3ª SÉRIE DO EM–FRENTE 1- AP.

02:
AULA 32 – ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL –
Pág. 601

Professor MARCUS VINÍCIUS

 ISOMERIA

Prof. MARCUS VINÍCIUS

 Isomeria de função ou funcional

ISOMERIA PLANA Isomeria de cadeia

ou ESTRUTURAL
ou Isomeria de posição
CONSTITUCIONAL
Isomeria de compensação
(metameria)

ISOMERIA Isomeria dinâmica (tautomeria)

Isomeria geométrica (cis-trans)

ISOMERIA ESPACIAL
ou
ESTEREOISOMERIA
Isomeria óptica
 ISOMERIA PLANA

Isomeria Plana: = F. MOLECULAR

≠ F. ESTRUTURAIS PLANAS

C2H6O H3C O CH3 e H3C CH2 OH

C4H10 CH3 CH CH3 e CH3 CH2 CH2 CH3

CH3
 ISOMERIA DE FUNÇÃO

≠ funções.

H3C CH2 OH H3C O CH3

álcool éter
C2H6O
 ISOMERIA DE FUNÇÃO

O O

H3C CH2 C H H3C C CH3

aldeído C3H6O cetona
 ISOMERIA DE FUNÇÃO
O O
H3C C O CH3 H3C CH2 C
éster ácido carboxílico
OH
C3H6O2

OH
CH2 OH CH3

álcool
C7H8O
fenol
Represente um isômero de função
do ácido butanoico.
 ISOMERIA DE CADEIA

= função
≠ tipos de cadeia

H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

CH3
normal ramificada
C4H10
 ISOMERIA DE CADEIA

H3C CH2 NH2 H3C NH CH3

homogênea heterogênea
C2H7N

CH2
H2C CH CH3
H2C CH2
aberta (acíclica) C3H6 fechada (cíclica)
 ISOMERIA DE POSIÇÃO
= função
= tipo de cadeia
≠ posição (insaturação ou radical ou grupo funcional)

≠ posição de grupo funcional

Br Br

H3C CH2 CH2 H3C CH CH3

C3H7Br
 ISOMERIA DE POSIÇÃO
≠ posição de insaturação

H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3

C4H8

≠ posição de radical

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
CH3
C8H10
 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
(METAMERIA)
= função
= tipo de cadeia
≠ posição (heteroátomo)

H3C NH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 NH CH2 CH3

C4H9N
 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO

O O
H C O CH2 CH3 H3C C O CH3

C3H6O2

H3C CH2 CH2 O CH3 H3C CH2 O CH2 CH3

C4H10O
 ISOMERIA DINÂMICA
(TAUTOMERIA)
Caso particular de isomeria funcional em que dois
ou mais isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico.

tautomeria aldo-enólica

H OH
O
H3C C C H3C C C

aldeído H enol H
H H
C3H6O
 ISOMERIA DINÂMICA
(TAUTOMERIA)

tautomeria ceto-enólica

H O HO

H C C CH3 H C C CH3
cetona H enol
H
C3H6O
Qual o tipo de isomeria plana existente entre o par
de compostos representados abaixo:
Qual o tipo de isomeria plana existente entre o par
de compostos representados abaixo:
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PÁG. 602
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E
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PÁG. 603
GABARITO:
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