PROPRIEDADES FÍSICAS DAS SUBSTÂNCIAS MOLECULARES (PONTO DE FUSÃO, PONTO DE EBULIÇÃO E SOLUBILIDADE

)

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
01 (UFRJ-RJ) A solubilidade dos compostos é um
conhecimento muito importante em química. Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem substâncias apolares. Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto de carbono, água e etanol foram colocadas em três recipientes idênticos, conforme se vê na figura a seguir.

a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, identificando cada substância, e como fica a mistura de II e III. b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de petróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os três solventes apresentados, é o mais adequado para remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justifique sua resposta.

02 (Fuvest-SP) Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno:

Das três afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas II é verdadeira. d) apenas I e III são verdadeiras. e) apenas III é verdadeira. 04 (ITA-SP) Assinale a alternativa errada relativa à comparação do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas. a) A etilamina tem ponto de ebulição maior que o do éter metílico. b) O n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do n-pentano. c) O éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do etanol. d) O etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal. e) O butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter etílico. 05 (UEL-PR) Considere um composto orgânico X, para o qual foram sugeridas algumas estruturas: A) HO – CH2 B) HO – CH2 – CH2 – OH C) H3C – O – CH2 – OH D) H3C – O – O – CH3 E) H3C – CH2 – O – OH Massas molares (g): H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0 X é um líquido viscoso, de ponto de ebulição igual a 197 °C, que se mistura em qualquer proporção com água ou etanol. Considerando as informações até aqui fornecidas, é correto afirmar que X pode ser representado apenas pelas estruturas: a) B, C e E b) A e D c) B e D d) B, C e D e) C e E 06 (Fuvest-SP) Têm-se amostras de três sólidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem ser naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico, não necessariamente nessa ordem. Para se identificar cada uma delas, determinaram-se algumas propriedades, as quais estão indicadas na tabela abaixo.

pode-se afirmar corretamente que: a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão. b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura. c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor. d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio. e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não. 03 (Vunesp-SP) O gráfico a seguir foi construído com dados dos hidretos dos elementos do grupo 16.

Com base neste gráfico, afirmações seguintes.

são

feitas

as

I) Os pontos P, Q, R e S no gráfico correspondem aos compostos H2Te, H2S, H2Se e H2O, respectivamente. II) Todos estes hidretos são gases a temperatura ambiente, exceto a água, que é líquida. III) Quando a água ferve, as ligações covalentes se rompem antes das intermoleculares.

naftaleno e ácido benzóico. d) 1-butanol. II. . III. c) naftaleno. e) 1-butanol. IV 08 Dado o gráfico de temperatura de ebulição de alguns hidretos. II. b) apresenta uma extremidade polar e uma apolar. nitrato de sódio e ácido benzóico. III. ácido etanóico e pentano. Para poder rotular corretamente os frascos. b) pentano. IV. uma dissolve a gordura e a outra se dissolve na água. a) ácido benzóico. estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico. 07 (UFV-MG) Considere as substâncias representadas abaixo. I. Esses dados indicam que A. d) apresenta duas extremidades apolares. Ao lado deles. I d) IV. e) nitrato de sódio. Com base nessas propriedades. nitrato de sódio e naftaleno.. II c) III. pentano e 1-butanol. respectivamente.I. ácido benzóico e naftaleno. Y e Z são. a primeira remove a gordura e a segunda se dissolve na água. d) nitrato de sódio. c) não apresenta extremidades polares. para esses líquidos. IV. três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25°C. da água e da amônia e normal para o metano? 09 (Fuvest-SP) Em um laboratório. respectivamente: a) pentano. naftaleno e nitrato de sódio. uma dissolve a gordura e a outra se dissolve na água. I – (C2H5)2O II – C4H9OH III – C2H6 IV – C3H8 Assinale a alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de ponto de ebulição. b) ácido benzóico. pentano e 1-butanol. pentano e ácido etanóico. 10 (UFSM-RS) Pode-se afirmar que a estrutura [C11H23COO-]Na+ (Laurato de Sódio) a) apresenta uma extremidade polar e uma apolar. IV b) III. em relação ao período na Tabela Periódica do outro elemento. c) ácido etanóico. a) II. 1-butanol e ácido etanóico. e) apresenta duas extremidades polares. a primeira se dissolve na água e a segunda remove a gordura. ácido etanóico e 1-butanol. B e C devem ser. I. determinamse. III. conclui-se que os líquidos X.Como poderiam ser Justificados os pontos de ebulição anômalos do fluoreto de hidrogênio. II e) I.

Hl. 14 (FUVEST-SP) Uma das propriedades que determina maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. 56. c) ligações covalentes apolares. d) ligações de hidrogênio. b) ligação covalente polar. . da propanona. NH3 e H2O e três temperaturas de ebulição: 373K. b) forças de London. a) Cℓ2 < Hl < H2O < NaCℓ b) Cℓ2 < NaCℓ < Hl < H2O c) NaCℓ <Cℓ2 <H2O < Hl d) NaCℓ < H2O < Hl < Cℓ2 e) Hl < H2O < NaCℓ < Cℓ2 13 (UNICAMP-SP) Considere três substâncias CH4. e) o etanol pode ser queimado enquanto o etilenoglicol não. b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. 101 e 124°C. d) ligação de hidrogênio. d) o ponto de ebulição do etanol é maior que o etilenoglicol. a passagem da água do estado líquido para o gasoso ocorre pelo rompimento de uma força de atração conhecida como: a) ligações covalentes polares. 12 (Cesgranrio-RJ) Analise o tipo de ligação química existente nas diferentes substâncias: Cℓ2. por exemplo sujas de graxa. H2O e NaCℓ. de automóveis. 18 (FATEC-SP) Comparando-se as estruturas moleculares do etanol e do etilenoglicol (etanodiol) podemos concluir que a) ambos são solúveis em água.EXERCÍCIOS PROPOSTOS 11 (UEPG-PR) Durante a ebulição. e) ligações iônicas. c) a pressão de vapor do etilenoglicol é maior que a do etanol. O tipo de força intermolecular que explica esse fato é: a) ligação covalente apolar. 17 (UFES-ES) A trimetilamina e a propilamina possuem exatamente a mesma massa molecular e. Levando-se em conta a estrutura e a polaridade das moléculas destas substâncias. e) força de Van der Waals. 112K e 240K. a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique. e assinale a alternativa que as relaciona em ordem crescente de seu respectivo ponto de fusão. pontos de ebulição (PE) diferentes. b) Justificar a correlação que você estabeleceu. pede-se: a) Correlacionar as temperaturas de ebulição às substâncias. c) ligação iônica. a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. 80. 3pentanona e 3-hexanona são. 16 (FUVEST-SP) Os pontos de ebulição. b) o etanol é mais viscoso que o etilenoglicol. no entanto. sob pressão de 1atm. b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 15 (FUVEST-SP) Explique usando termos químicos adequados por que gasolina pode ser usada para limpar peças. butanona. respectivamente.

. Por serem líquidos apolares." Quantos erros o aluno cometeu? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 20 (UFMG-MG) A alternativa que apresenta a substância de MAIOR ponto de ebulição é: a) CH3CH2CH2CH2OH b) CH3CH2OCH2CH3 c) CH3OCH2CH2CH3 d) CH3CH2CH2CH2CH3 e) CH3CH2CH2CHO 21 (UFPR-PR) Com relação aos compostos I. ambos são perfeitamente miscíveis. responda: Na(s) questão(ões) a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso. removido do espaço em questão. ( ) A aplicação de pressão sobre a amônia gasosa aproximará as moléculas de modo que as forças de Van der Waals aumentarão. Diante do exposto. ( ) Os baixos valores para os calores de fusão e vaporização do Argônio são devido à forte força de Van der Waals e à interação dipolo-dipolo de seus átomos. um estudante afirmou: "A gasolina é um elemento químico mais volátil do que a água. devido aos seus baixos pesos moleculares e às pontes de hidrogênio. 23 (UFMT-MT) Calor de fusão é definido como a quantidade de calor necessária para transformar um grama de um sólido em um grama de um líquido.19 (UEL-PR) Numa prova. ( ) Os altos valores para os calores de fusão e vaporização encontrados para o alumínio é devido à ligação metálica de seus átomos. II e III a seguir. ( ) Os altos valores para os calores de fusão e vaporização encontrados para o fluoreto de sódio (NaF) é devido à ocorrência de ligação iônica. julgue os itens. pois nesse caso fica submetido à ação de um trabalho. é transportado para o exterior. julgue os itens. b) Qual o menos solúvel em água? Justifique sua resposta. A partir do exposto. ( ) A água e a amônia apresentam calores de fusão e vaporização relativamente altos. ( ) A compressão de um gás faz com que ele fique mais quente. O calor de vaporização é a quantidade de calor necessária para a vaporização de um grama de líquido à temperatura constante. c) Quais aqueles que formam pontes de hidrogênio entre suas moléculas? Mostre a formação das pontes. ( ) A amônia gasosa convertida em amônia líquida retirará calor do meio ambiente e se vaporizará e o calor. na temperatura de seu ponto de fusão. porque na água as moléculas se unem mais fortemente do que na gasolina. ( ) A energia absorvida serve para diminuir a energia cinética média das partículas e a temperatura diminuir. 22 (UFMT-MT) O alto valor do calor de vaporização da amônia combinado com seu baixo ponto de ebulição faz com que esta substância seja um material adequado como gás de refrigerante. a) Qual o que possui maior ponto de ebulição? Justifique sua resposta.

do que a do gelo seco. CERTO ou ERRADO? Justifique. com o bromo se dissolvendo apenas no CCℓ4. no gelo seco. .0 atmosfera de pressão.. I.Sobre outra superfície deste tipo coloca-se suavemente uma gota de um ácido carboxílico de cadeia longa. respectivamente. com o bromo se dissolvendo apenas na H2O. (III) . entre os hidrocarbonetos a seguir. 30 (PUCCAMP-SP) Considere o texto adiante. "Nos icebergs. 25 (CESGRANRIO-RJ) Assinale. b) Homogênea. II. c) Homogênea. d) somente a molécula da água é apolar. Alternativa (A) ..24 (CESGRANRIO-RJ) Observe a tabela de pontos de ebulição: O ponto de ebulição da água é anômalo em relação aos demais compostos da família do oxigênio porque: a) as moléculas da água são mais leves." Para completá-lo corretamente.. Conseqüentemente.Sobre uma superfície deste tipo coloca-se suavemente uma gota de hidrocarbonetos pouco voláteis. III e IV e) Todas 29 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulição de um líquido é feita a afirmação: Aumenta com o aumento da força da ligação química INTERmolecular. 27 (ITA-SP) Considere grandes superfícies de água em repouso. é possível prever que a mudança de estado de agregação do gelo ocorra a uma temperatura . com o bromo se dissolvendo principalmente na H2O. Aumenta com o aumento da quantidade de sólido dissolvido. 28 (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulição de um líquido são feitas as afirmações: I. Alternativa (B) . II e III devem ser substituídos. mostre o que vai acontecer com o formato e a extensão do que foi colocado na superfície da água EM CADA UMA DAS ALTERNATIVAS ANTERIORES. b) existem pontes de hidrogênio entre as moléculas da água. (I) . tal como o ácido oléico... (II) ... com o bromo se dissolvendo principalmente no CCℓ4. Com base nesta regra.. por: . como os constituintes do óleo diesel. d) Apenas II. com as bombas desligadas e não sujeita a ventos. e) as demais substâncias decompõem-se termicamente. Aumenta com o aumento da pressão exercida sobre o líquido. as moléculas polares da água associam-se por . a 1. d) Heterogênea. como por exemplo a de uma piscina sem banhista.. aquele que tem o maior ponto de ebulição: a) CH3CH2CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CH2CH2CH2CH3 d) CH3CH2CH(CH3)2 e) (CH3)4C 26 (UNIRIO-RJ) Uma substância polar tende a se dissolver em outra substância polar. c) existem Forças de Van Der Waals entre as moléculas da água. Valendo-se de palavras e de figuras. indique como será a mistura resultante após a adição de bromo (Br 2) à mistura inicial de tetracloreto de carbono (CCℓ4) e água (H2O).. Aumenta com o aumento da força da ligação química INTRAmolecular.. III. as moléculas apolares do dióxido de carbono unem-se por . Aumenta com o aumento da força da ligação química INTERmolecular. IV. Estão CORRETAS: a) Apenas I e II b) Apenas I e IV.. com o bromo se dissolvendo completamente na mistura. a) Homogênea.. c) Apenas III e IV. e) Heterogênea.

III . III .forças de van der Waals. II . III . 32 (UFRS-RS) O gráfico a seguir apresenta os dados de massa molecular (M) x ponto de ebulição (P. Y e Z são. Para poder rotular corretamente os frascos determinam-se para esses líquidos.) para os quatro primeiros termos da série homóloga dos álcoois primários.pontes de hidrogênio. em termos de interações entre moléculas.a) I . 1-butanol e ácido etanóico.forças de van der Waals. II . d) 1-butanol.n-octano e tetracloreto de carbono. e) menores pontos de ebulição. conclui-se que os líquidos X. pentano e ácido etanóico. II .maior d) I . O butanol-1 possui ponto de ebulição maior porque: a) possui maior densidade.forças de London. devido à polaridade do grupo OH. a) pentano.forças de London. 33 (UFRS-RS) O dietil éter (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulição 36°C. a) Quais desses três pares formam misturas homogêneas? b) Explique. diminuição do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals. b) pentano. III . d) menores pontos de ebulição devido à Com base nessas propriedades. II . pentano e 1-butanol. e) 1-butanol. pentano e 1-butanol. b) apresenta maior massa molar. verificase que os álcoois com massa molecular mais elevada apresentam a) maiores pontos de ebulição. o ponto de ebulição (P. devido à formação de pontes de hidrogênio intermoleculares. .E.menor e) I .cloreto de hidrogênio gasoso e água. enquanto o butanol-1 (CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulição 111°C. Ao lado deles estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico.maior 31 (VUNESP-SP) Têm-se os seguintes pares de substâncias: I . III . três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos.pontes de hidrogênio.E. e) as forças intermoleculares predominantes são do tipo van der Waals.pontes de hidrogênio. III . b) maiores pontos de ebulição. pois o aumento da cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo OH. respectivamente. II .maior c) I . II . c) forma pontes de hidrogênio intermoleculares.) sob 1atm e a solubilidade em água (S) a 25°C.pontes de hidrogênio. por que os pares indicados formam misturas homogêneas.água e benzeno. d) apresenta maior cadeia carbônica. 34 (FUVEST-SP) Em um laboratório.menor b) I .forças de van der Waals. c) ácido etanóico. ácido etanóico e pentano. ácido etanóico e 1-butanol. c) maiores pontos de ebulição devido ao aumento do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals.pontes de hidrogênio. Analisando-se os dados apresentados.

d) Éter dimetílico > etanol. As afirmativas CORRETAS são: a) I e II b) I. II. naftaleno > benzeno. naftaleno > benzeno. propanona etanóico. propanona etanóico. São estabelecidas ligações de hidrogênio entre o I2 e a água. III. 1-propanol e propanona IV. naftaleno > benzeno. c) Éter dimetílico > etanol. . n-Propanol III. d) Etanol > n-propanol > n-butanol > pentanol < n-hexanol. A molécula de iodo é facilmente dissolvida em água. e) Etanol < n-propanol < n-butanol < pentanol < n-hexanol. propanona etanóico. I. III e IV c) I. dos seguintes álcoois: a) Etanol > n-propanol > n-butanol > pentanol > n-hexanol. Entre moléculas de C6H6(ℓ) formam-se ligações intermoleculares de hidrogênio. A diferença de pontos de ebulição deve-se ao maior número de elétrons do C6H6. > ácido < ácido < ácido > ácido < ácido I. Está(ão) CORRETA(S) a(s) afirmativa(s) a) I apenas.35 (ITA-SP) Assinale a opção CORRETA em relação à comparação das temperaturas de ebulição dos seguintes pares de substâncias: a) Éter dimetílico > etanol. n-Butanol IV. naftaleno < benzeno. propanona etanóico. e) II e III apenas. b) Éter dimetílico < etanol. 39 (PUC-SP) Analise os componentes de cada par de substâncias apresentado a seguir. O momento dipolar da molécula de iodo é nulo. e) Éter dimetílico < etanol. segundo as interações intermoleculares. II. d) I e II apenas. c) Etanol ≅ n-propanol > n-butanol ≅ pentanol > n-hexanol. Tolueno e fenol II. naftaleno < benzeno. a a nnnnn- 37 (PUC-MG) Considere as substâncias a seguir: Em relação às substâncias consideradas. 25°C. b) II apenas. III. n-Hexanol Assinale a opção CORRETA em relação comparação das solubilidades em água. b) Etanol ≅ n-propanol > n-butanol > pentanol > n-hexanol. V. c) III apenas. Propilamina e butano 36 (ITA-SP) Considere os seguintes álcoois: I. respectivamente. A diferença de pontos de ebulição ocorre porque as moléculas do C6H6(ℓ) apresentam maior superfície. III e V e) III e V apenas 38 (UFSM-RS) Analise as seguintes afirmativas em relação à molécula de iodo (I2) e à sua dissolução direta em água: I. Entre moléculas de HBr(ℓ) ocorrem ligações unicamente do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. IV. Propano e butano III. Etanol II. IV e V d) II. são feitas as seguintes afirmativas: As substâncias que apresentam as maiores temperaturas de ebulição em cada par são. As forças de dispersão de London nas moléculas do C6H6(ℓ) são muito maiores que entre moléculas do HBr(ℓ). propanona etanóico. n-Pentanol V.

a) 1. enquanto o ponto de ebulição da água é de 100 °C. III . II . do 2º ao 5º período.butanol. e) 1. Justifique a diferença entre os pontos de ebulição. IV . No entanto. IV propilamina. respectivamente. b) éter etílico. 1.propilamina. c) n-pentano e isopentano. a substância (em cada par) que tem o ponto de ebulição mais elevado.butanol e butano. II . d) Água e metanol. b) O etanol tem menor PE do que o éter metílico.a) I . c) butano. d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina.propanona.1-propanol. 44 (UFF-RJ) Identifique.fenol. d) butano. butano e éter etílico. apesar de possuírem a mesma massa molecular: Segundo os dados anteriores. considerando as interações intermoleculares existentes. éter etílico e butano. Y e Z podem ser. II .butanol.propano. II . respectivamente. b) Éter dietílico e n-butanol.butanol e éter etílico. a) Ácido butanóico e n-butanal.butano. a) O l-propanol tem menor PE do que o etanol.propano.butano. os possíveis compostos X. e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina.1-propanol.1-propanol. d) I . éter etílico e 1. 1. III . dando razões. c) O n-heptano tem menor PE do que o nhexano. 40 (ITA-SP) Assinale a afirmação CORRETA a respeito do ponto de ebulição normal (PE) de algumas substâncias. 41 (FATEC-SP) Um estudante recebeu uma tabela. III . c) I . III . IV . III .butano. b) I . em que constam os pontos de ebulição de três compostos diferentes. . reproduzida a seguir.tolueno. IV propilamina.tolueno.butano. Composto X Y Z PE(°C) -135 37 118 42 (UNIFESP-SP) Assinale a alternativa que apresenta o gráfico dos pontos de ebulição dos compostos formados entre o hidrogênio e os elementos do grupo 17. a 1 atm.butanol. o metano ferve a .propanona.162 °C. 45 (UFRRJ-RJ) As duas substâncias mostradas na tabela a seguir apresentam grande diferença entre seus pontos de ebulição (PE).propano. IV .fenol. 43 (UDESC-SC) Água e metano apresentam massas moleculares próximas: 18 e 16 u. II . Explique esse fato em termos das interações intermoleculares.tolueno. e) I .

CH3CH2CH2OH (1) CH3CH2OCH3 (2) CH3CH2CHO (3) CH3COCH3 (4) CH3CH2CH3 (5) Sobre esses compostos. III e IV Os sabões são utilizados. 3propanotriol -. Como o NaCℓ é muito solúvel em água e pouco solúvel em etanol. o oxigênio é o elemento químico de maior presença nesses compostos. O composto (5) é solúvel em água. em massa. e medir a condutividade elétrica da solução resultante. No interior das micelas.3 % e 7. Observa-se que a condutividade elétrica varia linearmente com o teor de água no combustível. O composto (1) é solúvel em água. as micelas assemelham-se a esferas. 1 .4 % de água. Está(ão) correta(s): a) apenas I e III b) apenas II e IV c) apenas I. a quantidade de sal adicionada para saturação aumenta com o teor de água no combustível. uma vez que. JUSTIFIQUE a perda de eficiência do sabão nesse caso. as moléculas de gordura interagem com a cadeia carbônica das moléculas de sabão. II. II e III d) apenas II. III. Porcentagens maiores de água significam que o combustível foi adulterado. Normalmente. como mostrado na figura 1: a) ESCREVA as fórmulas estruturais dos compostos I e II formados na reação do triglicerídeo com o hidróxido de sódio.aglomerados de moléculas de sabão. Os compostos (3) e (4) possuem pontos de ebulição e de fusão menores do que o composto (1) e maiores do que o composto (5). deve conter entre 5. que interagem entre si. . 2.Entre a cadeia carbônica de uma molécula de sabão e uma molécula de gordura. IV. III e IV e) I. Esse processo envolve a formação de micelas . O comportamento químico e demais propriedades desses compostos estão diretamente relacionados à maneira como os elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das diferentes substâncias. Na figura 2. observa-se que a capacidade desengordurante do sabão diminui.46 (UFPB-PB) As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos. pode-se afirmar: I. 47 (UFMG-MG) Os sabões são produzidos por meio da reação de um triglicerídeo com o hidróxido de sódio. c) Quando a acidez da água utilizada para limpeza é alta. em que se formam um sal . em um intervalo de porcentagem de água que abrange os limites estabelecidos pela ANP.e o glicerol . de gordura e de água. NaOH. Considere os compostos a seguir. está representada uma micela formada em meio aquoso: b) INDIQUE o tipo de interação intermolecular MAIS intensa existente nas situações que se seguem. 48 (FUVEST-SP) A Agência Nacional do Petróleo (ANP) estabelece que o álcool combustível.o sabão . II. que interagem com a água. depois do carbono e do hidrogênio.o 1. 2 . Um método que está sendo desenvolvido para analisar o teor de água no álcool combustível consiste em saturá-lo com cloreto de sódio. utilizado no Brasil. em geral.Entre um grupo carboxilato do sabão e uma molécula de água. em cuja superfície estão orientados os grupos carboxilato das moléculas de sabão. para remover gorduras. devido à formação de ligação de hidrogênio. NaCℓ. O composto (2) é solúvel em água e o (5) é insolúvel.

como o metanol é adicionado em excesso. São fornecidos os seguintes resultados dos testes de solubilidade em vários solventes: Teste 1. Como resultado.O composto D é a pentilamina. Considere sejam feitas as seguintes identificações: I. d) apenas III e V. D e E. obtém-se uma mistura de glicerina. e) apenas IV e V. C. C e D são solúveis em água pura. porém. II e III . II. saturada com NaCℓ. a) Considerando as três substâncias puras . ORDENE-as segundo a ordem crescente da intensidade das suas interações intermoleculares. b) apenas I. 49 (ITA-SP) A tabela adiante apresenta os valores das temperaturas de fusão (Tf) e de ebulição (Te) de halogênios e haletos de hidrogênio. c) Esboce um gráfico que mostre a variação da condutividade elétrica da mistura combustível. a escala crescente e Te do HCℓ ao HI. Considerando as interações intermoleculares entre os pares glicerina/metanol e glicerina/biodiesel. predominando. a escala decrescente e Te do HF ao HCℓ. metanol e ésteres de diversos ácidos graxos. Somente os compostos B.em solução aquosa e mostrando a interação desses íons com as moléculas de água. representando os íons Na+ e Cℓ. B. Justifique por que o gráfico tem o aspecto esboçado. das das das 50 (ITA-SP) Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas porções de compostos orgânicos constituídos de cinco átomos de carbono. Teste 4. IV. C e E são solúveis em uma solução aquosa diluída de hidróxido de sódio. estão ERRADAS a) apenas I. V. formam-se duas fases uma rica em metanol e uma rica em biodiesel. Teste 2. D e E são solúveis em éter etílico. Somente os compostos B.relacionadas nesse quadro. denominados de A. c) apenas II e IV. tem sido realizada por meio da reação desses óleos com metanol em excesso. O composto B é o 1-pentanol. O composto E é o ácido pentanóico. . b) Faça um desenho. por reação de transesterificação de óleos vegetais. A glicerina distribui-se entre essas duas fases. 51 (UFMG-MG) A produção de biodiesel. C. III. B. b) Na transesterificação. em função do teor de água nesse combustível. Teste 3. Esses ésteres constituem o biodiesel. JUSTIFIQUE essa predominância da glicerina na fase alcoólica.O composto C é o propionato de etila. Então. II e IV. Somente os compostos D e E são solúveis em uma solução aquosa diluída de ácido clorídrico. Analise a fórmula estrutural de cada uma destas três substâncias e depois analise o quadro: a) Justifique temperaturas Tf b) Justifique temperaturas Tf c) Justifique temperaturas Tf a escala crescente e Te do F‚ ao I‚.a) Explique por que o etanol (CH3CH2OH) forma mistura homogênea com água em todas as proporções. III e IV. O composto A é o n-pentano.I. na fase alcoólica. das identificações anteriores. Os compostos A.

2 .0 ( ) 78. etano 5. b) Dentre os aditivos.3 . metanol 2. d) a 100 °C. rompendo as ligações covalentes antes das intermoleculares. que apresenta as temperaturas de ebulição de compostos binários do hidrogênio com elementos do grupo 16 (coluna 6A).5 ( ) 97. ambas com mesma concentração e em volumes iguais. Dê o nome do aditivo A. as forças intermoleculares são rompidas ou formadas. c) todos os hidretos são gases à temperatura ambiente. qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de baixos valores de pH? Justifique.3 . pois apresenta ligações de hidrogênio.2 . Em seguida.2 .1 a) Dê os nomes dos grupos funcionais que contêm átomos de H encontrados nas duas estruturas.1 . O aditivo A. de cima para baixo.52 (UNIFESP-SP) Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a preservação dos alimentos industrializados. numerando os parênteses.0 A numeração correta dos parênteses.4 . 54 (PUC-RS) Durante as mudanças de estado ocorrem somente afastamentos e aproximações entre as moléculas. a água ferve. influenciando no estado físico da substância.3 .1 . sendo uma em água (H2O) e outra em tetracloreto de carbono (CCℓ4). Relacione as substâncias da Coluna A aos respectivos pontos de ebulição.5 b) 5 . 55 (UFC-CE) Considere duas soluções de iodo (I2).4 d) 4 .1 . em °C. à pressão de 1 atm. exceto a água. elas são separadas por decantação.V é um agente antioxidante utilizado em alimentos como as margarinas. é: a) 4 .1 . etanal 4.88. propan-1-ol Coluna B ( ) . etanol 3. 53 (PUC-MG) Analise o gráfico.0 ( ) 64.2 c) 3 .5 .4 ( ) 20.I é um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas cítricas.3 .4 . é INCORRETO afirmar que: a) a substância mais volátil é o H‚S. da Coluna B. pois apresenta a menor temperatura de ebulição. que é líquida. Qual dos dois aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente apolar? Justifique. b) a água apresenta maior temperatura de ebulição.I. A partir das informações apresentadas. Coluna A 1.5 e) 5 .2 . As duas soluções são misturadas e agitadas por um tempo. . ou seja. O aditivo A.

(32) Água e moléculas dos componentes da gasolina interagem por ligações de hidrogênio. Considere as moléculas de F2. (01) A determinação de etanol na amostra em questão atende as especificações da ANP. (16) As interações entre as moléculas de etanol e de água são mais intensas do que aquelas existentes entre as moléculas dos componentes da gasolina e do etanol. c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição. 58 (UFSC-SC) A adulteração da gasolina visa à redução de seu preço e compromete o funcionamento dos motores. . 56 (CFT-MG) A questão a seguir refere-se à tabela de propriedades para algumas substâncias.a) Assumindo que a concentração de I2 nas duas soluções é inferior ao ponto de saturação nos dois solventes. é correto afirmar que o(s) frasco(s) com a) água formará uma única camada em toda extensão. d) água e álcool constituirão uma camada de sólido na superfície. 57 (PUC-RS) Comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto. Após agitação e repouso observou-se que o volume final de gasolina foi igual a 36 mL. b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. um aldeído e um álcool. d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças intermoleculares que o aldeído. De acordo com as especificações da Agência Nacional de Petróleo (ANP). b) benzeno apresentará uma camada de sólido no fundo. é correto afirmar que: a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição maior. c) benzeno e álcool terão uma camada de sólido no fundo. pois contém forças intermoleculares mais intensas. como. 59 (UFC-CE) As forças intermoleculares são responsáveis por várias propriedades físicas e químicas das moléculas. a mistura final resulta num sistema homogêneo. a gasolina deve apresentar um teor de etanol entre 22 % e 26 % em volume. Soma ( ) Considerando-se três frascos contendo água. assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). por exemplo. Cℓ2 e Br2. (04) A água e o etanol estabelecem interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. o que acontecerá com a concentração do I2 nas duas soluções após a decantação? b) Justifique sua resposta ao item A em função das polaridades dos solventes. pois contém forças intermoleculares menos intensas. a temperatura de fusão. Considere o seguinte procedimento efetuado na análise de uma amostra de gasolina: em uma proveta de 100 mL foram adicionados 50 mL de gasolina e 50 mL de água. e) as forças intermoleculares são menos intensas entre as moléculas do aldeído do que entre as moléculas do álcool. De acordo com as informações anteriores.A determinação do teor de etanol na gasolina é feita através do processo de extração com água. (02) No procedimento descrito anterior. (08) A parte alifática saturada das moléculas de etanol interage com as moléculas dos componentes da gasolina. benzeno e álcool colocados no congelador e retirados após algum tempo. a) Quais as principais forças intermoleculares presentes nessas espécies? b) Ordene essas espécies em ordem crescente de temperatura de fusão.

ácido benzóico e fenol. c) tolueno. pois suas moléculas podem se associar através de ligação de hidrogênio. uma vez que tanto éteres quanto álcoois podem formar ligação de hidrogênio com a água. 63 (PUC-MG) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulição e a solubilidade em água de alguns álcoois e éteres importantes. benzaldeído. para as gotas de água. fosfolipídeos que podem possuir a estrutura exemplificada a seguir e que são encontrados na gema do ovo. ácido benzóico. 3 e 4. tolueno. benzaldeído. fenol e tolueno. tolueno e benzaldeído. A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite identificar as amostras 1. respectivamente. como sendo. b) As lecitinas diminuem a tensão superficial entre a água e o óleo. 2. Sobre as lecitinas e seu papel na formação da maionese. fenol e ácido benzóico. b) fenol. 61 (UFU-MG) Explique as tendências observadas experimentalmente para os pontos de ebulição das espécies contidas na tabela a seguir. d) Éteres não formam ligação de hidrogênio com a água. pois isso os torna muito parecidos com hidrocarbonetos. ácido benzóico e fenol. d) As lecitinas na maionese apresentam o mesmo papel que os detergentes na remoção de gorduras. d) benzaldeído. benzaldeído. e sua solubilidade em água varia em função das forças intermoleculares do tipo Van der Vaals e dipolo-dipolo existentes entre os dois líquidos. é necessária a presença de um agente tensoativo. que pode ser representado pelas lecitinas. a) As lecitinas apresentam uma porção hidrofílica (polar) representada por A e uma porção hidrofóbica (apolar) representada por B. é INCORRETO afirmar: . Como água e óleo não se misturam. EXCETO: a) Os álcoois apresentam pontos de ebulição maiores do que os éteres de mesmo peso molecular. b) A solubilidade em água de álcoois e éteres de mesmo peso molecular é similar. Todas as afirmativas a seguir estão corretas. a) ácido benzóico. a parte A das lecitinas deve ficar voltada para as gotas de óleo e a parte B. por exemplo) e água (proveniente do ovo).60 (PUC-SP) Foram determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados em um laboratório. 62 (PUC-MG) A maionese é uma emulsão formada entre óleo (azeite. c) A solubilidade dos álcoois em água diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta. Os dados obtidos e as estruturas das substâncias estudadas estão apresentados a seguir. c) Na formação da maionese. e) tolueno.

é tradicionalmente usada para remover o esmalte das unhas. III e IV. e) densidades. uma mistura de gasolina (hidrocarbonetos) com uma quantidade de álcool. Duas fraudes comuns neste tipo de combustível são: a adição de excesso de álcool etílico e a adição de solventes orgânicos (hidrocarbonetos). A acetona é isômero do propanal. d) I. e) I.9°C. c) III e IV. no cotidiano. adicionou-se iodo (I2 coloração roxa) e observou-se que a fase colorida ocupava 700 mL e a incolor. b) Explique por que o outro tipo de composto químico que é usado na adulteração da gasolina não é detectado por este método. b) II e III. Forneça o nome do composto adicionado à gasolina que é detectado por este método e calcule sua porcentagem (volume/volume) no combustível analisado. 68 (VUNESP-SP) O combustível vendido como "gasolina" no Brasil é. a acetona é utilizada no preparo de produtos medicinais e.64 (UFRS-RS) As temperaturas normais de ebulição da propilamina e da trimetilamina são iguais a 47. II. à medida que a cadeia carbônica aumenta. A diferença entre os pontos de ebulição deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes a) massas moleculares. se tornam mais fortes as a) ligações covalentes. a) A uma proveta contendo 800 mL de gasolina foi adicionada água para completar 1L. A força de atração entre as moléculas de acetona é a interação dipolo-dipolo. pois a acetona pode ser empregada no refino de algumas drogas.dipolo induzido. conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulição dos compostos indicados é: a) I < II < III < IV < V b) II < I < V < III < IV c) II < V < I < III < IV d) III < IV < I < II < V e) IV < III < V < I < II 66 (UEL-PR) Industrialmente. A cadeia carbônica da acetona é insaturada. I. os quais podem causar danos ao veículo e prejuízos ao meio ambiente. 67 (UFMG-MG) Analise este quadro. b) interações dipolo instantâneo . c) ligações de hidrogênio. Estão corretas apenas as afirmativas: Considerando-se os dados desse quadro. d) basicidades. em que está apresentada a temperatura de ebulição de quatro substâncias: Pela análise do quadro. III. Posteriormente. d) interações dipolo permanente .dipolo permanente. é CORRETO afirmar que. considere as afirmativas a seguir. respectivamente. 65 (PUC-RS) a) I e II. c) forças intermoleculares. Sobre a acetona (2propanona). A acetona é solúvel em água por formar ligação de hidrogênio com o solvente. IV. 300 mL. b) geometrias moleculares. II e IV.8°C e 2. . Seu comércio passou a ser controlado pela polícia federal. na verdade.

as respectivas temperaturas de ebulição. ambos à . 70 (UFU-MG) Solvente é um líquido capaz de dissolver um grande número de substâncias. (02) O álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o etilbenzeno. Responda qual das duas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado? Justifique sua resposta. 71 (UFSC-SC) Examine as estruturas moleculares do álcool benzílico e do etilbenzeno a seguir representadas. exclusivamente. o Cℓ2 é gasoso. as interações intermoleculares são mais fortes que no I2. ambos sob as mesmas condições. basicamente. Considerando as características gerais do solvente. (04) O álcool benzílico deve ter uma pressão de vapor maior que aquela do etilbenzeno. Muitas indústrias que empregam o benzeno como solvente têm substituído pelo ciclo hexano. ICℓ e I2: e Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). a polaridade da molécula e a extensão da superfície molecular.69 (PUC-SP) A análise da fórmula estrutural de isômeros possibilita comparar. Soma ( ) 72 (UFRRJ-RJ) Considerando os compostos de fórmulas: H3C . a) no ICℓ. Pode-se afirmar que o isômero que apresenta a maior temperatura de ebulição de cada par é: mesma temperatura. as interações intermoleculares são. Considerando-se essas substâncias e suas propriedades. do tipo dipolo instantâneo dipolo induzido. conforme figura 1. Dados os seguintes pares de isômeros. 73 (UFMG-MG) Este quadro apresenta as temperaturas de fusão e de ebulição das substâncias Cℓ2. um hidrocarboneto bem menos agressivo.(CH2)2 . b) a 25°C. (08) As interações intermoleculares existentes no álcool benzílico são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. qualitativamente. Na análise devem-se considerar os tipos de interação intermolecular possíveis. d) no ICℓ. c) na molécula do ICℓ. (16) As interações intermoleculares existentes no etilbenzeno são. o ICℓ é líquido e o I2 é sólido. é CORRETO afirmar que. do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.O – C2H5.OH H3C . (01) O ponto de ebulição do etilbenzeno deve ser menor que o do álcool benzílico. explique por que os líquidos H2O e C6H12 são imiscíveis entre si. a nuvem eletrônica está mais deslocada para o átomo de cloro.

111.88 e < . Nas mesmas condições.88 e > . as faixas estimadas para os valores de X. apresenta um PE ___________ em relação ao benzeno. o fenol. porque apresenta _____________________. Os espaços serão corretamente preenchidos por: a) menor . 1) 2) 3) 4) CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2COCH3 A ordem decrescente de solubilidade em água desses compostos é a) 1 .74 (UERJ-RJ) A vitamina C.1. o que facilita sua dissolução na água. considere as substâncias amônia. 15 e 16 da tabela periódica. Por esta razão.2 . podem ser explicadas a partir da polaridade de suas moléculas.111. apresenta vários grupos hidrófilos. < .4 . ao ser ingerida em excesso. água. Os compostos do grupo 14 são formados por moléculas apolares.3.dipolo induzido.2 . entre elas a solubilidade. 77 (UFSCAR-SP) A tabela apresenta os valores de ponto de ebulição (PE) de alguns compostos de hidrogênio com elementos dos grupos 14.4. d) 3 . e metano e responda: a) qual a polaridade dessas moléculas? Justifique sua resposta com base na geometria molecular. é eliminada pelos rins. enquanto que os compostos dos grupos 15 e 16 são formados por moléculas polares.3 . b) 1 .dipolo induzido 76 (UFU-MG) Muitas propriedades físicas das substâncias. a) > .2.2 .111.1 . Considerando suas atrações interatômicas e intermoleculares. tem a seguinte fórmula molecular: C6H6O. b) > .atração intermolecular dipolo dipolo. e) 3 .60. 78 (UFRS-RS) Observe os quatro compostos que seguem. respectivamente.88 e < .111. > . > . e) maior .4 .4 .ligações iônicas b) maior . c) < . e) < .60. Sabendo-se que "semelhante dissolve semelhante".88 e > .60. Y e Z são. c) 2 .atração intermolecular dipolo induzido .4 . Considerando as forças intermoleculares existentes nestes compostos. ou ácido fênico.3. d) maior .60. cuja estrutura é mostrada a seguir.1 .111. esse caráter hidrossolúvel é justificado pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de: a) heteroátomos b) íons aglomerados c) dipolos permanentes d) carbonos assimétricos 75 (PUC-PR) O fenol. 79 (UFRRJ-RJ) Considere a seguinte tabela: Qual ou quais fatores justificam as diferenças de constantes físicas observadas neste grupo de compostos? .atração intermolecular por pontes de hidrogênio c) menor .60. > .88 e > . b) qual substância será mais solúvel em água com base nos dipolos criados? Justifique sua resposta. d) < . < .atração intermolecular dipolo induzido .

aquele que melhor solubiliza o betacaroteno é: a) água b) etanol c) hexano d) propanona . Dentre os solventes abaixo. cuja fórmula estrutural está representada a seguir.80 (UERJ-RJ) O betacaroteno. como cenoura e tomate. é um pigmento presente em alguns vegetais.

GABARITO 01. fluoreto de hidrogênio e amônia. suas moléculas são atraídas por dispersões de London e a temperatura de ebulição aumenta com a massa molecular da substância. que são interações mais fortes que as dipolo-dipolo comuns.massas moleculares próximas .a) Para mesma massa. o menor volume corresponde a maior densidade. b) O solvente mais adequado para removê-la é o apolar: o tetracloreto de carbono.A 06. 02.A 13.a) PE (CH4) = 112K PE (NH3) = 240K PE (H2O) = 373K b) CH4  Forças de Van der Waals portanto. maior quantidade de grupos (-OH) b) Maior quantidade de pontes de hidrogênio 15.E 07. 09. 16- . PE baixo H2O e NH3 . é devida às ligações (pontes) de hidrogênio. VIA e VIIA são moléculas polares ( R 0) a ebulição aumenta com a massa molecular e a anomalia que ocorre com a água.C 04.Hidretos da família (IVA) são moléculas apolares ( R = 0) portanto.D 12. aumentando exageradamente a temperatura de ebulição.H2O possui maior polaridade portanto. Já em relação aos hidretos da família VA. PE (H2O) > PE(NH3) 14.a) A vitamina C.B 11.A 10.A 03.B 08.C 05.Gasolina é composta de hidrocarbonetos apolares que dissolvem os componentes apolares de graxas e óleos.

20.B 31.C 26. portanto.C 34. ele se espalhará na água. Entre as moléculas polares da água e do HCℓ teremos uma iteração de Van der Waals do tipo dipolo permanente .dipolo induzido ou força de London) e se misturam de forma homogênea.A 21. pois o óleo é apolar e a água polar.dipolo permanente (devido a uma diferença de eletronegatividade).B 25.a) II pois estabelece pontes de hidrogênio.A 35. maior será a energia necessária para rompê-la. ocorre a ionização do HCℓ com grande intensidade. este terá uma forma esférica.V V V F 24. originando íons em solução: HCℓ(aq) + H2O(ℓ)  H3O+(aq) + Cℓ-(aq) 32.D 18. 28. produzindo um sistema homogêneo. Quanto maior a força de ligação intermolecular. 3º Erro: Água e gasolina são imiscíveis).17. 2º Erro: Água é polar e gasolina é apolar. b) I pois é polar.B (1º Erro: a gasolina não é um elemento químico e sim uma substância química. formando uma película circular monomolecular de extensão maior que a do óleo diesel. Ao se fazer o mesmo com o ácido oléico. c) Observe a figura a seguir: 22.A 19. O n-octano e tetracloreto de carbono (moléculas apolares) apresentam o mesmo tipo de força intermolecular (força de Van der Waals do tipo dipolo induzido . maior será o ponto de ebulição da substância.D 29.D 27. Além disso.Ao se pingar uma gota de óleo diesel. de tal forma que a substância passe para o estado gasoso e.B .B 36.C 33. 30.Correto.a) Os pares I e III são misturas homogêneas b) Ocorre dissolução quando as forças intermoleculares forem do mesmo tipo e apresentarem intensidade não muito diferente.V F V F 23.

a) Ácido butanóico. por isso forma uma mistura homogênea em todas as proporções. b) 1 . 44. É uma molécula predominantemente polar que faz ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) com a água.dipolo induzido.No caso do ácido propiônico (PE: 141°C). 45. suas moléculas encontram-se unidas via ligação hidrogênio. que existe entre as moléculas do éster (acetato de metila. pois apresenta cadeia carbônica principal não ramificada.B 38.a) O etanol é um álcool que apresenta solubilidade infinita em água.C 47.C 40. 2 . c) Com a elevação da acidez.C 42. ou seja. d) A água. comparada à interação dipolodipolo simples. . que é uma interação intermolecular de maior magnitude. Há necessidade de maior energia para romper as interações existentes entre as moléculas do ácido propiônico (na passagem do estado líquido para o gasoso). acarretando um maior ponto de ebulição para o ácido.D 41.A 43. pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio intermolecular que faz aumentar o seu PE. pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio intermolecular que faz aumentar o seu PE.+ CH3(CH2)16COOH desloca para a direita e consequentemente a concentração do sabão diminui.5°C). 46.37. apenas uma. possuindo interação de Van der Waals maior do que o isopentano. b) n-butanol.Ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio. uma vez que forma duas pontes de hidrogênio e o metanol. 48. aumento da concentração de cátions H +.O metano apresenta interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido (ou força de van der waals) que são forças intermoleculares bem mais fracas do que as ligações de hidrogênio (ou pontes de hidrogênio) presentes na água. PE: 57. ocorre o consumo de ânions OH. c) O n-pentano.B 39.e o equilíbrio: CH3(CH2)16COO-Na+ + HOH ⇌ Na+ + OH.a) Observe a figura 1.Forças de Van der Waals do tipo dipolo induzido . b) As interações dipolo-íon podem ser representadas por: (Figura 1).

Neste caso o aditivo A.a) Quanto maior for a superfície da molécula (ou a massa). O aditivo mais indicado também deve apresentar caráter ácido. como as frutas cítricas citadas no texto. Este apresenta uma cadeia carbônica muito pequena. observe a figura 1: Num solvente apolar o aditivo que apresenta maior solubilidade é aquele predominantemente apolar.c) Quanto maior o teor de água no combustível. apresenta o caráter ácido mais acentuado. pois mais intensa será a força de van der Waals entre dipolos temporários.I. 49.e a condutividade elétrica.D 51. maior a quantidade de NaCℓ e consequentemente maior a quantidade de íons Na+ e Cℓ. pois faz ligações de hidrogênio com uma quantidade maior de moléculas de metanol. Observe a fórmula estrutural do aditivo A.82 g/mol I2 : M = 253.46 g/mol HBr : M = 80. b) Alimentos de baixos valores de pH são alimentos ácidos. Consequentemente. HCℓ : M = 36. a glicerina se solubiliza melhor no metanol.00 g/mol Cℓ2 : M = 70. já o constituinte do biodiesel possui uma cadeia carbônica longa (apolar). maior será a atração intermolecular e consequentemente maior será a temperatura de fusão e de ebulição. este aditivo possui maior número de carbonos.a) III < II < I. F2 : M = 38.V.91 g/mol 50. na figura 2: . pois o ácido carboxílico é um ácido mais forte do que o fenol.. Podemos esboçar um gráfico com o seguinte aspecto: (Figura 2). 52-a) Os grupos funcionais são ácido carboxílico e fenol. pois os dois átomos de oxigênio estão em posição oposta (para) um em relação ao outro e isto diminui o momento dipolo elétrico.80 g/mol b) O HF forma ligações de hidrogênio mais intensas (ou pontes de hidrogênio) entre as suas moléculas. maior será a temperatura de fusão e de ebulição.90 g/mol Br2 : M = 159.I. logo este é o aditivo mais indicado.92 g/mol HI : M = 127. Este aditivo é o A. b) A glicerina predomina na fase alcoólica. além disso. c) Quanto maior a superfície da molécula ou massa molar. elevando seu ponto de fusão e de ebulição.

D 57.D 54.D 64. aumentará. haverá remoção do I2 do meio aquoso para o meio de tetracloreto de carbono (solvente apolar) devido à maior solubilidade do I2 em tetracloreto de carbono em relação à água. ela terá maior solubilidade em solventes apolares. na solução de tetracloreto de carbono.A 63. 62. Consequentemente as forças intermoleculares aumentam com o tamanho da nuvem eletrônica e a temperatura de ebulição também.E 58.100% .D 67.C 65.a) As forças intramoleculares presentes são do tipo interações de London ou forças de Van der Waals ou dipolo induzido . Cℓ2. ou seja.a) O composto adicionado em excesso à gasolina é o álcool etílico. 56.Entre as substâncias H2Te. b) F2.04 + 08 + 16 = 28 59.C 61.700 mL = 100 mL 800 mL ----.A 55. 60. No caso da água (H 2O) existem interações maiores devido à formação das pontes de hidrogênio que são ligações de hidrogênio mais intensas e com isso a temperatura de ebulição observada é maior. b) Como o I2 é uma molécula apolar. Br2. Ao misturar as duas soluções.53. H2Se e H2S a temperatura de ebulição diminui no sentido do H 2S pois o número de camadas também diminui.a) A concentração da solução aquosa diminuirá e. então a nuvem eletrônica do H2Te > H2Se > H2S.B 66.dipolo induzido. pois a fase colorida é formada por compostos apolares que se misturam (gasolina + iodo) e a fase incolor é formada por compostos polares (água + álcool etílico). o raio do Te > Se > S. Volume do combustível = 800 mL Volume do álcool etílico = 800 mL .B 68.

01 + 08 + 16 = 25 72.C . portanto ponto de ebulição mais elevado. Neste caso não poderíamos utilizar a água nesta diferenciação.5 % de álcool etílico. Metano: Geometria tetraédrica. mesmo para moléculas com menor massa molecular e as constantes físicas são altas.C 75. o vetor resultante (momento dipolo elétrico) é diferente de zero.Água e benzeno são imiscíveis entre si. por ter maior massa molecular. o vetor resultante (momento dipolo elétrico) é diferente de zero. b) A substância mais solúvel em água será a amônia. ou seja. a água é polar e o benzeno é apolar. A molécula é apolar.100 mL ----. b) O outro tipo de composto é formado por moléculas apolares (hidrocarbonetos) que não se misturam com a água que é polar. pois.p p = 12. Água: Geometria angular. pois há ocorrência de ligações de hidrogênio entre suas moléculas. apresenta maiores valores de pontos de fusão e de ebulição do que o N 2. A molécula é polar. 71. é polar (o vetor resultante momento dipolo elétrico é diferente de zero) e semelhante à água. Estas interações são mais fracas e consequentemente as constantes físicas dos compostos são menores. o vetor resultante (momento dipolo elétrico) é igual a zero. A molécula é polar. 80.B 79. sendo que o CF 4. pois. O HBr é uma molécula polar e apresenta interações do tipo dipolo-dipolo que é uma interação intermolecular mais forte do que o dipolo induzido. que é uma interação intermolecular forte.C 74. apresentam polaridades opostas. 73.B 76. A água é polar e apresenta ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio).a) Amônia: Geometria piramidal.O 1-propanol.E 78. 69. 77.Os compostos N2 e CF4 são apolares e apresentam interações de Van de Waals ou dipolo induzido em seus estados líquido e sólido.D 70.

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