1.

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível
observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior),
inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro
lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a
fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração
típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração
descrita é que a fração oleosa

Note e adote:
Massas molares
Licopeno betanina
a) fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à
sua cadeia carbônica longa.
b) está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande
quantidade de duplas ligações.
c) é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e
irá interagir com o azeite.
d) é apolar e a aquosa, polar, mantendo-se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases,
colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.
e) tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é
observado para a betanina, com maior massa.

2. Em um experimento sobre solubilidade, foram preparadas três misturas de de água e

de hexano Duas delas foram colocadas em dois funis de separação e a terceira em uma
proveta. Em seguida, adicionou-se a um dos funis alguns cristais de iodo uma substância apolar, e, ao outro
funil, cristais de permanganato de potássio uma substância polar. À proveta, adicionou-se de
Após agitação das misturas contidas nos funis de separação, foram obtidos os sistemas
apresentados na figura:
Considere que o eo em suas respectivas soluções, adquirem coloração violeta.

a) Indique as composições das fases A e B, respectivamente.

b) Considerando que a solubilidade do em hexano seja infinita e que não ocorra dissolução do soluto na
água, calcule a porcentagem em massa do no hexano contido na proveta.

3. A Agência Nacional do Petróleo (ANP) permite uma adição à gasolina de, no máximo, de álcool etílico
Recomenda-se que o consumidor solicite ao frentista realizar um teste para verificar a quantidade de
álcool na gasolina, caso haja alguma suspeita quanto à qualidade do combustível a ser comprado. Para tanto, basta
misturar quantidades iguais de água e gasolina e aguardar para que o álcool, presente na gasolina, passe para a
água.

Considere um teste no qual o frentista tenha misturado de água e de gasolina e, após agitação, tenha
observado um volume final de gasolina igual a Conforme essa descrição, afirma-se corretamente que
a) a gasolina avaliada atende às especificações, pois apresenta um teor de álcool inferior a
b) o álcool e a água são miscíveis pois são moléculas apolares e formam uma mistura homogênea.
c) a mistura obtida é heterogênea, pois contém uma fase formada por álcool e água e outra, por gasolina.
d) os opostos se atraem, pois o álcool é apolar e a água, polar, possibilitando a transferência do álcool para a água.

4. Muitas das propriedades físicas das substâncias moleculares, como temperatura de fusão, temperatura de
ebulição e solubilidade, podem ser interpretadas com base na polaridade das moléculas. Essa polaridade se
relaciona com a geometria molecular e com o tipo de interações intermoleculares.

O quadro a seguir apresenta algumas substâncias e suas respectivas temperaturas de ebulição a

Substâncias

Com base nas informações apresentadas, analise as seguintes afirmativas:

I. Quanto mais intensas forem as forças intermoleculares, maior a temperatura de ebulição de uma substância
molecular.
II. As interações intermoleculares nas moléculas são A: dipolo induzido-dipolo induzido; B: dipolo-dipolo; C: ligação
de hidrogênio.
III. A geometria molecular e a polaridade das substâncias são: A: tetraédrica e apolar; B: linear e polar; C: linear e
polar.

Está incorreto apenas o que se afirma em:

a) III.
b) I e III.
c) I e II.
d) II e III.
e) I.

5. Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos
muros de casas e estabelecimentos comerciais é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e,
assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo
de revestimento.

Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se
afirmar corretamente que
a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos
apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica
e repele a urina.
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um
grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina.
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um
grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina.

6. Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas das
espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente pelo efeito
mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi
comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de material com maiores
quantidades de óleos essenciais.

A explicação científica que justifica essa prática se baseia na

a) volatilização das substâncias de interesse.
b) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar.
c) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho.
d) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na fotossíntese.
e) liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese.

7. Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é formada
uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e hexano na fase superior.
Quando a ordem de adição é modificada para hexano e água, forma-se uma mistura bifásica.

Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes.

I. A polaridade do é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos de cloro,

tornando-o miscível com a água.
II. Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra, de água.
III. Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.

8. Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico
(vitamina B5), hidrossolúvel.

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que
a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica?
Justifique sua resposta.

9. Pela análise de amostras de seis meteoritos marcianos, cientistas descobriram que todas continham metano, o
que mantém a possibilidade de haver sinais de vida em Marte. O metano pode ser usado como fonte de energia
(alimento) para formas primitivas de vida na superfície marciana, pois há micróbios na Terra que fazem isso.

Sobre a molécula de metano julgue as afirmativas.

( ) As moléculas de metano são apolares e se unem entre si por forças de Van der Waals.

( ) O carbono do metano possui quatro orbitais híbridos na forma formando ângulos de

( ) A molécula de metano possui geometria piramidal.
( ) Ao procurar os pontos de ebulição do metano e do cloreto de hidrogênio pode-se afirmar que, nas
mesmas condições, o ponto de ebulição do metano é maior que o do cloreto de hidrogênio.
( ) O metano é o principal componente do gás natural (GNV).

10. Sobre as características do dióxido de enxofre afirma-se que:

I. apresenta geometria angular.

II. apresenta ligações covalentes.
III. corresponde a um óxido básico.
IV. corresponde a uma molécula apolar.

São corretas apenas as afirmações

a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV
Gabarito:

Resposta da questão 1:
[C]

A principal razão para a diferença de coloração descrita no molho de tomate é que a fração oleosa (parte superior do
molho de tomate) começa a se formar a partir da mistura de dois componentes predominantemente apolares, o
licopeno (principal corante do tomate) e o azeite. A fração oleosa “apolar” se separa da fração aquosa “polar”.

A diferença de coloração descrita na sopa de beterraba deve-se ao fato de que a fração oleosa (parte superior da
sopa de beterraba) é formada, predominantemente, por azeite (apolar). Como a betanina (principal corante de
beterraba) é predominantemente polar, ela se mistura com a água (polar) formando a fração aquosa.

Resposta da questão 2:
a) De acordo com a figura do enunciado, as fases A e B encontram-se em funis.

O Hexano é um hidrocarboneto apolar e menos denso do que a água.

Os cristais de iodo são formados por moléculas apolares que se dissolvem em semelhantes, ou seja, se
dissolvem no hexano formando uma fase menos densa.

A água é uma substância polar e mais densa do que o hexano.

Os cristais de permanganato de potássio sofrem dissociação iônica em água formando uma mistura
homogênea (uma fase) mais densa do que a mistura de hexano com iodo.

Conclusão: a fase A é composta por água e permanganato de potássio, pois está localizada na parte de baixo do
funil e a fase B é composta por hexano e iodo, pois está localizada na parte de cima do funil.

b) Cálculo da porcentagem em massa do no hexano contido na proveta:

Resposta da questão 3:
[C]

[A] Incorreta. A gasolina avaliada não atende às especificações, pois apresenta um teor de de álcool.
[B] Incorreta. O álcool e a água são miscíveis, pois a água é polar e o álcool é predominantemente polar, ambas as
substâncias formam uma mistura homogênea.

[C] Correta. A mistura obtida é heterogênea, pois contém uma fase formada por álcool e água (fase
predominantemente polar) e outra, por gasolina (fase apolar).

[D] Incorreta. Os semelhantes se atraem. A água é polar e o álcool é predominantemente polar possibilitando a
formação de uma mistura homogênea.

Resposta da questão 4:
[A]

[I] Correto. Quanto mais intensas forem as forças intermoleculares, maior a temperatura de ebulição (mudança do
estado de agregação líquido para gasoso) de uma substância molecular.

[II] Correto. As interações intermoleculares nas moléculas são A dipolo induzido-dipolo induzido (molécula
apolar); B dipolo-dipolo (molécula polar); C ligação de hidrogênio (molécula polar que apresenta o
grupo

[III] Incorreto. A geometria molecular e a polaridade das substâncias são:

Resposta da questão 5:
[B]

A urina é composta predominantemente por água (polar).

O revestimento representado em 1 é mais eficiente em não absorver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica
(apolar).
Resposta da questão 6:
[A]

A explicação científica que justifica essa prática se baseia na volatilização das substâncias de interesse, pois ao raiar
do dia a temperatura, comparativamente a outros horários de coletas, é menor e, também, a intensidade da luz do
sol, fatores que interferem na volatilização dos óleos essenciais.

Resposta da questão 7:
[D]

[I] Incorreta. A solubilidade em água do é baixa devido à sua classificação como molécula apolar.

[II] Correta. Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano (apolar) e tetracloreto de carbono (apolar); a
outra, de água (polar).

[III] Correta. Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é
formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e hexano na
fase superior. Isto significa que a densidade da água é maior do que a densidade do hexano (parte superior).

Conclusão: um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.

Resposta da questão 8:
Funções orgânicas presentes em cada vitamina:

A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as
funções álcool, amida e ácido carboxílico.

A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas
de gordura.

A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico.
Resposta da questão 9:
V – V – F – F – V.

Verdadeira. O metano é uma molécula de geometria tetraédrica, apolar e por isso apresenta interações de Van der
Waals.

Verdadeira. O metano por ser formado apenas por ligações simples, os quatro orbitais são do tipo cujos ângulos
são de aproximadamente

Falsa. Possui geometria tetraédrica.

Falsa. O metano por ser uma molécula apolar, possui interações mais fracas (Van der Waals), ou seja, menos
intensas que o que é polar e possui interações mais intensas, portanto, mais difíceis de serem rompidas,
(dipolo-dipolo), fato que justifica o apresentar um ponto de ebulição maior que o metano.

Verdadeira. O metano ou gás natural é o principal constituinte do GNV.

Resposta da questão 10:

[A]

[I] Correta. O dióxido de enxofre possui geometria angular, pois o átomo central apresenta 2 elétrons não
compartilhados.

[II] Correta. O composto é uma ligação entre um ametal + ametal = ligação covalente.

[III] Incorreta. O dióxido de enxofre em presença de água forma o ácido sulfuroso, sendo portanto, um óxido ácido.

[IV] Incorreta. Por apresentar geometria angular, a resultante das forças será diferente de zero ( )