Química Orgânica I

Licª em Bioquímica e Mestrado Integrado

em Ciências Farmacêuticas

Boletim de Problemas nº4

1) Quais dos seguintes compostos possuem carbonos assimétricos. Assinale-os.

2) Desenhe os enantiómeros para cada um dos seguintes compostos usando fórmulas de perspectiva, e a
projeção de Fisher:

3) Nomeie os seguintes compostos:

4) Os seguintes compostos têm configuração R ou S?

5) Indique se os seguintes pares de compostos representam compostos idênticos ou enantiómeros:

6) O Tamiflu é usado para a prevenção e tratamento da gripe. Qual é a configuração de cada um de seus
centros assimétricos?

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 Química Orgânica I
Licª em Bioquímica e Mestrado Integrado
em Ciências Farmacêuticas

7) Qual dos seguintes compostos tem um estereisómero que é um composto de meso (use a projeção de
Fischer)?
A. 2,4-dibromohexano
B. 2,4-dibromopentano
C. 2,4-dimetilpentano
D. 1,3-diclorociclohexano
E. 1,4-diclorociclohexano
F. 1,2-diclorociclobutano

8) Para cada projeção Fischer,

A. Faça um modelo.
B. Desenhe a imagem espelhada.
C. Determine se a imagem espelhada é igual ou diferente da original
D. desenhar quaisquer planos espelhados de simetria aparentes nas projeções de Fischer.
E. rotular cada átomo de carbono assimétrico como (R) ou (S).

9) Qual dos seguintes pares de compostos pode ser separado por recristalização ou destilação?

(a) Ácido meso-tartárico e ácido (±)-tartárico (HOOC - CHOH - CHOH - COOH)

10) Atribua a configuração D/L aos seguintes monossacarídeos?