Universidade do Estado do Rio de Janeiro

Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO

Determinação do ponto de ebulição

e de fusão.

Daniel Vaz Assumpção – 1815552114.

Carolina Souza do Nascimento - 1925556079.

Gabriela Caamaño Muiño da Silva – 1915552013

Química Orgânica Experimental I

Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde
Centro Biomédico
UERJ – Zona Oeste

26 de Junho de 2022.
Laboratório de Química, Departamento de farmácia da Faculdade de Ciências
Biológicas e da Saúde da Universidade do Estado do Rio de Janeiro, Unidade
Estratégica da Zona Oeste

Resumo:
 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO
Prática de fusão e ebulição com o objetivo de determinar o ponto de ebulição do
tolueno, determinar e comparar os pontos de fusão da acetanilida de acordo com a
pureza da substância. O resultado foi a obtenção de valores distintos do ponto de
fusão da anilina cristalizada e anilina impura e além disso, pode-se observar o
processo de ebulição do tolueno ocorrendo em 110°C.
Palavras-chave: Acetanilida. Fusão. Ebulição.

1. Introdução

À proporção que a temperatura da fase líquida aumenta, as moléculas do

líquido movimentam-se ao redor com energia crescente e essas moléculas
exercem uma pressão denominada pressão de vapor. (BROWN et al., 2005,
p.386)

O ponto de ebulição é definido como a temperatura na qual a pressão de vapor

do líquido se iguala à pressão atmosférica e quando essas pressões se igualam
ocorre a formação de bolhas de vapor no corpo do líquido (RUSSEL, 2008).

O tipo de interação intermolecular, a massa molecular e a presença ou

ausência de ramificações na molécula interferem na temperatura de ebulição dos
compostos orgânicos. A desorganização das moléculas ocorre na passagem da
substância de um estado físico para outro e durante estes processos as forças
intermoleculares são rompidas em razão do afastamento das moléculas, então
quanto mais intensas forem as forças intermoleculares, menos volátil será a
substância e maior será a sua temperatura de ebulição (T.E.). (SOUZA & LÍRIA,
2016).

As forças intermoleculares são classificadas em três tipos que variam

conforme a intensidade: Ligação de Hidrogênio (Ligação de forte intensidade),
Dipolo Permanente ou dipolo-dipolo (Ligação de média intensidade) ou Dipolo
Induzido ou Forças de London (Ligação de fraca intensidade). (BROWN et al.,
2005)

“À medida que a temperatura do sólido aumenta, as unidades dos sólidos

vibram ao redor de suas posições de equilíbrio com movimento energético
crescente. Quando o sólido se funde, as unidades que constituem os sólidos estão
livres para se mover em relação às outras, o que geralmente significa que suas
separações médias aumentam. Esse processo é chamado de fusão” (BROWN et
al., 2005, p.386)
 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO

Quanto mais puro o material maior o seu ponto de fusão e menor a sua faixa
de Fusão (PAVIA et al., 2009).

“Na transição do estado líquido para o estado de vapor as moléculas devem

basicamente romper todas as suas interações intermoleculares atrativas, enquanto
na fusão muitas dessas interações atrativas permanecem “(BROWN et al., 2005,
p.387)

“O líquido entra em ebulição quando se formam bolhas de seu vapor. As

moléculas de um líquido devem vencer as forças de atração para separar-se e
formar um vapor. Quanto mais forte as forças de atração, maior é a temperatura
na qual o líquido entra em ebulição. De forma similar, o ponto de fusão de um
sólido aumenta à medida que as forças intermoleculares ficam mais fortes”.
(BROWN et al., 2005, p.377)

Objetivos.

      2.1 Objetivo geral:

Identificar o ponto de ebulição tolueno e identificar o ponto de fusão da
acetanilida baseada no seu grau de pureza.
        2.2 Objetivo específico:
Aplicar a técnica de extração reativa para determinar o ponto de ebulição do tolueno e fusão
da acetanilida.

2. Materiais e Métodos.

2.1. Materiais
2.1.1. Reagentes:

Acetanilida Recristalizada: usada como recebida.

Acetanilida impura: usada como recebida

Água destilada

Óleo de cozinha

Tolueno - procedência: Isofar; grau de pureza: PA ACS; usado como recebido.

2.1.2. Vidrarias:
Bastão de vidro;
 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO
Erlenmeyer;
Funil de Buchner
Funil de separação;
Placa de Petri (ou vidro de relógio);
Proveta;
Tubos de ensaio.

2.1.3. Equipamentos:
Suporte;
Argola;
Gral;
Pistilo.

2.1.4. Outros:
Papel de filtro..

2.2. Métodos
2.2.1 Ponto de ebulição do tolueno – montagem da vidraria.

Colocou-se todos o material sobre a bancada com a exceção do tolueno.

Colocou-se 50 ml de óleo no Becker de vidro 250ml;

Dentro da capela, colocou-se aproximadamente 30 ml de tolueno no tubo

de ensaio:

Com o auxilio de um barbante, amarrou-se o tubo de ensaio ao termômetro

de maneira que o bulbo do termômetro se alinhasse ao fundo do tubo de
ensaio;

Colocou-se um tubo capilar com a extremidade aberta voltada para baixo,

dentro do tubo de ensaio;

Conectou-se a garra ao suporte de ferro e com outro pedaço de barbante,

pendurou-se o termômetro(amarrado ao tubo de ensaio) na garra.

Encaixou-se o termômetro e o tubo de ensaio dentro do Bécker contendo o

óleo.

Ligou-se o aquecedor magnético em temperatura média;

 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO
Aqueceu-se o óleo até a formação de um colar contínuo de bolhas na
superfície do líquido;

Após o aparecimento do colar de bolhas desligou-se o aquecedor e retirou-

se o tubo de ensaio e o termômetro do óleo;

Verificou-se a entrada do líquido transparente (Tolueno) no tubo Capilar e

anotou-se a temperatura do termômetro

1Aparato utilizado para a determinação do ponto de ebulição.

2.2.2 Ponto de fusão da acetanilida recristalizada

Pegou-se um tubo capilar e transferiu para o mesmo a pequena quantidade

acumulando aproximadamente 2,5 mm de comprimento de acetanilida
recristalizada no fundo do tubo.

Bateu-se em uma superfície para conseguir uma boa compactação da amostra;

Pegou-se outro tubo capilar e realizou-se o mesmo processo: transferiu uma

pequena quantidade acumulando aproximadamente 2,5 mm de comprimento de
acetanilida recristalizada no fundo do tubo e bateu-se em uma superfície para
conseguir uma boa compactação da amostra;

Utilizando as SETAS procure-se pela opção “Mede PF USP<741>” e teclou-se

em SIM;
 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO
Utilizou-se as setas DIREITA/ESQUERDA para ajustar o valor de 114°,
Segurou-se a tecla

SETA para avançar mais rapidamente e selecionou-se a tecla SIM para confirmar;

Após o beep colocou-se o Capilar com as duas amostras nos orifícios e silenciou-
se a opção SIM para seguir.

Observou-se os capilares dentro da câmara de aquecimento até que ocorra a fusão

e anotou-se a temperatura de quando coluna de amostra da substância começa a se
dissolver nas paredes do tubo (INÍCIO DO PONTO DE FUSÃO), fez se esse
processo para as duas amostras.

Anotou-se a temperatura quando cada amostra se tornou líquida por completo

(final da fusão)

Teclou-se em PF da última amostra e indicou-se o Ponto de Fusão das amostras e

a média.

Teclou-se ESCAPE:

Retirou-se as amostras do Bloco com atenção, pois os Capilares saem quentes do

equipamento.

2 Medidor de ponto de fusão

 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO

2.2.3 Ponto de fusão da acetanilida impura

Pegou-se um tubo capilar e transferiu para o mesmo a pequena quantidade

acumulando aproximadamente 2,5 mm de comprimento de acetanilida impura no
fundo do tubo.

Bateu-se em uma superfície para conseguir uma boa compactação da amostra;

Pegou-se outro tubo capilar e realizou-se o mesmo processo: transferiu uma

pequena quantidade acumulando aproximadamente 2,5 mm de comprimento de
acetanilida impura no fundo do tubo e bateu-se em uma superfície para conseguir
uma boa compactação da amostra;

Utilizando as SETAS procure-se pela opção “Mede PF USP<741>” e teclou-se

em SIM;

Utilizou-se as setas DIREITA/ESQUERDA para ajustar o valor de 114°,

Segurou-se a tecla

SETA para avançar mais rapidamente e selecionou-se a tecla SIM para confirmar;

Após o beep colocou-se o Capilar com as duas amostras nos orifícios e silenciou-
se a opção SIM para seguir.

Observou-se os capilares dentro da câmara de aquecimento até que ocorra a fusão

e anotou-se a temperatura de quando coluna de amostra da substância começa a se
dissolver nas paredes do tubo (INÍCIO DO PONTO DE FUSÃO), fez se esse
processo para as duas amostras.

Anotou-se a temperatura quando cada amostra se tornou líquida por completo

(final da fusão)

Teclou-se em PF da última amostra e indicou-se o Ponto de Fusão das amostras e

a média.

Anotou-se a temperatura quando cada amostra se tornou líquida por completo

(final da fusão)

Teclou-se em PF da última amostra e indicou-se o Ponto de Fusão das amostras e

a média.

Teclou-se ESCAPE:
 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO
Retirou-se as amostras do Bloco com atenção, pois os Capilares saem quentes do
Bloco.

3. Resultados e Discussão.

Na primeira etapa do processo laboratorial, em que se pedia para realizar a

determinação do ponto de ebulição do tolueno, observou- se o aparecimento de
bolhas escapando da parte inferior do tubo capilar e percorrendo pelo líquido de
forma constante até a formação de um colar contínuo de bolhas na superfície do
líquido, nesse momento desligou-se o aquecedor.

Esperou-se as bolhas sumirem por completo e observou-se que o tolueno se

moveu para dentro do tubo capilar, neste momento foi aferido o termômetro e
constatou-se a temperatura de 110°C, sendo essa a temperatura de ebulição do
tulueno. Quando líquido se movimenta para o interior do tubo capilar, isso é um
indicativo de que a pressão atmosférica se torna ligeiramente superior a pressão
parcial do líquido.

Na outra etapa, determinou-se o ponto de fusão da acetanilida cristalizada e da

acetanilida pura. Com auxílio do tubo capilar preenchido com acetanilida
cristalizada submetido a máquina foi observado que a amostra contida no tubo
capilar começou a mudar de estado físico sólido para o estado líquido a uma
temperatura de 114,4 graus e esse processo finalizou por total, ou seja, a
substância ficou toda líquida, em 115,9 graus.

Fez-se uma duplicata e após repetir o procedimento com a mesma amostra

seguindo as mesmas condições, observou-se que esta iniciou-se a mudança de
estado a essa mesma temperatura. Ao submeter a amostra de acetanilida impura o
ponto de fusão deu início em 108,1 e a duplicata em 106,4 e o ponto de fusão
final 111,9 e da duplicata 111,9. Observou-se que na ausência de impurezas a
temperatura do início e a temperatura do final do processo é bem próxima (menor
o ΔPF), ou seja, a presença de impureza diminui o ponto de fusão e alarga a faixa
de fusão.
 Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Departamento de Farmácia
Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO

4. Conclusão.

A determinação do ponto de fusão é utilizada para verificar o grau

de pureza da substância pois quanto mais próximo as temperaturas medidas
forem do valor teórico, mais pura é substância isso acontece pois, de forma
geral, as substâncias puras fundem em um intervalo de cerca de 1°C e a
presença de pequenas quantidades de impurezas geralmente aumentam esse
intervalo e faz com que o início da fusão aconteça em temperaturas mais
baixas. Por esse motivo pode-se utilizar o ponto de fusão como critério de
pureza de uma substância. Embora os CE sejam livres de muitas
substâncias perigosas geradas pelo CC, eles contêm outros produtos
químicos que podem ser tóxicos

Tendo em vista que a temperatura de ebulição (T.E.) de uma

substância é influenciada pela interação intermolecular que ocorre entre
suas moléculas: quanto mais intensa for esta força maior será a T.E. Sabe-
se que o tolueno (C7H8) é um hidrocarboneto e que a interação
intermolecular do tolueno é do tipo dipolo induzido, que é a mais fraca que
existe e já que são fracas, torna-se mais fácil romper essas interações.
Porém outro fator importante que influencia no ponto de fusão e ebulição é
o tamanho das moléculas: quanto maior a massa molar do composto
orgânico, maiores são as temperaturas de fusão e de ebulição da substância
e além disso, por conta do Tolueno ser aromáticos possui ponto de ebulição
mais elevados que hidrocarbonetos de cadeia normal e isso explica o fato
do processo de ebulição do tolueno ocorrer em temperaturas tão altas.

5. Referências Bibliográficas.

Livros:
DONALD, L. PAVIA, GEORGE S. KRIZ, GARY M, LAMPMAN, and RANDALL G.
ENGEL. A Microscale Approach to Organic. Laboratory Techniques, Sixth Edition.
Bostom, 2018.

FIESER, L. F., WILLIAMSON, K. L. Organic Experiments. 8th Ed, Houghton Miffl in

Company, Boston, USA, 1998, pg. 74.

PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. Química Orgânica
Experimental. Técnicas de pequena escala. Tradução de ALENCASTRO, R.B., 2 ed. Porto
Alegre: Bookman, 2009.