Universidade Federal de São João del-Rei

Departamento de Química, Biotecnologia e Engenharia de Bioprocessos – DQBIO

Princípios de Química Orgânica – 2020/1 ERE
Prof. Rafael Mafra

Lista de exercícios 008

1) Diante das funções orgânicas apresentada nos últimos vídeos (aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, haletos de ácido, anidridos, ésteres e amidas), desenhe 7 compostos (1 exemplo para
cada função) com massas molares similares. Em seguida, apresente o nome IUPAC de cada
exemplo. Posteriormente, classifique esses compostos em ordem crescente de ponto de ebulição
e justifique sua resposta. (Você pode buscar os valores reais de ponto de ebulição de cada um
para confirmar se sua ordem está coerente).

2) Apresente um exemplo de monossacarídeo e um dissacarídeo que contenha respectivamente a

função hemiacetal e cetal. Discuta a formação dessas funções orgânicas a partir do que
abordamos no tópico aldeídos e cetonas.

3) O acetato de benzila é um éster de cheiro agradável encontrado no óleo essencial das flores de
jasmim. Apresente pelo menos duas maneiras de preparar esse composto (ou seja, reagentes,
catalisadores e materiais de partida que podem ser usados).

4) A produção de biodiesel ocorre a partir da reação de transesterificação de triacilglicerol e algum

álcool (etanol, por exemplo), conforme apresentado abaixo. Apresente o mecanismo dessa
reação e justifique como podemos deslocar o equilíbrio dessa reação para a formação de
produtos (afinal, a reação envolve dois ésteres!).
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Princípios de Química Orgânica – 2020/1 ERE
Prof. Rafael Mafra

5) Observe a rota sintética abaixo. Complete o esquema informado: i) o tipo de reação que acontece
em cada etapa; ii) a estrutura dos compostos de A a C; iii) as condições reacionais das etapas 1 e
2; iv) a função orgânica do último composto.

DICA: FAÇAM ESSE EXERCÍCIO COM MUITO CARINHO.