Universidade Federal de São João del-Rei (UFSJ)

Departamento de Química, Biotecnologia e Engenharia de Bioprocessos (DQBIO)

– Prof. Rafael Mafra

Atividade_005 Princípios de Química Orgânica (2020/ERE1)

Obs: escrever o nome IUPAC do composto pode auxiliar.

2) (R)-Limoneno é encontrado em muitas frutas cítricas, incluindo laranjas e limões:

Para cada composto abaixo, identifique se é o (R)-limoneno ou seu enantiômero, (S)-limoneno:

3) Cada um dos seguintes compostos possui pelo menos um átomo de carbono que é um centro
estereogênico. Localize cada um desses centros quirais e identifique a configuração de cada um:

aminoácido

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– Prof. Rafael Mafra

4) Para cada um dos seguintes pares de compostos apresentados em cada letra, determine a relação
entre os dois compostos (par de enantiômeros, ou diastereômeros, ou isômeros constitucionais ou não
são isômeros). Em seguida, atribua a estereodescrição a cada centro assimétrico.

5) Em quais compostos das letras do exercício anterior você espera encontrar atividade óptica? Qual a
relação entre a atividade óptica e a estereodescrição (R) e (S)?

6) Diga se os compostos de cada par são enantiômeros, diastereômeros, isômeros constitucionais ou

não isoméricos.

7) Um frasco foi encontrado no laboratório com o seguinte rótulo: Composto A - fórmula molecular
C5H10O2. A análise química desse composto apresentou valor de pka de aproximadamente 5,0 e foi
opticamente ativo (ou seja, tem um centro esterogênico). Qual a sua estrutura?