EXERCÍCIOS DE ISOMERIA Prof.

José Henrique

1. (Uscs - Medicina 2022) A adição de conservantes em alimentos é uma prática comum para
aumentar seus prazos de validades. Dentre os conservantes mais utilizados, encontram-se o
benzoato de sódio (inibidor de enzimas digestivas) e o cloranfenicol (ação antibiótica). Suas
fórmulas estruturais estão representadas na figura.

O íon benzoato (C6 H5 COO  ) sofre hidrólise conforme a reação equacionada a seguir, formando
o ácido benzoico, que também possui propriedades conservantes, mas é menos solúvel em
água.

C6 H5 COO(aq)  H2O (  ) 
 C6H5 COOH (aq)  OH(aq)


a) Quantos carbonos assimétricos existem em uma molécula de cloranfenicol? Quantos

carbonos primários existem em uma molécula de cloranfenicol?
b) Escreva a equação que representa a constante de hidrólise do íon benzoato. Considerando
um alimento que contenha o íon benzoato como conservante, explique se o aumento do pH
desse alimento favorece ou prejudica sua conservação.

2. (Uepg-pss 3 2022) Baseado na estrutura dos açúcares glicose e frutose, assinale o que for
correto.

01) Ambos os monossacarídeos não apresentam isomeria óptica.

02) Trata-se de moléculas solúveis em água.
04) A glicose e a frutose são isômeros de função.
08) Quando unidos por uma ligação glicosídica, formam a sacarose (um dissacarídeo).

3. (Uece 2022) Isomeria plana ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada
por fórmulas estruturais planas. Considerando esse conceito, analise as seguintes afirmações:

I. No pentano existem três isômeros cadeia.

II. São encontrados quatro isômeros de posição no penteno.
III. No éter constituído por 5 átomos de carbono existem dois isômeros de compensação (ou
metameria).

É correto o que se afirma em

a) I e II apenas.
b) II e III apenas.
c) I e III apenas.
d) I, II e III.

4. (Uepg-pss 3 2022) Sobre Isomeria, assinale o que for correto.

01) Isômeros de cadeia são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica.
02) Isômeros de posição são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
função, mas diferem na posição de um átomo (ou grupo de átomos), ou ainda na posição da
insaturação.
04) Isômeros de função são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas
apresentam funções químicas diferentes.
08) Tautômeros são isômeros de função que coexistem em equilíbrio numa solução,
transformando-se um no outro através de rearranjo molecular.

5. (Fcmscsp 2022) A molécula representada na figura é uma substância empregada em

medicamentos para tratamento de asma.

Essa molécula apresenta átomos de carbono __________, que dão origem a isômeros
__________. Um desses átomos de carbono está ligado a um grupo funcional que pertence à
função __________.

As lacunas são preenchidas, respectivamente, por

a) assimétricos – cis-trans – álcool
b) insaturados – ópticos – éter
c) assimétricos – ópticos – amida
d) assimétricos – ópticos – amina
e) insaturados – cis-trans – amida

6. (Uece 2022) Várias substâncias com as quais temos contato em nossa vida cotidiana
possuem carbonos quirais (carbonos assimétricos), como, por exemplo, o açúcar nos alimentos,
a isomeria na celulose do papel e o ácido lático encontrado no organismo humano. Considerando
as formas quirais, atente para os seguintes compostos:

Dos compostos acima apresentados, os que podem existir nas formas quirais são somente os
que constam em
a) I e III.
b) II e III.
c) II e IV.
d) I e IV.

7. (Ufjf-pism 3 2022) Hidrocarbonetos com a fórmula C4H8 são compostos que servem para
inúmeras reações orgânicas.
Desenhe os hidrocarbonetos com essa fórmula que possuem a isomeria geométrica
(cis/trans).

8. (Uepg 2022) Sobre a isomeria geométrica, assinale o que for correto.

01) 1-Cloro-2-bromociclopropano apresenta isomeria cis/trans.
02) Ácido butenodioico apresenta isomeria cis/trans.
04) 2-Penteno apresenta isomeria cis/trans.
08) 1,1-Dietilciclobutano apresenta isomeria cis/trans.
16) 2-Metilpropeno apresenta isomeria cis/trans.

9. (Uem 2022) Assinale o que for correto.

01) Os isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, podendo apresentar
propriedades físicas e/ou químicas distintas.
02) A substância trimetilamina possui menor ponto de ebulição em relação à substância
dimetilamina.
04) Entre os isômeros butan-2-ol e o éter dietílico apenas o butan-2-ol apresenta carbono
assimétrico.
08) Quando o benzeno reage com uma solução que contém Br2 em condições ambientes, ocorre
uma reação de adição do tipo halogenação.
16) A partir da fórmula molecular C4H8 obtêm-se seis isômeros.

10. (Fuvest-Ete 2022) Os carboidratos exercem importante função energética e estrutural nos
seres vivos. A seguir, são representados dois carboidratos:

Com base nas fórmulas estruturais apresentadas, é correto afirmar que eles são
a) epímeros.
b) cetohexoses.
c) aldohexoses.
d) polissacarídeos.
e) isômeros de função.

11. (Uea 2021) Analise as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos designados por 1, 2, 3
e 4.

Composto 1: CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Composto 2 CH3 — CH  CH — CH3

Composto 3: CH2  CH — CH2 — CH3

Composto 4:

O tipo de isomeria que ocorre ao se compararem as estruturas desses compostos é:

a) 3 e 4 de cadeia.
b) 3 e 4 de função.
c) 2 e 3 geométrica.
d) 1 e 2 de posição.
e) 2 e 3 de compensação.

12. (Pucpr Medicina 2021) As dores musculares são bastante comuns em boa parte das
pessoas. Muitos medicamentos para o alívio dessas dores podem ser comprados sem receita
médica e, ainda que possam trazer um benefício imediato, a verdade é que sua utilização não é
recomendada. Um dos medicamentos mais comuns indicados pelos médicos para o tratamento
inicial dessas dores possui uma composição de paracetamol com tramadol, substâncias cujas
estruturas moleculares são apresentadas a seguir.

Considerando as estruturas apresentadas, percebe-se corretamente que

a) ambos possuem a classe funcional dos fenóis.
b) o número de carbonos hibridizados em sp2 é o mesmo para as duas substâncias.
c) o paracetamol possui uma única estrutura espacial enquanto o tramadol pode ter até quatro
estruturas espaciais diferentes.
d) enquanto o paracetamol possui uma amina secundária, o tramadol possui uma amina terciária.
e) as duas substâncias são incapazes de interagir com moléculas de água.