Química Orgânica - Biologia

2º. Semestre/ 2010

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PRÁTICA 01

DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

OBJETIVO

Identificar sólidos orgânicos por meio de ponto de fusão utilizando o método do tubo capilar.

INTRODUÇÃO

Os compostos orgânicos possuem, em sua maioria, ligações covalentes. As forças de in-

teração entre moléculas (polares ou apolares) são relativamente fracas, pois se caracterizam
como forças de atração do tipo dipolo-dipolo ou dipolo-induzido. Como conseqüência, os
compostos moleculares são, em geral, gases ou líquidos; aqueles que se apresentam no estado
sólido caracterizam-se por possuir pontos de fusão relativamente baixos (inferiores a 300C).
Esse ponto de fusão é uma característica intrínseca de cada composto e, conseqüentemente,
pode ser utilizado para identificá-lo.
Do ponto de vista prático, o ponto de fusão de um sólido cristalino pode ser definido como a
temperatura na qual o sólido se transforma em líquido à pressão de uma atmosfera. Um composto
orgânico cristalino puro tem, em geral, um ponto de fusão bem definido, isto é, o intervalo do ponto
de fusão (a diferença de temperatura na qual os cristais começam e terminam de fundir) não passa de
1º C. Entretanto, a presença de pequenas quantidades de impurezas solúveis usualmente faz com que
a temperatura em que os cristais começam a fundir seja, em geral, mais baixa que aquela do ponto de
fusão do composto puro. Em uma substância pura, a mudança de estado é geralmente muita rápida e
a temperatura é característica, não sendo afetada por pequenas alterações de pressão.
Embora existam algumas exceções (misturas eutéticas), um ponto de fusão bem defini-
do é considerado indicativo de pureza do composto. Desta forma, essa característica pode ser
investigada para definir se um composto está puro ou não.
Quando uma substância pura no estado líquido é resfriada, a mesma solidifica em uma
temperatura igual àquela em que a fase sólida se funde. Desta forma, o ponto de fusão e solidifi-
cação de uma substância se define melhor como sendo a temperatura na qual as fases sólidas e
líquidas podem existir em equilíbrio, uma na presença da outra, à pressão total de uma atmosfera.
Algumas substâncias se decompõem antes ou durante a fusão. A decomposição, ao contrá-
rio da fusão, é um processo químico e pode ser detectada pela mudança de cor dos cristais. Nesse
caso, os compostos possuem ponto de decomposição, que é característico para cada composto.

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Determinação Experimental do ponto de fusão

O método experimental mais comum para se determinar o ponto de fusão é o aqueci-

mento de uma amostra pequena da substância contida num tubo capilar convenientemente a-
quecido. Existem dois tipos principais de aparelhos de ponto de fusão: aquele em que o aque-
cimento do capilar é feito através de um banho de líquido e aquele em que é feito dentro ou
sobre uma placa de metal eletricamente aquecida.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Material
Material: Tubo de Thiele, capilar de vidro, rolha, anel de borracha e óleo de soja.
Amostras sólidas: acetanilida, ácido adípico, ácido benzóico, ácido salicílico e uréia.

Procedimento
Cada grupo irá receber uma amostra dos que constam no quadro abaixo, para determi-
nar o ponto de fusão do mesmo. A determinação pelo método do tubo capilar requer que a a-
mostra do sólido esteja bem seca e finamente dividida. Caso seja necessário, triture a amostra
usando almofariz e pistilo. O
COOH

NH2 COOH
COMPOSTO PONTO DE FUSÃO (C)
ACETANILIDA ÁCIDO ADÍPICO
acetanilida 114
acido benzóico 122 O O
uréia 132
ácido adípico 152 OH OH
O

ácido salicílico 158 H2N NH2

OH
ÁCIDO BENZÓICO ÁCIDO SALICÍLICO URÉIA

Nesta experiência será usado um banho de líquido para aquecer o capilar. Entre os dife-
rentes tipos de banho foi escolhido o tubo de THIELE, usando como líquido a glicerina (Fig. 1).
Para introduzir o sólido no capilar, transfira uma pequena quantidade da substância para
uma pequena folha de papel acetinado, amontoe o sólido sobre o papel e force o capilar através
do mesmo com a extremidade aberta voltada para baixo. O sólido é empurrado para a extremi-
dade fechada do capilar soltando-o dentro de um tubo de vidro, de modo que sua extremidade
fechada se choque com a superfície da bancada, como ilustrado na Fig. 2. Repita o procedi-
mento até que a coluna de sólido dentro do capilar atinja 3 a 4 mm.

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O tubo capilar contendo o sólido deve ser preso a um termômetro com o auxílio de um
pequeno anel de borracha, conforme a Fig. 3, abaixo. Finalmente, acopla-se o conjunto capi-
lar/termômetro a uma rolha de borracha, que irá tampar o tubo de Thiele.

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PRÁTICA 02

DETERMINAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO

OBJETIVO

Identificar um líquido orgânico através do seu ponto de ebulição utilizando o método do micro-
tubo com o tubo capilar inserido.

INTRODUÇÃO

O ponto de ebulição pode ser definido como sendo a temperatura na qual a pressão de
vapor de um líquido se iguala à pressão externa exercida sobre a superfície, isto é, é a tempera-
tura em que o vapor e o líquido estão em equilíbrio a uma dada pressão. A pressão exercida
pelo vapor em equilíbrio com o líquido, a uma determinada temperatura, é a tensão de vapor a
essa temperatura.
A pressão de vapor de um líquido aumenta com a temperatura, porque à medida que esta
aumenta, a energia cinética das moléculas componentes do líquido também aumenta e, portanto,
fica mais fácil superar as forças de interação intermoleculares na superfície do líquido.
Geralmente, considera-se como ponto de ebulição o intervalo de temperatura observado
na destilação de uma substância. Por sobreaquecimento do vapor e por dimensionamento defi-
ciente do aparelho, podem aparecer desvios consideráveis do verdadeiro valor do ponto de ebu-
lição. Outras fontes de erro se manifestam, quando não se atende à correção termométrica, ou
quando a medição da pressão não é feita com a necessária precisão.
A influência de impurezas sobre o ponto de ebulição depende do tipo de composto que
constitui a impureza. Assim, verificam-se alterações consideráveis para o valor de ebulição,
quando há restos de solventes muito voláteis. Em contrapartida, a adição de uma substância
com o mesmo ponto de ebulição, não influência em nada. Normalmente, pequenas quantidades
de impurezas refletem-se menos no ponto de ebulição do que no de fusão.
Por todas essas razões o ponto de ebulição não tem a mesma importância que o ponto
de fusão para a caracterização de uma substância ou como critério de pureza.
Existem vários métodos de determinação do ponto de ebulição. Uma determinação exa-
ta é possível com o auxílio de um ebuliómetro, mas é necessário trabalhar com quantidades
relativamente grandes de substância, enquanto que o método semimicro de Siwoloboff e Emi-
ch, aqui empregado, permite que se trabalhe com pequenas quantidades.
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Material
- Tubo de Thiele, tubo de ensaio micro, capilar, rolha, anel de borracha e óleo de soja.
- Amostras líquidas: cicloexanol, dioxano, éter dibutílico, octano e pentan-2-ol.

Procedimento
Cada grupo irá receber uma amostra das que constam no quadro abaixo, para determi-
nar o ponto de ebulição do mesmo.
OH
O
COMPOSTO PONTO DE EBULIÇÃO (C) O
Dioxano 101 O
Pentan-2-ol 119 DIOXANO ÉTER DIBUTÍLICO CICLOEXANOL

Octano 125 OH
Éter dibutílico 142
Cicloexanol 161
Nesta experiência será usado o método se- OCTANO PENTAN-2-OL

mi-micro de Siwoloboff e Emich. A amostra é colo-

cada num tubo de ensaio de vidro de cerca de 6mm
de diâmetro. Neste tubo coloca-se um tubo capilar,
que está fechado a cerca de 1cm do extremo inferior.
Este conjunto (b) é fixado ao termômetro do aparelho
do ponto de fusão, tubo de Thiele (a), com um anel
de borracha como indicado na figura abaixo.
Na aproximação do ponto de ebulição, obser-
va-se de tempos a tempos a saída de bolhas de ar do
tubo capilar. Como temperatura de ebulição, conside-
ra-se ou a temperatura lida no termômetro no momento em que se começa a observar a saída
regular e seguida de bolhas do vapor ou, ao deixar arrefecer, a temperatura a que o desenvol-
vimento de bolhas de vapor cessa subitamente, começando o líquido a subir imediatamente
pelo interior do capilar.
Observação: A pressão atmosférica em Uberlândia é de aproximadamente 684mmHg (entretanto, este valor irá
variar dependendo, das condições atmosféricas existentes no local da determinação), o que provoca a redução na
temperatura de ebulição de um líquido em aproximadamente 3%.

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