1. Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas substâncias é
classificada como aromática.
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água.

2. Pesquisadores de fármacos que contribuam para a longevidade dos seres humanos estão fazendo testes em
cobaias utilizando a rapamicina, nome dado ao composto químico que interfere em uma enzima intracelular essencial
para o crescimento e a divisão celular, denominada de mTOR, sigla inglesa para “alvo mecânico da rapamicina”.
Quando a mTOR é ativada, a célula produz novas proteínas, cresce e se divide e, quando é bloqueada pela
rapamicina ou por um jejum de curto prazo, o crescimento e a replicação celular desaceleram ou cessam,
influenciando no envelhecimento das células, o que contribui para que os animais vivam por mais tempo.

Com base na análise da estrutura molecular da rapamicina,

a) escreva o nome da função orgânica nitrogenada e das funções orgânicas

oxigenadas em que os grupos funcionais estão associados ao hexágono
homogêneo,
b) represente o grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas
nessa estrutura molecular.

3. Considere a seguinte reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila.

R  COOH  R' OH  R  COOR' H2O

Dê os nomes das funções orgânicas envolvidas nessa reação (reagentes e produto). Escreva a fórmula estrutural do
produto orgânico formado, representando todas as ligações químicas entre os átomos constituintes.

4. O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca 2  para cada 200 mL de leite). Por
isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir a osteoporose,
eventualmente.

a) Qual a concentração de íons cálcio em mol L1 presente no leite?

b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de
carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), ureia
(diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.

5. A fluoxetina, comercialmente conhecida como Prozac, é utilizada no transtorno obsessivo-compulsivo (TOC), na

bulimia nervosa e no transtorno do pânico.

a) Na figura abaixo, circule os heteroátomos presentes na estrutura da fluoxetina.

b) Quais classes funcionais e qual tipo de isomeria espacial estão presentes na estrutura da fluoxetina?

6. A curcumina é um composto natural abundante no rizoma da erva perene cúrcuma (Curcuma longa Linnaeus).
Na índia, essa erva é utilizada na culinária como corante e também na medicina por ter ação anti-inflamatória,
anticarcinogênica e anti-infecciosa.
(Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.)

a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina a seguir, os grupos característicos das três funções orgânicas
presentes nesse composto.

b) Escreva a fórmula molecular da curcumina.

7. As fórmulas estruturais de alguns componentes do aroma do azeite de oliva estão representadas as seguir.

a) Classifique as substâncias 1, 2 e 3 segundo os radicais funcionais que possuem.

b) Indique qual das fórmulas estruturais corresponde a um isômero geométrico do tipo cis. Escreva a estrutura
completa desse isômero, com todos os átomos representados, com a sua indicação cis.

8. As substâncias cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir são alguns dos constituintes químicos encontrados no
pequi, um fruto muito apreciado na culinária goiana.

a) Entre as estruturas representadas, indique

aquelas que possuem radicais funcionais
característicos de ésteres e de alcoóis.

b) Entre as fórmulas estruturais apresentadas,

indique aquelas que correspondem a
substâncias alifáticas e escreva a fórmula
molecular para a substância 5.

9. Quando há falta de insulina e o corpo não consegue usar a glicose como fonte de energia, as células utilizam
outras vias para manter seu funcionamento. Uma das alternativas encontradas é utilizar os estoques de gordura para
obter a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado desse processo leva ao acúmulo dos chamados corpos
cetônicos.
(www.drauziovarella.com.br. Adaptado.)
a) Dê a nomenclatura IUPAC e a nomenclatura comercial do corpo cetônico representado.
b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse corpo cetônico com a sua respectiva nomenclatura
IUPAC.

10. Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos, proteínas,
vitaminas, lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar o metabolismo e o
sistema imunológico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela ciência.

alimentos componentes ativos propriedades

ação antioxidante,
sálvia, uva, soja,
antisséptica e vaso
maçã
constritora

sardinha, salmão, redução do colesterol e

atum, truta ação anti-inflamatória

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.)

a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático e
qual é o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto?
b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol.

11. Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico
(vitamina B5), hidrossolúvel.

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que
a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica?
Justifique sua resposta.

12. Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe suas fórmulas
estruturais:
Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas.

Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos
aromáticos de ambas as moléculas.

13. O etanol, CH3CH2OH, é o biocombustível mais utilizado no Brasil. O seu uso em substituição aos derivados do
petróleo contribui na redução de gases poluentes e na mitigação do efeito estufa. O éter dimetílico, isômero do
etanol, é um combustível que pode ser obtido a partir do gás natural ou a partir da biomassa.

a) Escreva a equação balanceada da reação da combustão completa do etanol.

b) Apresente a fórmula estrutural do éter dimetílico. Qual tipo de isomeria ocorre entre o etanol e o éter dimetílico?

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:

Leia o texto abaixo para responder à(s) questão(ões) a seguir.

Apesar das mudanças ocorridas na sociedade, os adultos, em geral, ainda têm muita dificuldade de
compreender o comportamento dos adolescentes. Estudos recentes demonstram que, além das mudanças
hormonais, algumas regiões do cérebro ainda estão em desenvolvimento, nessa fase da vida, o que leva às
oscilações de humor e ao comportamento reativo. Além disso, é o cérebro que comanda a produção dos hormônios.
Especialistas explicam que, entre os 11 e os 13 anos e até os 18 ou 19 anos, os níveis de testosterona, um hormônio
sexual, serão os mais altos e mais baixos de toda a vida, e a melatonina, hormônio que induz ao sono, é secretada
nos adolescentes mais tarde que em crianças e adultos, o que atrasa a sonolência. É comum que os adolescentes
sintam sono só depois da meia-noite e que tenham dificuldade em acordar, para realizar atividades no início da
manhã, devido à secreção do adrenocorticotrófico – hormônio que estimula a produção de cortisol, substância que
nos permite ficar alertas – que ocorre um pouco mais tarde pela manhã. As novas descobertas sobre essa fase da
vida ajudam a reconhecer o adolescente como um indivíduo que não está pronto e, por isso, precisa ser acolhido e
orientado.

STAM, Gilberto. O cérebro adolescente, neuroeducação. São Paulo: Segmento, n. 4, 2015, p. 40-43. Adaptado.

14. Considerando que a testosterona, C19H28O2 , tem massa molar 288 gmol–1 e que apresenta, na sua fórmula
estrutural, apenas uma hidroxila do grupo funcional da classe dos álcoois,

- calcule o percentual, em massa, do grupo —OH no composto orgânico,

- identifique o tipo de orbital híbrido utilizado pelo carbono constituinte do grupo funcional da classe dos álcoois,
justificando sua resposta.

15.

Com base na análise das estruturas do cortisol e da

melatonina,

- classifique a cadeia carbônica da melatonina, de

acordo com dois critérios diferentes,
- escreva o nome da classe funcional formada pela
carbonila, em cada uma das estruturas apresentadas.

16. Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico.

a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou insaturada?
b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.

17. As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação
de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são representadas,
respectivamente, por

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

a) Qual a fórmula molecular dessa substância?

b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?

18. A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo
humano.

a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina.

b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de carbono terciário.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

A torta do algodão, subproduto da extração do óleo das sementes, contém proteínas e energia, e pode ser usada
para alimentação de animais. Entretanto, o uso é limitado devido à presença de gossipol entre os componentes da
torta.
(“Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 2010. www.RCVT.org.br.Adaptado).

19. Analise a fórmula estrutural do gossipol apresentada.

a) Determine a fórmula molecular do gossipol.
b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol.

20. A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição de
inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, responda aos itens
a seguir.

a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

21. A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua
capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas
velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-
trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura
de 80% de isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir.

a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados?

b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos
usados.

22. Considere que, na reação representada a seguir, 1 mol do hidrocarboneto reage com 1 mol de ácido
bromídrico, sob condições ideais na ausência de peróxido, formando um único produto com 100% de rendimento.

A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede.

a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão.

b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.

c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como reagente) constituído por um anel de
seis átomos de carbono. Utilize notação em bastão.

23. Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante
dessa mistura o isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse
mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.

24. Substitui-se no n-pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.

a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados nessa substituição.
b) Qual tipo de isomeria ocorre?

25. Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros monocíclicos de cinco membros da ciclopentanona.

26. Vazamentos de tanques subterrâneos de combustíveis podem contaminar os solos com os chamados BTEX
(sigla para os contaminantes benzeno, tolueno, etilbenzeno e xileno). Para remediar o problema, utiliza-se a
atenuação natural, que inclui processos como a biodegradação, a volatilização, a dispersão, a diluição e a adsorção
dos contaminantes.

a) Dentre os processos de atenuação natural citados, qual deles constitui um fenômeno químico? Justifique sua
resposta.
b) Analise a fórmula do etilbenzeno.

Dentre os BTEX, os compostos aromáticos etilbenzeno e xileno são isômeros entre si. Considerando a fórmula
estrutural do etilbenzeno e que existem diferentes tipos de xileno, escreva a fórmula estrutural e dê o nome
oficial (IUPAC) de dois xilenos isômeros entre si.

27.

Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas,
responda aos itens a seguir:
a) os dois compostos são isômeros?
b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição?

28. No processo de amadurecimento de frutas, uma determinada substância é liberada. Essa substância, que
também é responsável pela aceleração do processo, é um gás cujas moléculas são constituídas apenas por átomos
de hidrogênio e de carbono, numa proporção de 2 : 1. Além disso, essa substância é a primeira de uma série
homóloga de compostos orgânicos.

a) Em face das informações acima, é possível explicar o hábito que algumas pessoas têm de embrulhar frutas ainda
verdes para que amadureçam mais depressa? Justifique.
b) Qual é a fórmula molecular e o nome do gás que desempenha esse importante papel no amadurecimento das
frutas?
c) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de menor massa molar dessa série homóloga.

29. A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.

a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila ligada
a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos
ou grupos adequados.

b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.

30. Considere o composto orgânico a seguir, representado de duas formas:

Sobre ele, responda:

a) Esse composto pertence a que função?
b) Faça a representação estrutural, em bastão do isômero de
função, que apresenta cadeia carbônica alifática e saturada.
Gabarito:

Resposta da questão 1:
a) Função orgânica comum a todas as substâncias representadas: ácido carboxílico.

A aspirina é classificada como aromática.

b) A alanina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si, ou seja, um átomo de
carbono quiral ou assimétrico (*).

A vitamina A é predominantemente apolar, ou seja, apresenta menor solubilidade em água.

Resposta da questão 2:
a) Função orgânica nitrogenada presente na estrutura: amida.
Funções orgânicas oxigenadas em que os grupos funcionais estão associados ao hexágono homogêneo: álcool e
éter.

b) Representação do grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas nessa estrutura molecular:

Resposta da questão 3:
Considerando a reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila, vem:
R  H3C  CH2 
R'  H3C 
H3C  CH2  COOH  H3C  OH  H3C  CH2  COOCH3  H2O

Nomes das funções orgânicas envolvidas:

H3C  CH2  COOH  H3C  OH  H3C  CH2  COOCH3  H2O
H3C  CH2  COOH : pertence à função ácido carboxílico
H3C  OH : pertence à função álcool
H3C  CH2  COOCH3 : pertence à função éster ou éster de ácido carboxílico

Fórmula estrutural plana do produto éster de ácido carboxílico formado representando todas as ligações químicas
entre os átomos constituintes:

Resposta da questão 4:
0,2
a) Μ   0,025 mol  L1
40  0,2

b) Carbono 1: sp3
Carbono 2: sp2
Carbono 3: sp3
 Carbono 4: sp3

c) Teremos:

Resposta da questão 5:
a) Heteroátomos presentes na estrutura da fluoxetina:

b) Classes funcionais: haleto, éter e amina.

Tipo de isomeria espacial: isomeria óptica (pois a molécula apresenta carbono assimétrico ou quiral).

Resposta da questão 6:
a) Grupos característicos das três funções orgânicas presentes nesse composto (éter, fenol e cetona):

b) Fórmula molecular da curcumina: C21H20O6 .

Resposta da questão 7:
a) Teremos:
b) A fórmula estrutural que corresponde a um isômero geométrico (substância 3) do tipo cis é:

Resposta da questão 8:
a) Estruturas que possuem radicais funcionais característicos de ésteres e de alcoóis: 3, 5 e 1, respectivamente.

b) Fórmulas estruturais que correspondem a substâncias alifáticas (não aromáticas): 1, 3 e 4.

Fórmula molecular para a substância 5: C14H6O8 .

Resposta da questão 9:
a) Nomenclatura IUPAC: propanona.
Nomenclatura comercial: acetona.

b) Fórmula estrutural do isômero de função da propanona, o propanal (nomenclatura IUPAC):

Resposta da questão 10:

a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino.
O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol.

b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:

Resposta da questão 11:

Funções orgânicas presentes em cada vitamina:
A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as
funções álcool, amida e ácido carboxílico.

A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas
de gordura.

A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico.

Resposta da questão 12:

Tipo de isomeria espacial presente:

Funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos:
Resposta da questão 13:
a) Equação balanceada da reação da combustão completa do etanol:
CH3CH2OH  3O2  2 CO2  3 H2O

b) Fórmula estrutural do éter dimetílico:

Resposta da questão 14:

A fórmula estrutural da testosterona é:

Cálculo do o percentual, em massa, do grupo OH no composto orgânico:

288 g 100%
17 g x
x  5,9%

O tipo de orbital híbrido utilizado pelo carbono constituinte do grupo funcional da classe dos alcoóis é do tipo sp3 ,
pois apresenta apenas ligações simples.

Resposta da questão 15:

- Insaturada e mista.
- Cortisol: cetona;
Melatonina: amida.

Resposta da questão 16:

a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla
ligação entre carbonos).

b) Fórmula molecular do ácido oleico: C18H34O2 .

 Fórmula mínima do ácido oleico: C9H17O.

C18H34O2  2  C18 H34 O 2  C9H17O1.

2 2 2

Resposta da questão 17:

a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:

b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.

Resposta da questão 18:

a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio.

b) Teremos:

Resposta da questão 19:

a) C30H30O8
b) O composto apresenta as funções: aldeído e fenol.

Resposta da questão 20:

a) Teremos:
b) C15H10O7

c) Teremos:
Carbono Hibridização
C1 secundário
C2 secundário
C3 secundário
C4 quaternário
C5 primário

d) Teremos:
Carbono Hibridização
C1 sp2
C2 sp2
C3 sp3
C4 sp

Resposta da questão 21:

a) Teremos:

b) Equações químicas das combustões:

1C7H16  11O2  7CO2  8H2O

hep tano
25
1 C8H18  O2  8CO2  9H2O
2
isoc tano
ou
2 C8H18  25O2  16CO2  18H2O
isoc tano

Resposta da questão 22:

a) Teremos:
b) 3-etil-4-metil hex-1-eno

c) Algumas possibilidades são:

Resposta da questão 23:

Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção, ou seja, orto e meta:

Fórmulas estruturais planas do dois compostos aromáticos isômeros de função (éter e álcool) dos cresóis:

Resposta da questão 24:

a) Observe a figura a seguir.

b) Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica.

Resposta da questão 25:

Resposta da questão 26:

a) Biodegradação: é o processo de decomposição de materiais de origem orgânica por ação de seres vivos; trata-
se de um processo que consiste na mudança da forma dos compostos contaminantes pela ação de micro-
organismos. Sob condições adequadas, os micro-organismos ajudam ou são responsáveis por reações químicas
que resultam em compostos que apresentam baixo ou nenhum risco aos seres vivos.
Adsorção de contaminantes: Na adsorção, as moléculas ou íons de uma substância ficam retidos (fixados) na
superfície de sólidos por interações químicas e físicas. Um ótimo exemplo de substância adsorvente é o carvão
ativado.

b) Teremos:

Resposta da questão 27:

a) Sim. Pois apresentam a mesma fórmula molecular: C3H9N.
b) O composto B, apresenta ligações de hidrogênio em sua estrutura, o que lhe confere maior temperatura de
ebulição uma vez que a massa molar de ambos os compostos é a mesma.

Resposta da questão 28:

a) Os gases liberados durante o amadurecimento das frutas aceleram este processo.
A concentração dos gases aumenta como consequência do embrulho e a velocidade das reações químicas
envolvidas aumenta.

b) Fórmula molecular do gás: C2H4 .

Nome do gás: eteno ou etileno.

c) Numa série homóloga a diferença entre duas moléculas está na representação de um grupo CH2 a mais.
Substância da série homóloga (but-1-eno) e seus isômeros:
Resposta da questão 29:
a) De acordo com as informações apresentadas, R1  OH, R2  H e R3  CH2 (CH2 )5 CH3 . Assim, a estrutura do
pigmento é a seguinte:

b) A estrutura do tautômero do pigmento que apresenta dois grupos acila é a que seguinte:

Resposta da questão 30:

a) Este composto pertence à função aldeído, pois apresenta o grupo carbonila ligado à carbono primário.

b) Um isômero de função possível é a propanona ou dimetil cetona:

Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 28/03/2019 às 17:04

Nome do arquivo: Atividades Funções

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1 ............ 175664 ..... Média ............ Química ........ Unesp/2018 ......................... Analítica

2 ............ 169893 ..... Média ............ Química ........ Ebmsp/2017......................... Analítica

3 ............ 171297 ..... Média ............ Química ........ Unesp/2017 ......................... Analítica

4 ............ 167918 ..... Média ............ Química ........ Ufjf-pism 2/2017 .................. Analítica

5 ............ 161144 ..... Média ............ Química ........ Fac. Santa Marcelina - Medicin/2016 Analítica

6 ............ 164036 ..... Média ............ Química ........ Fac. Santa Marcelina - Medicin/2016 Analítica

7 ............ 160245 ..... Média ............ Química ........ Uninove - Medicina/2016 ..... Analítica

8 ............ 160281 ..... Média ............ Química ........ Unifimes - Medicina/2016 .... Analítica

9 ............ 161145 ..... Média ............ Química ........ Fac. Santa Marcelina - Medicin/2016 Analítica

10 .......... 152743 ..... Média ............ Química ........ Unifesp/2016........................ Analítica

11 .......... 159917 ..... Média ............ Química ........ Unesp/2016 ......................... Analítica

12 .......... 151667 ..... Média ............ Química ........ Uerj/2016 ............................. Analítica

13 .......... 164038 ..... Média ............ Química ........ Fac. Santa Marcelina - Medicin/2016 Analítica

14 .......... 163629 ..... Média ............ Química ........ Ebmsp/2016......................... Analítica

15 .......... 163630 ..... Média ............ Química ........ Ebmsp/2016......................... Analítica

16 .......... 175693 ..... Média ............ Química ........ Unifesp/2018........................ Analítica

17 .......... 166519 ..... Média ............ Química ........ Uel/2017 .............................. Analítica

18 .......... 171960 ..... Média ............ Química ........ Famema/2017...................... Analítica

19 .......... 160264 ..... Média ............ Química ........ Unicid - Medicina/2016 ........ Analítica

20 .......... 158124 ..... Média ............ Química ........ Ufjf-pism 2/2015 .................. Analítica

21 .......... 128944 ..... Média ............ Química ........ Uel/2014 .............................. Analítica

22 .......... 135004 ..... Média ............ Química ........ Pucrj/2015............................ Analítica

23 .......... 137076 ..... Média ............ Química ........ Uerj/2015 ............................. Analítica

24 .......... 8542 ......... Média ............ Química ........ Unesp/1989 ......................... Analítica

25 .......... 174561 ..... Elevada ......... Química ........ Ime/2018 .............................. Analítica

26 .......... 165091 ..... Elevada ......... Química ........ Uscs - Medicina/2016 .......... Analítica
27 .......... 97841 ....... Elevada ......... Química ........ Ueg/2010 ............................. Analítica

28 .......... 28466 ....... Elevada ......... Química ........ Unicamp/1999...................... Analítica

29 .......... 78485 ....... Não definida .. Química ........ Ufc/2008 .............................. Analítica

30 .......... 87308 ....... Não definida .. Química ........ Pucrj/2008............................ Analítica