LISTA EXERCÍCIOS 1 (Profa.

Lívia Soman)

1- Represente a estrutura de Lewis para as moléculas:

a) CO2

b) NO3-

c) HNO2

d) H2SO4

2- Represente uma formula estrutural que corresponda aos seguintes nomes IUPAC:

a. cis-1-bromo-3-clorocicloexano

b. trans-1,2-dimetilciclopropano

c. cis-1-etil-2-metilciclopentano

d. 2-isobutil-4-metilundecano
3- Para cada uma das estruturas vistas a seguir, determine se o átomo de oxigênio
ou nitrogênio tem carga formal. Se sim, indique a carga.

4- Identifique o nome dos alcanos correspondentes às estruturas abaixo:

5- Desenhe as moléculas abaixo em suas projeções em cavalete e Newman:

a) butano eclipsada

b) butano antiperiplanar

c) butano gauche (ou sinclinal), anticlinal

d) propano alternada

e) propano eclipsada
6- Justifique a instabilidade de sistemas formados por anéis de 3 membros
(ciclopropano).

7- Indique qual o ângulo diedro entre grupos metila na molécula de butano para o
confôrmero:

a) antiperiplanar b) sinperiplanar c) sinclinal d) anticlinal

8- Represente as projeções de Newman para cada um dos compostos exibidos a
seguir, a partir do eixo indicado.
9- Represente através da projeção de Newman, a conformação mais estável e
menos estável para cada uma das estruturas a seguir.
10- Para cada conformação em cadeira apresentada a seguir, represente a inversão
da cadeira, desenhando a outra conformação em cadeira.

a)

b)

c)

d)

e)

f)
11- a) Esquematize o diagrama de energia potencial que represente a conversão entre
os confôrmeros do 2-metilbutano, indicando no diagrama a projeção de Newman para
cada caso. Utilize o eixo C2-C3.

b) Desenhe as conformações na projeção em cavalete para este caso.

12-Desenhe as conformações cadeira possíveis para os compostos indicados abaixo.
Especifique a conformação mais estável e a menos estável ou igualmente estável em
cada caso, promovendo a interconversão de anel.

a) cis-1,2-dimetil-cicloexano

b) trans-1,2-dimetil-cicloexano

c) cis-1,3-dimetil-cicloexano

d) trans-1,3-dimetil-cicloexano

e) trans-1-etil-2-isopropil-cicloexano

f) cis-1-etil-3-isopropil-cicloexano
 g) 1-metil-1-propil cicloexano

h) trans-1-metil-2-propil cicloexano

13- Desenhe as conformações cadeira possíveis para os compostos indicados abaixo.

Especifique a conformação mais estável e a menos estável ou igualmente estável em
cada caso, promovendo a interconversão de anel.

a)

b)
c)

d)

e)

f)

g)
14- Considere a conformação em cadeia do trans-1,3-dimetilcicloexano.
a) Indique o isômero geométrico correspondente

b) Indique o confôrmero mais estável (considerando os confôrmeros cis e trans)

15- Qual dos confôrmeros do cloreto de isobutila é o mais estável ? Justifique.