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PROPRIEDADES FSICAS DAS SUBSTNCIAS MOLECULARES (PONTO DE FUSO, PONTO DE EBULIO E SOLUBILIDADE)

EXERCCIOS DE APLICAO
01 (UFRJ-RJ) A solubilidade dos compostos um
conhecimento muito importante em qumica. Sabe-se que, de uma forma geral, substncias polares dissolvem substncias polares e substncias apolares dissolvem substncias apolares. Em um laboratrio, massas iguais de tetracloreto de carbono, gua e etanol foram colocadas em trs recipientes idnticos, conforme se v na figura a seguir.

a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, identificando cada substncia, e como fica a mistura de II e III. b) A graxa lubrificante utilizada em automveis uma mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de petrleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os trs solventes apresentados, o mais adequado para remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justifique sua resposta.

02 (Fuvest-SP) Examinando-se as estruturas moleculares do lcool benzlico e do tolueno:

Das trs afirmaes apresentadas: a) apenas I verdadeira. b) apenas I e II so verdadeiras. c) apenas II verdadeira. d) apenas I e III so verdadeiras. e) apenas III verdadeira. 04 (ITA-SP) Assinale a alternativa errada relativa comparao do ponto de ebulio de algumas substncias orgnicas. a) A etilamina tem ponto de ebulio maior que o do ter metlico. b) O n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do n-pentano. c) O ter metlico tem ponto de ebulio maior que o do etanol. d) O etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal. e) O butanol tem ponto de ebulio maior que o do ter etlico. 05 (UEL-PR) Considere um composto orgnico X, para o qual foram sugeridas algumas estruturas: A) HO CH2 B) HO CH2 CH2 OH C) H3C O CH2 OH D) H3C O O CH3 E) H3C CH2 O OH Massas molares (g): H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0 X um lquido viscoso, de ponto de ebulio igual a 197 C, que se mistura em qualquer proporo com gua ou etanol. Considerando as informaes at aqui fornecidas, correto afirmar que X pode ser representado apenas pelas estruturas: a) B, C e E b) A e D c) B e D d) B, C e D e) C e E 06 (Fuvest-SP) Tm-se amostras de trs slidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem ser naftaleno, nitrato de sdio e cido benzico, no necessariamente nessa ordem. Para se identificar cada uma delas, determinaram-se algumas propriedades, as quais esto indicadas na tabela abaixo.

pode-se afirmar corretamente que: a) o lcool benzlico deve ter ponto de ebulio maior do que o tolueno, ambos sob mesma presso. b) o lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o tolueno, ambos mesma temperatura. c) o lcool benzlico e o tolueno, ambos mesma temperatura, tm a mesma presso de vapor. d) o lcool benzlico e o tolueno possuem molculas associadas por ligaes de hidrognio. e) o lcool benzlico apresenta atividade ptica, enquanto o tolueno no. 03 (Vunesp-SP) O grfico a seguir foi construdo com dados dos hidretos dos elementos do grupo 16.

Com base neste grfico, afirmaes seguintes.

so

feitas

as

I) Os pontos P, Q, R e S no grfico correspondem aos compostos H2Te, H2S, H2Se e H2O, respectivamente. II) Todos estes hidretos so gases a temperatura ambiente, exceto a gua, que lquida. III) Quando a gua ferve, as ligaes covalentes se rompem antes das intermoleculares.

Como poderiam ser Justificados os pontos de ebulio anmalos do fluoreto de hidrognio, da gua e da amnia e normal para o metano? 09 (Fuvest-SP) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado deles, esto os trs rtulos com as seguintes identificaes: cido etanico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinamse, para esses lquidos, o ponto de ebulio (PE) sob 1 atm e a solubilidade em gua (S) a 25C.

Esses dados indicam que A, B e C devem ser, respectivamente, a) cido benzico, nitrato de sdio e naftaleno. b) cido benzico, naftaleno e nitrato de sdio. c) naftaleno, nitrato de sdio e cido benzico. d) nitrato de sdio, cido benzico e naftaleno. e) nitrato de sdio, naftaleno e cido benzico. 07 (UFV-MG) Considere as substncias representadas abaixo. I (C2H5)2O II C4H9OH III C2H6 IV C3H8 Assinale a alternativa que apresenta as substncias em ordem crescente de ponto de ebulio. a) II, I, III, IV b) III, IV, I, II c) III, IV, II, I d) IV, III,.I, II e) I, II, III, IV 08 Dado o grfico de temperatura de ebulio de alguns hidretos, em relao ao perodo na Tabela Peridica do outro elemento.

Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X, Y e Z so, respectivamente: a) pentano, 1-butanol e cido etanico. b) pentano, cido etanico e 1-butanol. c) cido etanico, pentano e 1-butanol. d) 1-butanol, cido etanico e pentano. e) 1-butanol, pentano e cido etanico.

10 (UFSM-RS) Pode-se afirmar que a estrutura [C11H23COO-]Na+ (Laurato de Sdio) a) apresenta uma extremidade polar e uma apolar, a primeira remove a gordura e a segunda se dissolve na gua. b) apresenta uma extremidade polar e uma apolar, a primeira se dissolve na gua e a segunda remove a gordura. c) no apresenta extremidades polares. d) apresenta duas extremidades apolares, uma dissolve a gordura e a outra se dissolve na gua. e) apresenta duas extremidades polares, uma dissolve a gordura e a outra se dissolve na gua.

EXERCCIOS PROPOSTOS
11 (UEPG-PR) Durante a ebulio, a passagem da gua do estado lquido para o gasoso ocorre pelo rompimento de uma fora de atrao conhecida como: a) ligaes covalentes polares. b) foras de London. c) ligaes covalentes apolares. d) ligaes de hidrognio. e) ligaes inicas. 12 (Cesgranrio-RJ) Analise o tipo de ligao qumica existente nas diferentes substncias: C2, Hl, H2O e NaC, e assinale a alternativa que as relaciona em ordem crescente de seu respectivo ponto de fuso. a) C2 < Hl < H2O < NaC b) C2 < NaC < Hl < H2O c) NaC <C2 <H2O < Hl d) NaC < H2O < Hl < C2 e) Hl < H2O < NaC < C2 13 (UNICAMP-SP) Considere trs substncias CH4, NH3 e H2O e trs temperaturas de ebulio: 373K, 112K e 240K. Levando-se em conta a estrutura e a polaridade das molculas destas substncias, pede-se: a) Correlacionar as temperaturas de ebulio s substncias. b) Justificar a correlao que voc estabeleceu. 14 (FUVEST-SP) Uma das propriedades que determina maior ou menor concentrao de uma vitamina na urina a sua solubilidade em gua. 15 (FUVEST-SP) Explique usando termos qumicos adequados por que gasolina pode ser usada para limpar peas, de automveis, por exemplo sujas de graxa. 16 (FUVEST-SP) Os pontos de ebulio, sob presso de 1atm, da propanona, butanona, 3pentanona e 3-hexanona so, respectivamente, 56, 80, 101 e 124C. a) Escreva as frmulas estruturais destas substncias. b) Estabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio. 17 (UFES-ES) A trimetilamina e a propilamina possuem exatamente a mesma massa molecular e, no entanto, pontos de ebulio (PE) diferentes.

O tipo de fora intermolecular que explica esse fato : a) ligao covalente apolar. b) ligao covalente polar. c) ligao inica. d) ligao de hidrognio. e) fora de Van der Waals. 18 (FATEC-SP) Comparando-se as estruturas moleculares do etanol e do etilenoglicol (etanodiol) podemos concluir que a) ambos so solveis em gua. b) o etanol mais viscoso que o etilenoglicol. c) a presso de vapor do etilenoglicol maior que a do etanol. d) o ponto de ebulio do etanol maior que o etilenoglicol. e) o etanol pode ser queimado enquanto o etilenoglicol no.

a) Qual dessas vitaminas mais facilmente eliminada na urina? Justifique. b) D uma justificativa para o ponto de fuso da vitamina C ser superior ao da vitamina A.

19 (UEL-PR) Numa prova, um estudante afirmou: "A gasolina um elemento qumico mais voltil do que a gua, porque na gua as molculas se unem mais fortemente do que na gasolina. Por serem lquidos apolares, ambos so perfeitamente miscveis." Quantos erros o aluno cometeu? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 20 (UFMG-MG) A alternativa que apresenta a substncia de MAIOR ponto de ebulio : a) CH3CH2CH2CH2OH b) CH3CH2OCH2CH3 c) CH3OCH2CH2CH3 d) CH3CH2CH2CH2CH3 e) CH3CH2CH2CHO 21 (UFPR-PR) Com relao aos compostos I, II e III a seguir, responda:

Na(s) questo(es) a seguir julgue os itens e escreva nos parnteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso. 22 (UFMT-MT) O alto valor do calor de vaporizao da amnia combinado com seu baixo ponto de ebulio faz com que esta substncia seja um material adequado como gs de refrigerante. Diante do exposto, julgue os itens. ( ) A aplicao de presso sobre a amnia gasosa aproximar as molculas de modo que as foras de Van der Waals aumentaro. ( ) A compresso de um gs faz com que ele fique mais quente, pois nesse caso fica submetido ao de um trabalho. ( ) A amnia gasosa convertida em amnia lquida retirar calor do meio ambiente e se vaporizar e o calor, removido do espao em questo, transportado para o exterior. ( ) A energia absorvida serve para diminuir a energia cintica mdia das partculas e a temperatura diminuir. 23 (UFMT-MT) Calor de fuso definido como a quantidade de calor necessria para transformar um grama de um slido em um grama de um lquido, na temperatura de seu ponto de fuso. O calor de vaporizao a quantidade de calor necessria para a vaporizao de um grama de lquido temperatura constante. A partir do exposto, julgue os itens. ( ) Os altos valores para os calores de fuso e vaporizao encontrados para o alumnio devido ligao metlica de seus tomos. ( ) Os altos valores para os calores de fuso e vaporizao encontrados para o fluoreto de sdio (NaF) devido ocorrncia de ligao inica. ( ) A gua e a amnia apresentam calores de fuso e vaporizao relativamente altos, devido aos seus baixos pesos moleculares e s pontes de hidrognio. ( ) Os baixos valores para os calores de fuso e vaporizao do Argnio so devido forte fora de Van der Waals e interao dipolo-dipolo de seus tomos.

a) Qual o que possui maior ponto de ebulio? Justifique sua resposta. b) Qual o menos solvel em gua? Justifique sua resposta. c) Quais aqueles que formam pontes de hidrognio entre suas molculas? Mostre a formao das pontes.

24 (CESGRANRIO-RJ) Observe a tabela de pontos de ebulio:

O ponto de ebulio da gua anmalo em relao aos demais compostos da famlia do oxignio porque: a) as molculas da gua so mais leves. b) existem pontes de hidrognio entre as molculas da gua. c) existem Foras de Van Der Waals entre as molculas da gua. d) somente a molcula da gua apolar. e) as demais substncias decompem-se termicamente. 25 (CESGRANRIO-RJ) Assinale, entre os hidrocarbonetos a seguir, aquele que tem o maior ponto de ebulio: a) CH3CH2CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CH2CH2CH2CH3 d) CH3CH2CH(CH3)2 e) (CH3)4C 26 (UNIRIO-RJ) Uma substncia polar tende a se dissolver em outra substncia polar. Com base nesta regra, indique como ser a mistura resultante aps a adio de bromo (Br 2) mistura inicial de tetracloreto de carbono (CC4) e gua (H2O). a) Homognea, com o bromo se dissolvendo completamente na mistura. b) Homognea, com o bromo se dissolvendo apenas no CC4. c) Homognea, com o bromo se dissolvendo apenas na H2O. d) Heterognea, com o bromo se dissolvendo principalmente no CC4. e) Heterognea, com o bromo se dissolvendo principalmente na H2O.

27 (ITA-SP) Considere grandes superfcies de gua em repouso, como por exemplo a de uma piscina sem banhista, com as bombas desligadas e no sujeita a ventos. Alternativa (A) - Sobre uma superfcie deste tipo coloca-se suavemente uma gota de hidrocarbonetos pouco volteis, como os constituintes do leo diesel. Alternativa (B) - Sobre outra superfcie deste tipo coloca-se suavemente uma gota de um cido carboxlico de cadeia longa, tal como o cido olico. Valendo-se de palavras e de figuras, mostre o que vai acontecer com o formato e a extenso do que foi colocado na superfcie da gua EM CADA UMA DAS ALTERNATIVAS ANTERIORES. 28 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulio de um lquido so feitas as afirmaes: I. Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTRAmolecular. II. Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTERmolecular. III. Aumenta com o aumento da presso exercida sobre o lquido. IV. Aumenta com o aumento da quantidade de slido dissolvido. Esto CORRETAS: a) Apenas I e II b) Apenas I e IV. c) Apenas III e IV. d) Apenas II, III e IV e) Todas 29 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulio de um lquido feita a afirmao: Aumenta com o aumento da fora da ligao qumica INTERmolecular. CERTO ou ERRADO? Justifique. 30 (PUCCAMP-SP) Considere o texto adiante. "Nos icebergs, as molculas polares da gua associam-se por ... (I) ...; no gelo seco, as molculas apolares do dixido de carbono unem-se por ... (II) ... . Conseqentemente, a 1,0 atmosfera de presso, possvel prever que a mudana de estado de agregao do gelo ocorra a uma temperatura ... (III) ... do que a do gelo seco." Para complet-lo corretamente, I, II e III devem ser substitudos, respectivamente, por:

a) I - foras de London; II - pontes de hidrognio; III - menor b) I - pontes de hidrognio; II - foras de van der Waals; III - maior c) I - foras de van der Waals; II - pontes de hidrognio; III - maior d) I - foras de van der Waals; II - foras de London; III - menor e) I - pontes de hidrognio; II - pontes de hidrognio; III - maior 31 (VUNESP-SP) Tm-se os seguintes pares de substncias: I - n-octano e tetracloreto de carbono, II - gua e benzeno, III - cloreto de hidrognio gasoso e gua. a) Quais desses trs pares formam misturas homogneas? b) Explique, em termos de interaes entre molculas, por que os pares indicados formam misturas homogneas. 32 (UFRS-RS) O grfico a seguir apresenta os dados de massa molecular (M) x ponto de ebulio (P.E.) para os quatro primeiros termos da srie homloga dos lcoois primrios.

diminuio do nmero de interaes intermoleculares do tipo Van der Waals. e) menores pontos de ebulio, pois o aumento da cadeia carbnica diminui a polaridade do grupo OH. 33 (UFRS-RS) O dietil ter (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulio 36C, enquanto o butanol-1 (CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulio 111C. O butanol-1 possui ponto de ebulio maior porque: a) possui maior densidade. b) apresenta maior massa molar. c) forma pontes de hidrognio intermoleculares. d) apresenta maior cadeia carbnica. e) as foras intermoleculares predominantes so do tipo van der Waals. 34 (FUVEST-SP) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado deles esto os trs rtulos com as seguintes identificaes: cido etanico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos determinam-se para esses lquidos, o ponto de ebulio (P.E.) sob 1atm e a solubilidade em gua (S) a 25C.

Analisando-se os dados apresentados, verificase que os lcoois com massa molecular mais elevada apresentam a) maiores pontos de ebulio, devido formao de pontes de hidrognio intermoleculares. b) maiores pontos de ebulio, devido polaridade do grupo OH. c) maiores pontos de ebulio devido ao aumento do nmero de interaes intermoleculares do tipo Van der Waals. d) menores pontos de ebulio devido

Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X, Y e Z so, respectivamente, a) pentano, 1-butanol e cido etanico. b) pentano, cido etanico e 1-butanol. c) cido etanico, pentano e 1-butanol. d) 1-butanol, cido etanico e pentano. e) 1-butanol, pentano e cido etanico.

35 (ITA-SP) Assinale a opo CORRETA em relao comparao das temperaturas de ebulio dos seguintes pares de substncias: a) ter dimetlico > etanol; propanona etanico; naftaleno < benzeno. b) ter dimetlico < etanol; propanona etanico; naftaleno > benzeno. c) ter dimetlico > etanol; propanona etanico; naftaleno > benzeno. d) ter dimetlico > etanol; propanona etanico; naftaleno > benzeno. e) ter dimetlico < etanol; propanona etanico; naftaleno < benzeno. > cido < cido < cido > cido < cido

I. A diferena de pontos de ebulio deve-se ao maior nmero de eltrons do C6H6. II. Entre molculas de C6H6() formam-se ligaes intermoleculares de hidrognio. III. As foras de disperso de London nas molculas do C6H6() so muito maiores que entre molculas do HBr(). IV. A diferena de pontos de ebulio ocorre porque as molculas do C6H6() apresentam maior superfcie. V. Entre molculas de HBr() ocorrem ligaes unicamente do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. As afirmativas CORRETAS so: a) I e II b) I, III e IV c) I, IV e V d) II, III e V e) III e V apenas 38 (UFSM-RS) Analise as seguintes afirmativas em relao molcula de iodo (I2) e sua dissoluo direta em gua: I. A molcula de iodo facilmente dissolvida em gua. II. O momento dipolar da molcula de iodo nulo. III. So estabelecidas ligaes de hidrognio entre o I2 e a gua. Est(o) CORRETA(S) a(s) afirmativa(s) a) I apenas. b) II apenas. c) III apenas. d) I e II apenas. e) II e III apenas. 39 (PUC-SP) Analise os componentes de cada par de substncias apresentado a seguir, segundo as interaes intermoleculares. I. Tolueno e fenol II. Propano e butano III. 1-propanol e propanona IV. Propilamina e butano

36 (ITA-SP) Considere os seguintes lcoois: I. Etanol II. n-Propanol III. n-Butanol IV. n-Pentanol V. n-Hexanol Assinale a opo CORRETA em relao comparao das solubilidades em gua, 25C, dos seguintes lcoois: a) Etanol > n-propanol > n-butanol > pentanol > n-hexanol. b) Etanol n-propanol > n-butanol > pentanol > n-hexanol. c) Etanol n-propanol > n-butanol pentanol > n-hexanol. d) Etanol > n-propanol > n-butanol > pentanol < n-hexanol. e) Etanol < n-propanol < n-butanol < pentanol < n-hexanol. a a nnnnn-

37 (PUC-MG) Considere as substncias a seguir:

Em relao s substncias consideradas, so feitas as seguintes afirmativas:

As substncias que apresentam as maiores temperaturas de ebulio em cada par so, respectivamente,

a) I - tolueno; II - propano; III - propanona; IV - butano. b) I - tolueno; II - propano; III - 1-propanol; IV - propilamina. c) I - fenol; II - butano; III - 1-propanol; IV propilamina. d) I - fenol; II - propano; III - propanona; IV propilamina. e) I - tolueno; II - butano; III - 1-propanol; IV - butano. 40 (ITA-SP) Assinale a afirmao CORRETA a respeito do ponto de ebulio normal (PE) de algumas substncias. a) O l-propanol tem menor PE do que o etanol. b) O etanol tem menor PE do que o ter metlico. c) O n-heptano tem menor PE do que o nhexano. d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina. e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina. 41 (FATEC-SP) Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulio de trs compostos diferentes, a 1 atm. Composto X Y Z PE(C) -135 37 118

42 (UNIFESP-SP) Assinale a alternativa que apresenta o grfico dos pontos de ebulio dos compostos formados entre o hidrognio e os elementos do grupo 17, do 2 ao 5 perodo.

43 (UDESC-SC) gua e metano apresentam massas moleculares prximas: 18 e 16 u, respectivamente. No entanto, o metano ferve a - 162 C, enquanto o ponto de ebulio da gua de 100 C. Explique esse fato em termos das interaes intermoleculares. 44 (UFF-RJ) Identifique, dando razes, a substncia (em cada par) que tem o ponto de ebulio mais elevado. a) cido butanico e n-butanal. b) ter dietlico e n-butanol. c) n-pentano e isopentano. d) gua e metanol. 45 (UFRRJ-RJ) As duas substncias mostradas na tabela a seguir apresentam grande diferena entre seus pontos de ebulio (PE), apesar de possurem a mesma massa molecular:

Segundo os dados anteriores, os possveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente, a) 1- butanol, butano e ter etlico. b) ter etlico, 1- butanol e butano. c) butano, ter etlico e 1- butanol. d) butano, 1- butanol e ter etlico. e) 1- butanol, ter etlico e butano.

Justifique a diferena entre os pontos de ebulio, considerando as interaes intermoleculares existentes.

46 (UFPB-PB) As funes orgnicas oxigenadas constituem uma grande famlia de compostos orgnicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrognio, o oxignio o elemento qumico de maior presena nesses compostos. O comportamento qumico e demais propriedades desses compostos esto diretamente relacionados maneira como os elementos qumicos citados se apresentam nas molculas das diferentes substncias. Considere os compostos a seguir. CH3CH2CH2OH (1) CH3CH2OCH3 (2) CH3CH2CHO (3) CH3COCH3 (4) CH3CH2CH3 (5) Sobre esses compostos, pode-se afirmar: I. O composto (2) solvel em gua e o (5) insolvel. II. O composto (1) solvel em gua, devido formao de ligao de hidrognio. III. Os compostos (3) e (4) possuem pontos de ebulio e de fuso menores do que o composto (1) e maiores do que o composto (5). IV. O composto (5) solvel em gua. Est(o) correta(s): a) apenas I e III b) apenas II e IV c) apenas I, II e III d) apenas II, III e IV e) I, II, III e IV

Os sabes so utilizados, em geral, para remover gorduras. Esse processo envolve a formao de micelas - aglomerados de molculas de sabo, de gordura e de gua, que interagem entre si. Normalmente, as micelas assemelham-se a esferas, em cuja superfcie esto orientados os grupos carboxilato das molculas de sabo, que interagem com a gua. No interior das micelas, as molculas de gordura interagem com a cadeia carbnica das molculas de sabo. Na figura 2, est representada uma micela formada em meio aquoso: b) INDIQUE o tipo de interao intermolecular MAIS intensa existente nas situaes que se seguem. 1 - Entre a cadeia carbnica de uma molcula de sabo e uma molcula de gordura. 2 - Entre um grupo carboxilato do sabo e uma molcula de gua. c) Quando a acidez da gua utilizada para limpeza alta, observa-se que a capacidade desengordurante do sabo diminui. JUSTIFIQUE a perda de eficincia do sabo nesse caso. 48 (FUVEST-SP) A Agncia Nacional do Petrleo (ANP) estabelece que o lcool combustvel, utilizado no Brasil, deve conter entre 5,3 % e 7,4 % de gua, em massa. Porcentagens maiores de gua significam que o combustvel foi adulterado. Um mtodo que est sendo desenvolvido para analisar o teor de gua no lcool combustvel consiste em satur-lo com cloreto de sdio, NaC, e medir a condutividade eltrica da soluo resultante. Como o NaC muito solvel em gua e pouco solvel em etanol, a quantidade de sal adicionada para saturao aumenta com o teor de gua no combustvel. Observa-se que a condutividade eltrica varia linearmente com o teor de gua no combustvel, em um intervalo de porcentagem de gua que abrange os limites estabelecidos pela ANP.

47 (UFMG-MG) Os sabes so produzidos por meio da reao de um triglicerdeo com o hidrxido de sdio, NaOH, em que se formam um sal - o sabo - e o glicerol - o 1, 2, 3propanotriol -, como mostrado na figura 1: a) ESCREVA as frmulas estruturais dos compostos I e II formados na reao do triglicerdeo com o hidrxido de sdio.

a) Explique por que o etanol (CH3CH2OH) forma mistura homognea com gua em todas as propores. b) Faa um desenho, representando os ons Na+ e C- em soluo aquosa e mostrando a interao desses ons com as molculas de gua. c) Esboce um grfico que mostre a variao da condutividade eltrica da mistura combustvel, saturada com NaC, em funo do teor de gua nesse combustvel. Justifique por que o grfico tem o aspecto esboado. 49 (ITA-SP) A tabela adiante apresenta os valores das temperaturas de fuso (Tf) e de ebulio (Te) de halognios e haletos de hidrognio.

Teste 4. Somente os compostos D e E so solveis em uma soluo aquosa diluda de cido clordrico. Considere sejam feitas as seguintes identificaes: I. O composto A o n-pentano. II. O composto B o 1-pentanol. III.O composto C o propionato de etila. IV.O composto D a pentilamina. V. O composto E o cido pentanico. Ento, das identificaes anteriores, esto ERRADAS a) apenas I, II e IV. b) apenas I, III e IV. c) apenas II e IV. d) apenas III e V. e) apenas IV e V. 51 (UFMG-MG) A produo de biodiesel, por
reao de transesterificao de leos vegetais, tem sido realizada por meio da reao desses leos com metanol em excesso. Como resultado, obtm-se uma mistura de glicerina, metanol e steres de diversos cidos graxos. Esses steres constituem o biodiesel. Analise a frmula estrutural de cada uma destas trs substncias e depois analise o quadro:

a) Justifique temperaturas Tf b) Justifique temperaturas Tf c) Justifique temperaturas Tf

a escala crescente e Te do F ao I. a escala decrescente e Te do HF ao HC. a escala crescente e Te do HC ao HI.

das das das

50 (ITA-SP) Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas pores de compostos orgnicos constitudos de cinco tomos de carbono, denominados de A, B, C, D e E. So fornecidos os seguintes resultados dos testes de solubilidade em vrios solventes: Teste 1. Os compostos A, B, C, D e E so solveis em ter etlico. Teste 2. Somente os compostos B, C e D so solveis em gua pura. Teste 3. Somente os compostos B, C e E so solveis em uma soluo aquosa diluda de hidrxido de sdio.

a) Considerando as trs substncias puras - I, II e III - relacionadas nesse quadro, ORDENE-as segundo a ordem crescente da intensidade das suas interaes intermoleculares. b) Na transesterificao, como o metanol adicionado em excesso, formam-se duas fases uma rica em metanol e uma rica em biodiesel. A glicerina distribui-se entre essas duas fases, predominando, porm, na fase alcolica. Considerando as interaes intermoleculares entre os pares glicerina/metanol e glicerina/biodiesel, JUSTIFIQUE essa predominncia da glicerina na fase alcolica.

52 (UNIFESP-SP) Usam-se aditivos para melhorar

o aspecto e a preservao dos alimentos industrializados. O aditivo A.I um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas ctricas. O aditivo A.V um agente antioxidante utilizado em alimentos como as margarinas.

A partir das informaes apresentadas, INCORRETO afirmar que: a) a substncia mais voltil o HS, pois apresenta a menor temperatura de ebulio. b) a gua apresenta maior temperatura de ebulio, pois apresenta ligaes de hidrognio. c) todos os hidretos so gases temperatura ambiente, exceto a gua, que lquida. d) a 100 C, a gua ferve, rompendo as ligaes covalentes antes das intermoleculares. 54 (PUC-RS) Durante as mudanas de estado ocorrem somente afastamentos e aproximaes entre as molculas, ou seja, as foras intermoleculares so rompidas ou formadas, influenciando no estado fsico da substncia. Relacione as substncias da Coluna A aos respectivos pontos de ebulio, em C, da Coluna B, numerando os parnteses. Coluna A 1. metanol 2. etanol 3. etanal 4. etano 5. propan-1-ol Coluna B ( ) - 88,4 ( ) 20,0 ( ) 64,0 ( ) 78,5 ( ) 97,0 A numerao correta dos parnteses, de cima para baixo, : a) 4 - 3 - 1 - 2 - 5 b) 5 - 1 - 4 - 3 - 2 c) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 d) 4 - 3 - 2 - 1 - 5 e) 5 - 4 - 3 - 2 - 1

a) D os nomes dos grupos funcionais que contm tomos de H encontrados nas duas estruturas. Qual dos dois aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente apolar? Justifique. b) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de baixos valores de pH? Justifique. D o nome do aditivo A.I. 53 (PUC-MG) Analise o grfico, que apresenta as temperaturas de ebulio de compostos binrios do hidrognio com elementos do grupo 16 (coluna 6A), presso de 1 atm.

55 (UFC-CE) Considere duas solues de iodo (I2), sendo uma em gua (H2O) e outra em tetracloreto de carbono (CC4), ambas com mesma concentrao e em volumes iguais. As duas solues so misturadas e agitadas por um tempo. Em seguida, elas so separadas por decantao.

a) Assumindo que a concentrao de I2 nas duas solues inferior ao ponto de saturao nos dois solventes, o que acontecer com a concentrao do I2 nas duas solues aps a decantao? b) Justifique sua resposta ao item A em funo das polaridades dos solventes. 56 (CFT-MG) A questo a seguir refere-se tabela de propriedades para algumas substncias.

58 (UFSC-SC) A adulterao da gasolina visa reduo de seu preo e compromete o funcionamento dos motores. De acordo com as especificaes da Agncia Nacional de Petrleo (ANP), a gasolina deve apresentar um teor de etanol entre 22 % e 26 % em volume.A determinao do teor de etanol na gasolina feita atravs do processo de extrao com gua. Considere o seguinte procedimento efetuado na anlise de uma amostra de gasolina: em uma proveta de 100 mL foram adicionados 50 mL de gasolina e 50 mL de gua. Aps agitao e repouso observou-se que o volume final de gasolina foi igual a 36 mL. De acordo com as informaes anteriores, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). (01) A determinao de etanol na amostra em questo atende as especificaes da ANP. (02) No procedimento descrito anterior, a mistura final resulta num sistema homogneo. (04) A gua e o etanol estabelecem interaes do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. (08) A parte aliftica saturada das molculas de etanol interage com as molculas dos componentes da gasolina. (16) As interaes entre as molculas de etanol e de gua so mais intensas do que aquelas existentes entre as molculas dos componentes da gasolina e do etanol. (32) gua e molculas dos componentes da gasolina interagem por ligaes de hidrognio. Soma ( )

Considerando-se trs frascos contendo gua, benzeno e lcool colocados no congelador e retirados aps algum tempo, correto afirmar que o(s) frasco(s) com a) gua formar uma nica camada em toda extenso. b) benzeno apresentar uma camada de slido no fundo. c) benzeno e lcool tero uma camada de slido no fundo. d) gua e lcool constituiro uma camada de slido na superfcie. 57 (PUC-RS) Comparando-se molculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldedo e um lcool, correto afirmar que: a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulio maior, pois contm foras intermoleculares mais intensas. b) o aldedo apresenta foras intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. c) o lcool apresenta maior temperatura de ebulio, pois contm foras intermoleculares menos intensas. d) o lcool apresenta o mesmo tipo de foras intermoleculares que o aldedo. e) as foras intermoleculares so menos intensas entre as molculas do aldedo do que entre as molculas do lcool.

59 (UFC-CE) As foras intermoleculares so responsveis por vrias propriedades fsicas e qumicas das molculas, como, por exemplo, a temperatura de fuso. Considere as molculas de F2, C2 e Br2. a) Quais as principais foras intermoleculares presentes nessas espcies? b) Ordene essas espcies em ordem crescente de temperatura de fuso.

60 (PUC-SP) Foram determinadas as temperaturas de fuso e de ebulio de alguns compostos aromticos encontrados em um laboratrio. Os dados obtidos e as estruturas das substncias estudadas esto apresentados a seguir.

a) As lecitinas apresentam uma poro hidroflica (polar) representada por A e uma poro hidrofbica (apolar) representada por B. b) As lecitinas diminuem a tenso superficial entre a gua e o leo. c) Na formao da maionese, a parte A das lecitinas deve ficar voltada para as gotas de leo e a parte B, para as gotas de gua. d) As lecitinas na maionese apresentam o mesmo papel que os detergentes na remoo de gorduras.

A anlise das temperaturas de fuso e ebulio permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo, respectivamente, a) cido benzico, benzaldedo, fenol e tolueno. b) fenol, cido benzico, tolueno e benzaldedo. c) tolueno, benzaldedo, fenol e cido benzico. d) benzaldedo, tolueno, cido benzico e fenol. e) tolueno, benzaldedo, cido benzico e fenol. 61 (UFU-MG) Explique as tendncias observadas experimentalmente para os pontos de ebulio das espcies contidas na tabela a seguir. 62 (PUC-MG) A maionese uma emulso formada entre leo (azeite, por exemplo) e gua (proveniente do ovo). Como gua e leo no se misturam, necessria a presena de um agente tensoativo, que pode ser representado pelas lecitinas, fosfolipdeos que podem possuir a estrutura exemplificada a seguir e que so encontrados na gema do ovo.

63 (PUC-MG) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulio e a solubilidade em gua de alguns lcoois e teres importantes.

Todas as afirmativas a seguir esto corretas, EXCETO: a) Os lcoois apresentam pontos de ebulio maiores do que os teres de mesmo peso molecular, pois suas molculas podem se associar atravs de ligao de hidrognio. b) A solubilidade em gua de lcoois e teres de mesmo peso molecular similar, uma vez que tanto teres quanto lcoois podem formar ligao de hidrognio com a gua. c) A solubilidade dos lcoois em gua diminui medida que a cadeia carbnica aumenta, pois isso os torna muito parecidos com hidrocarbonetos. d) teres no formam ligao de hidrognio com a gua, e sua solubilidade em gua varia em funo das foras intermoleculares do tipo Van der Vaals e dipolo-dipolo existentes entre os dois lquidos.

Sobre as lecitinas e seu papel na formao da maionese, INCORRETO afirmar:

64 (UFRS-RS) As temperaturas normais de ebulio da propilamina e da trimetilamina so iguais a 47,8C e 2,9C, respectivamente. A diferena entre os pontos de ebulio deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes a) massas moleculares. b) geometrias moleculares. c) foras intermoleculares. d) basicidades. e) densidades. 65 (PUC-RS)

a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 67 (UFMG-MG) Analise este quadro, em que est apresentada a temperatura de ebulio de quatro substncias:

Pela anlise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulio dos compostos indicados : a) I < II < III < IV < V b) II < I < V < III < IV c) II < V < I < III < IV d) III < IV < I < II < V e) IV < III < V < I < II 66 (UEL-PR) Industrialmente, a acetona utilizada no preparo de produtos medicinais e, no cotidiano, tradicionalmente usada para remover o esmalte das unhas. Seu comrcio passou a ser controlado pela polcia federal, pois a acetona pode ser empregada no refino de algumas drogas. Sobre a acetona (2propanona), considere as afirmativas a seguir. I. A acetona ismero do propanal. II. A fora de atrao entre as molculas de acetona a interao dipolo-dipolo. III. A cadeia carbnica da acetona insaturada. IV. A acetona solvel em gua por formar ligao de hidrognio com o solvente. Esto corretas apenas as afirmativas:

Considerando-se os dados desse quadro, CORRETO afirmar que, medida que a cadeia carbnica aumenta, se tornam mais fortes as a) ligaes covalentes. b) interaes dipolo instantneo - dipolo induzido. c) ligaes de hidrognio. d) interaes dipolo permanente - dipolo permanente. 68 (VUNESP-SP) O combustvel vendido como "gasolina" no Brasil , na verdade, uma mistura de gasolina (hidrocarbonetos) com uma quantidade de lcool. Duas fraudes comuns neste tipo de combustvel so: a adio de excesso de lcool etlico e a adio de solventes orgnicos (hidrocarbonetos), os quais podem causar danos ao veculo e prejuzos ao meio ambiente. a) A uma proveta contendo 800 mL de gasolina foi adicionada gua para completar 1L. Posteriormente, adicionou-se iodo (I2 colorao roxa) e observou-se que a fase colorida ocupava 700 mL e a incolor, 300 mL. Fornea o nome do composto adicionado gasolina que detectado por este mtodo e calcule sua porcentagem (volume/volume) no combustvel analisado. b) Explique por que o outro tipo de composto qumico que usado na adulterao da gasolina no detectado por este mtodo.

69 (PUC-SP) A anlise da frmula estrutural de ismeros possibilita comparar, qualitativamente, as respectivas temperaturas de ebulio. Na anlise devem-se considerar os tipos de interao intermolecular possveis, a polaridade da molcula e a extenso da superfcie molecular. Dados os seguintes pares de ismeros, conforme figura 1. Pode-se afirmar que o ismero que apresenta a maior temperatura de ebulio de cada par :

mesma temperatura. (04) O lcool benzlico deve ter uma presso de vapor maior que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas condies. (08) As interaes intermoleculares existentes no lcool benzlico so do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. (16) As interaes intermoleculares existentes no etilbenzeno so, basicamente, do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. Soma ( )

72 (UFRRJ-RJ) Considerando os compostos de frmulas:

H3C - (CH2)2 - OH H3C - O C2H5,


70 (UFU-MG) Solvente um lquido capaz de dissolver um grande nmero de substncias. Muitas indstrias que empregam o benzeno como solvente tm substitudo pelo ciclo hexano, um hidrocarboneto bem menos agressivo. Considerando as caractersticas gerais do solvente, explique por que os lquidos H2O e C6H12 so imiscveis entre si. 71 (UFSC-SC) Examine as estruturas moleculares do lcool benzlico e do etilbenzeno a seguir representadas. Considerando-se essas substncias e suas propriedades, CORRETO afirmar que, a) no IC, as interaes intermoleculares so mais fortes que no I2. b) a 25C, o C2 gasoso, o IC lquido e o I2 slido. c) na molcula do IC, a nuvem eletrnica est mais deslocada para o tomo de cloro. d) no IC, as interaes intermoleculares so, exclusivamente, do tipo dipolo instantneo dipolo induzido. Responda qual das duas substncias tem ponto de ebulio mais elevado? Justifique sua resposta. 73 (UFMG-MG) Este quadro apresenta as temperaturas de fuso e de ebulio das substncias C2, IC e I2: e

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). (01) O ponto de ebulio do etilbenzeno deve ser menor que o do lcool benzlico. (02) O lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do que o etilbenzeno, ambos

74 (UERJ-RJ) A vitamina C, cuja estrutura mostrada a seguir, apresenta vrios grupos hidrfilos, o que facilita sua dissoluo na gua. Por esta razo, ao ser ingerida em excesso, eliminada pelos rins.

77 (UFSCAR-SP) A tabela apresenta os valores de ponto de ebulio (PE) de alguns compostos de hidrognio com elementos dos grupos 14, 15 e 16 da tabela peridica.

Considerando suas atraes interatmicas e intermoleculares, esse carter hidrossolvel justificado pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de: a) heterotomos b) ons aglomerados c) dipolos permanentes d) carbonos assimtricos 75 (PUC-PR) O fenol, ou cido fnico, tem a seguinte frmula molecular: C6H6O. Nas mesmas condies, o fenol, apresenta um PE ___________ em relao ao benzeno, porque apresenta _____________________. Os espaos sero corretamente preenchidos por: a) menor - ligaes inicas b) maior - atrao intermolecular por pontes de hidrognio c) menor - atrao intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido. d) maior - atrao intermolecular dipolo dipolo. e) maior - atrao intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido 76 (UFU-MG) Muitas propriedades fsicas das substncias, entre elas a solubilidade, podem ser explicadas a partir da polaridade de suas molculas. Sabendo-se que "semelhante dissolve semelhante", considere as substncias amnia, gua, e metano e responda: a) qual a polaridade dessas molculas? Justifique sua resposta com base na geometria molecular. b) qual substncia ser mais solvel em gua com base nos dipolos criados? Justifique sua resposta.

Os compostos do grupo 14 so formados por molculas apolares, enquanto que os compostos dos grupos 15 e 16 so formados por molculas polares. Considerando as foras intermoleculares existentes nestes compostos, as faixas estimadas para os valores de X, Y e Z so, respectivamente, a) > - 111, > - 88 e > - 60. b) > - 111, > - 88 e < - 60. c) < - 111, < - 88 e > - 60. d) < - 111, < - 88 e < - 60. e) < - 111, > - 88 e > - 60. 78 (UFRS-RS) Observe os quatro compostos que seguem. 1) 2) 3) 4) CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2COCH3

A ordem decrescente de solubilidade em gua desses compostos a) 1 - 2 - 3 - 4. b) 1 - 2 - 4 - 3. c) 2 - 1 - 4 - 3. d) 3 - 4 - 1 - 2. e) 3 - 4 - 2 - 1. 79 (UFRRJ-RJ) Considere a seguinte tabela:

Qual ou quais fatores justificam as diferenas de constantes fsicas observadas neste grupo de compostos?

80 (UERJ-RJ) O betacaroteno, cuja frmula estrutural est representada a seguir, um pigmento presente em alguns vegetais, como cenoura e tomate.

Dentre os solventes abaixo, aquele que melhor solubiliza o betacaroteno : a) gua b) etanol c) hexano d) propanona

GABARITO
01- a) Para mesma massa, o menor volume corresponde a maior densidade.

b) O solvente mais adequado para remov-la o apolar: o tetracloreto de carbono. 02- A 03- C 04- C 05- A 06- E 07- B 08- Hidretos da famlia (IVA) so molculas apolares ( R = 0) portanto, suas molculas so atradas por disperses de London e a temperatura de ebulio aumenta com a massa molecular da substncia. J em relao aos hidretos da famlia VA, VIA e VIIA so molculas polares ( R 0) a ebulio aumenta com a massa molecular e a anomalia que ocorre com a gua, fluoreto de hidrognio e amnia, devida s ligaes (pontes) de hidrognio, que so interaes mais fortes que as dipolo-dipolo comuns, aumentando exageradamente a temperatura de ebulio. 09- A 10- B 11- D 12- A 13- a) PE (CH4) = 112K PE (NH3) = 240K PE (H2O) = 373K b) CH4 Foras de Van der Waals portanto, PE baixo H2O e NH3 - massas moleculares prximas - H2O possui maior polaridade portanto, PE (H2O) > PE(NH3) 14- a) A vitamina C, maior quantidade de grupos (-OH) b) Maior quantidade de pontes de hidrognio 15- Gasolina composta de hidrocarbonetos apolares que dissolvem os componentes apolares de graxas e leos. 16-

17- D 18- A 19- B (1 Erro: a gasolina no um elemento qumico e sim uma substncia qumica; 2 Erro: gua polar e gasolina apolar; 3 Erro: gua e gasolina so imiscveis). 20- A 21- a) II pois estabelece pontes de hidrognio. b) I pois polar. c) Observe a figura a seguir:

22- V F V F 23- V V V F 24- B 25- C 26- D 27- Ao se pingar uma gota de leo diesel, este ter uma forma esfrica, pois o leo apolar e a gua polar. Ao se fazer o mesmo com o cido olico, ele se espalhar na gua, formando uma pelcula circular monomolecular de extenso maior que a do leo diesel. 28- D 29- Correto. Quanto maior a fora de ligao intermolecular, maior ser a energia necessria para romp-la, de tal forma que a substncia passe para o estado gasoso e, portanto, maior ser o ponto de ebulio da substncia. 30- B 31- a) Os pares I e III so misturas homogneas b) Ocorre dissoluo quando as foras intermoleculares forem do mesmo tipo e apresentarem intensidade no muito diferente. O n-octano e tetracloreto de carbono (molculas apolares) apresentam o mesmo tipo de fora intermolecular (fora de Van der Waals do tipo dipolo induzido - dipolo induzido ou fora de London) e se misturam de forma homognea. Entre as molculas polares da gua e do HC teremos uma iterao de Van der Waals do tipo dipolo permanente - dipolo permanente (devido a uma diferena de eletronegatividade), produzindo um sistema homogneo. Alm disso, ocorre a ionizao do HC com grande intensidade, originando ons em soluo: HC(aq) + H2O() H3O+(aq) + C-(aq) 32- C 33- C 34- A 35- B 36- B

37- B 38- B 39- C 40- D 41- C 42- A 43- O metano apresenta interaes do tipo dipolo induzido-dipolo induzido (ou fora de van der waals) que so foras intermoleculares bem mais fracas do que as ligaes de hidrognio (ou pontes de hidrognio) presentes na gua. 44- a) cido butanico, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrognio intermolecular que faz aumentar o seu PE. b) n-butanol, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrognio intermolecular que faz aumentar o seu PE. c) O n-pentano, pois apresenta cadeia carbnica principal no ramificada, possuindo interao de Van der Waals maior do que o isopentano. d) A gua, uma vez que forma duas pontes de hidrognio e o metanol, apenas uma. 45- No caso do cido propinico (PE: 141C), suas molculas encontram-se unidas via ligao hidrognio, que uma interao intermolecular de maior magnitude, comparada interao dipolodipolo simples, que existe entre as molculas do ster (acetato de metila, PE: 57,5C). H necessidade de maior energia para romper as interaes existentes entre as molculas do cido propinico (na passagem do estado lquido para o gasoso), acarretando um maior ponto de ebulio para o cido. 46- C 47- a) Observe a figura 1.

b) 1 - Foras de Van der Waals do tipo dipolo induzido - dipolo induzido. 2 - Ligaes de hidrognio ou pontes de hidrognio. c) Com a elevao da acidez, ou seja, aumento da concentrao de ctions H +, ocorre o consumo de nions OH- e o equilbrio: CH3(CH2)16COO-Na+ + HOH Na+ + OH- + CH3(CH2)16COOH desloca para a direita e consequentemente a concentrao do sabo diminui. 48- a) O etanol um lcool que apresenta solubilidade infinita em gua. uma molcula predominantemente polar que faz ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio) com a gua, por isso forma uma mistura homognea em todas as propores. b) As interaes dipolo-on podem ser representadas por: (Figura 1).

c) Quanto maior o teor de gua no combustvel, maior a quantidade de NaC e consequentemente maior a quantidade de ons Na+ e C- e a condutividade eltrica. Podemos esboar um grfico com o seguinte aspecto: (Figura 2). 49- a) Quanto maior for a superfcie da molcula (ou a massa), maior ser a atrao intermolecular e consequentemente maior ser a temperatura de fuso e de ebulio, pois mais intensa ser a fora de van der Waals entre dipolos temporrios. F2 : M = 38,00 g/mol C2 : M = 70,90 g/mol Br2 : M = 159,82 g/mol I2 : M = 253,80 g/mol b) O HF forma ligaes de hidrognio mais intensas (ou pontes de hidrognio) entre as suas molculas, elevando seu ponto de fuso e de ebulio. c) Quanto maior a superfcie da molcula ou massa molar, maior ser a temperatura de fuso e de ebulio. HC : M = 36,46 g/mol HBr : M = 80,92 g/mol HI : M = 127,91 g/mol 50- D 51- a) III < II < I. b) A glicerina predomina na fase alcolica, pois faz ligaes de hidrognio com uma quantidade maior de molculas de metanol. Este apresenta uma cadeia carbnica muito pequena, j o constituinte do biodiesel possui uma cadeia carbnica longa (apolar). Consequentemente, a glicerina se solubiliza melhor no metanol. 52-a) Os grupos funcionais so cido carboxlico e fenol, observe a figura 1: Num solvente apolar o aditivo que apresenta maior solubilidade aquele predominantemente apolar. Este aditivo o A.V., pois os dois tomos de oxignio esto em posio oposta (para) um em relao ao outro e isto diminui o momento dipolo eltrico, alm disso, este aditivo possui maior nmero de carbonos. b) Alimentos de baixos valores de pH so alimentos cidos, como as frutas ctricas citadas no texto. O aditivo mais indicado tambm deve apresentar carter cido. Neste caso o aditivo A.I. apresenta o carter cido mais acentuado, pois o cido carboxlico um cido mais forte do que o fenol, logo este o aditivo mais indicado. Observe a frmula estrutural do aditivo A.I. na figura 2:

53- D 54- A 55- a) A concentrao da soluo aquosa diminuir e, na soluo de tetracloreto de carbono, aumentar. b) Como o I2 uma molcula apolar, ela ter maior solubilidade em solventes apolares. Ao misturar as duas solues, haver remoo do I2 do meio aquoso para o meio de tetracloreto de carbono (solvente apolar) devido maior solubilidade do I2 em tetracloreto de carbono em relao gua. 56- D 57- E 58- 04 + 08 + 16 = 28 59- a) As foras intramoleculares presentes so do tipo interaes de London ou foras de Van der Waals ou dipolo induzido - dipolo induzido. b) F2, C2, Br2. 60- C 61- Entre as substncias H2Te, H2Se e H2S a temperatura de ebulio diminui no sentido do H 2S pois o nmero de camadas tambm diminui, ou seja, o raio do Te > Se > S, ento a nuvem eletrnica do H2Te > H2Se > H2S. Consequentemente as foras intermoleculares aumentam com o tamanho da nuvem eletrnica e a temperatura de ebulio tambm. No caso da gua (H 2O) existem interaes maiores devido formao das pontes de hidrognio que so ligaes de hidrognio mais intensas e com isso a temperatura de ebulio observada maior. 62- A 63- D 64- C 65- B 66- D 67- B 68- a) O composto adicionado em excesso gasolina o lcool etlico, pois a fase colorida formada por compostos apolares que se misturam (gasolina + iodo) e a fase incolor formada por compostos polares (gua + lcool etlico). Volume do combustvel = 800 mL Volume do lcool etlico = 800 mL - 700 mL = 100 mL 800 mL ----- 100%

100 mL ----- p p = 12,5 % de lcool etlico. b) O outro tipo de composto formado por molculas apolares (hidrocarbonetos) que no se misturam com a gua que polar. Neste caso no poderamos utilizar a gua nesta diferenciao. 69- D 70- gua e benzeno so imiscveis entre si, pois, apresentam polaridades opostas, ou seja, a gua polar e o benzeno apolar. 71- 01 + 08 + 16 = 25 72- O 1-propanol, pois h ocorrncia de ligaes de hidrognio entre suas molculas, portanto ponto de ebulio mais elevado. 73- C 74- C 75- B 76- a) Amnia: Geometria piramidal, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) diferente de zero. A molcula polar. gua: Geometria angular, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) diferente de zero. A molcula polar. Metano: Geometria tetradrica, o vetor resultante (momento dipolo eltrico) igual a zero. A molcula apolar. b) A substncia mais solvel em gua ser a amnia, pois, polar (o vetor resultante momento dipolo eltrico diferente de zero) e semelhante gua. 77- E 78- B 79- Os compostos N2 e CF4 so apolares e apresentam interaes de Van de Waals ou dipolo induzido em seus estados lquido e slido. Estas interaes so mais fracas e consequentemente as constantes fsicas dos compostos so menores, sendo que o CF 4, por ter maior massa molecular, apresenta maiores valores de pontos de fuso e de ebulio do que o N 2. O HBr uma molcula polar e apresenta interaes do tipo dipolo-dipolo que uma interao intermolecular mais forte do que o dipolo induzido. A gua polar e apresenta ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio), que uma interao intermolecular forte, mesmo para molculas com menor massa molecular e as constantes fsicas so altas. 80- C