirar a placa, marcando a lápis a frente do solvente e secar. Assinalar a lápis
todas as manchas visíveis.
Atenção: as manchas podem desaparecer ou mudar de cor quando expostas ao ar e à luz, resultado
da oxidação dos pigmentos.
Calcular o valor do factor de retenção (Rf) de cada mancha e tentar identificar cada componente
considerando a diferença de polaridade dos possíveis pigmentos presentes nas folhas de espinafre.
Comparar com os valores de referência indicados na tabela seguinte.
Tabela 1 - Valores padrão de Rf dos pigmentos com n-hexano:acetona (7:3).4

PIGMENTO COR Rf
Caroteno Amarelo-alaranjado 0.80
Feofitina a Verde-acinzentado 0.55
Feofitina b Cinzento-claro* 0.47-0.54
Clorofila a Azul-esverdeado 0.42
Clorofila b Verde 0.34
Xantofilas Amarelo 0.30
*Nem sempre visível.
c) Isolamento dos Componentes do Extrato Bruto por Cromatografia em Coluna

Introduzir n-hexano na coluna cromatográfica até ca. metade, adicionar uma pequena porção de
areia na base da coluna e verificar o funcionamento da torneira.
Pesar num copo de 100 mL, ca. 7 a 10 g de sílica gel e adicionar a quantidade de n-hexano necessária
para formar uma suspensão homogénea com a ajuda de uma vareta de vidro.
Abrir a torneira da coluna deixando gotejar para dentro de um copo durante o enchimento e com a
ajuda da vareta de vidro deitar de modo contínuo a suspensão na coluna.
Atenção: Quando se interrompe a adição da suspensão à coluna por algum tempo, a sílica tende a
sedimentar e formam-se zonas estratificadas. Uma maneira de evitar esta situação é agitar o solvente
na coluna com uma vareta de vidro entre duas adições da suspensão.
Deixar gotejar o solvente alguns minutos após o enchimento da coluna para facilitar a compactação
da sílica. Fechar a torneira, deixando o solvente a cobrir a parte superior da sílica (nunca deixar a
superfície da sílica sem eluente).
Colocar com cuidado uma pequena camada (ca. 0.5 cm) de areia no topo da coluna. Deixar eluir o
solvente até ca. 2-3 mm acima do nível da areia.
Dissolver o extrato em ca. 2 mL de n-hexano e aplicar a solução lentamente no topo da coluna com
auxílio de uma pipeta de Pasteur. Deixar gotejar o solvente da coluna até que a solução de extrato
desça ao nível da areia. À medida que o extrato entra em contacto com a sílica, os pigmentos
começam a separar-se em duas bandas, uma de cor amarela-alaranjada (menos polar) e uma de cor
verde (mais polar).
Recolher toda a fração amarela-alaranjada em frascos de vidro previamente numerados.
Alterar a polaridade do sistema eluente (fase móvel) para uma mistura n-hexano:acetona (8:2) para
eluir os pigmentos mais polares, e se necessário, aumentar progressivamente a polaridade. Caso se
justifique, recorrer apenas a acetona.

Avaliar a pureza das frações recolhidas por cromatografia em camada fina (c.c.f.) por comparação
com a composição do extrato bruto.
3. BIBLIOGRAFIA
1
Richardson, B. C.; Casteen, T. G. Experience the Extraordinary Chemistry of Ordinary Things: a
Laboratory Manual, 3rd ed.; John Wiley & Sons Inc., 1997.
2
Rodrigues-Amaya, D. A Guide to Carotenoid Analysis in Foods, International Life Sciences Institute,
2001, 64.
3
Becker, H. G. O.; Berger, W.; Domschke, G.; Fanghänel, E.; Faust, J.; Fischer, M.; Gentz, F.; Gewald,
K.; Gluch, R.; Mayer, R.; Müller, K.; Pavel, D.; Schmidt, H.; Schollberg, K.; Schwetlick, K.; Seiler, E.;
Zeppenfeld, G. Organikum - Química Orgânica Experimental, 2ª ed., Fundação Calouste Gulbenkian,
Lisboa, 1997.
4
Afonso, C. A. M.; Candeias, N. R.; Simão, D. P.; Trindade, A. F.; Coelho, J. A. S.; Tan, B.; Franzén, R.
Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom, Royal Society of
Chemistry, 2017.
5
Palleros, D. R. Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., 2000.
6
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques:
A Microscale Approach, 3rd ed.; Saunders College Publishing, 1999.
7
Quach, H. T.; Steeper, R. L.; Griffin, G. W. An improved method for the extraction and thin-layer
chromatography of chlorophyll a and b from spinach J. Chem. Educ., 2004, 81, 385-387.
8
Goodrich, J., Parker, C., Phelps, R. The microscale separation of lycopene and [beta]-carotene from
tomato paste J. Chem. Educ., 1993, 70, A158.
9
Safety in Academic Chemistry Laboratories, 8th ed.; American Chemical Society, Washington, 2017.

✓ Coloque a sílica gel num recipiente para resíduos de sílica de c.c.;
halogenados ou hidrocarbonetos).

5. QUESTIONÁRIO - Extração e Separação dos Pigmentos do Espinafre
Data: ______________________ Turma: ___________________ Grupo: __________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________
1. Identifique as técnicas que utilizou na extração dos pigmentos presentes nas folhas de espinafre?
2. Indique como procedeu para identificar os vários pigmentos presentes no extrato que isolou.
3. Calcule os valores de Rf das manchas observadas na c.c.f. do extrato e identifique-as através das
cores e dos valores padrão fornecidos (consultar pág. 29).
4. Indique qual a propriedade na qual se baseia o princípio da separação por cromatografia em coluna
e identifique a fase móvel e a fase estacionária.
5. Na c.c.f. a mistura eluente que utilizou foi n-hexano:acetona (7:3).

a) Identifique qual o solvente mais polar.
b) Sugira um sistema eluente com uma polaridade inferior à que utilizou na separação dos vários
pigmentos presentes no extrato, justificando.


Técnicas Laboratoriais - Protocolos - Módulo - Química - SI - 2022 - 2023 - v4

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PROTOCOLOS DOS TRABALHOS PRÁTICOS

LICENCIATURA EM ENGENHARIA QUÍMICA E BIOLÓGICA

II. AULAS DE LABORATÓRIO

Entrada em vigor: Setembro 2022 1

Trabalho Nº 1 - Recristalização de Compostos Orgânicos 3

Trabalho Nº 2 - Destilação Fracionada de uma Mistura Ternária (A) 8

Destilação de Óleos Essenciais por Arrastamento de Vapor (B) 13

Trabalho Nº 3 - Extração Descontínua da Cafeína do Chá (ou Café) 18

Trabalho Nº 4 - Extração e Separação dos Pigmentos do Espinafre 26

Entrada em vigor: Setembro 2022 2

Trabalho Nº 1 - Recristalização de Compostos Orgânicos

Entrada em vigor: Setembro 2022 3

o composto a purificar é dissolvido a quente (à temperatura de ebulição) na quantidade mínima de

Figura 1 - Estruturas do trifenilmetanol e do ácido acetilsalicílico.

Entrada em vigor: Setembro 2022 4

2.2 Material de Vidro

2.3.2 Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)

Entrada em vigor: Setembro 2022 5

4. MANUSEAMENTO DOS RESÍDUOS

Entrada em vigor: Setembro 2022 6

5. QUESTIONÁRIO - Recristalização de Compostos Orgânicos

Data: ______________________ Turma: ___________________ Grupo: __________________

Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________

Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________

Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________

1. Comente a eficácia da recristalização na purificação do trifenilmetanol e do ácido acetilsalicílico

2. Determine o rendimento das recristalizações realizadas.

Entrada em vigor: Setembro 2022 7

Trabalho Nº 2 - Destilação Fraccionada de uma Mistura Ternária (A)

Atenção: Não descurar a utilização de luvas e óculos de proteção.

2.1.2 Material de Vidro (corrente e esmerilado)

Entrada em vigor: Setembro 2022 8

2.1.3 Destilação Fraccionada

Balão de Pinça e Noz

Figura 1 - Montagem de Destilação Fraccionada.

Colocar no balão de fundo redondo de 250 mL, 40 mL de acetona, 50 mL de etanol e 60 mL de água

Entrada em vigor: Setembro 2022 9

4. MANUSEAMENTO DOS RESÍDUOS

Entrada em vigor: Setembro 2022 10

5. QUESTIONÁRIO - Destilação Fracionada de uma Mistura Ternária

Data: ______________________ Turma: ___________________ Grupo: __________________

Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________

Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________

Nº: _________ Nome: _____________________________________________________________

3. Explique o princípio de funcionamento de uma coluna de fracionamento.

4. Indique qual o objetivo de colocar regularizadores de ebulição no balão de destilação.

Entrada em vigor: Setembro 2022 11

5. Relativamente aos solventes orgânicos envolvidos, indique:

Entrada em vigor: Setembro 2022 12

Trabalho Nº 2 - Destilação de Óleos Essenciais por Arrastamento de Vapor (B)

▪ Isolamento do Cinamaldeído da Canela

Entrada em vigor: Setembro 2022 13

exerce a sua pressão de vapor, independentemente do outro (Lei de Raoult), os componentes da

2.1.2 Material de Vidro (corrente e esmerilado)

2.1.3 Extração do Cinamaldeído da Canela

Entrada em vigor: Setembro 2022 14

Ampola de Saída Refrigerante

Cabeça de Claisen Termómetro

Figura 2 - Montagem de Destilação por Arrastamento de Vapor.

Ligar o sistema de refrigeração, as mantas de aquecimento e por fim o sistema de vácuo.

2.1.4 Extração do Eugenol do Cravinho (Cravo-da-Índia)

Entrada em vigor: Setembro 2022 15

4. MANUSEAMENTO DOS RESÍDUOS

Data: ____________ Turma: _ Grupo: __________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Data: ____________ Turma: _ Grupo: __________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Data: ____________ Turma: _ Grupo: __________

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Data: ____________ Turma: _ Grupo: __________

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Data: ____________ Turma: _ Grupo: __________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________

Nº: _ Nome: _____________________________________________________