FACULDADE DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

FICHA DE EXERCÍCIOS I – QUÍMICA ORGÂNICA PARA FAVET – 2018

01 – Um átomo neutro de um elemento químico apresenta 24 electrões.

a) Assinale as duas possíveis distribuições electrónicas, por níveis de energia.
K L M N
2 8 8 6
2 8 10 4
2 8 12 2
2 8 13 1

b) Compare a estrutura electrónica do referido elemento com a do carbono.

02 – O esquema abaixo representa os diferentes processos e estados electrónicos

do carbono. Faça a legenda do esquema, de A a E e compare os estados.

s   s       
A B
 px py pz  px py pz s px py pz

C D E

03 – Os compostos abaixo representam classes diferentes de princípios activos. A

decimemida (C) é um anticonvulsivo; O aspartamo (D) é um adoçante feito
a partir de dois aminoácidos (ácido aspártico e fenilalanina); O oxibenzona
(A) e o 2-etilhexil-p-metoxicinamato (B) são protectores solares, absorvem
a luz UV. Identifique os grupos funcionais existentes em cada um dos
compostos.

B
A

D
C

FAVET – Ficha de exercícios I – Química Orgânica – Dr. Miguel Mussa – 2017 1

04 – Resolva o exercício do último slide (36) da introdução de Química Orgânica e
faça a nomenclatura sistemática dos compostos abaixo:

a) b)

Br
c) d)

05 – O muscalure, um alceno 9Z (9-cis) alifático linear de 23 carbonos, é uma

feromona de atracção sexual da Musca domestica.
a) Escreva a fórmula racional condensada do referido composto.
b) Com base na estrutura do muscalure, indique o número de ligações:

ligações C-C C-H total

sigma

pi

c) Em fórmulas moleculares, escreva a equação acertada da combustão

completa do muscalure.
d) Represente, sob fórmula esquelética, um isómero 6E (6-trans) do
muscalure que tenha 5-etil, 11-isopropil e 3,9,13-trimetil e nomeie-o.

06 – Represente os compostos de acordo com as condições apresentadas:

a) Escreva as fórmulas racionais para todos os hidrocarbonetos possíveis que têm um
total de oito átomos de hidrogénio.
b) Escreva as fórmulas esqueléticas para todos os isómeros possíveis do alcano que
tem um total de seis átomos de carbono e cuja cadeia principal butano.
c) Escreva as fórmulas racionais para todos os isómeros possíveis de um alceno com
quatro átomos de carbono e um átomo de bromo.
d) Escreva as fórmulas reduzidas para dois isómeros possíveis do alceno, encontrado
na folha do repolho e que tem um total de 62 átomos de hidrogénio, atendendo
que possuem ramificações diferentes. Eis:
1º) 9,16-dietil e 12-isopropil.
2º) 2,2,3-trimetil, 8-secbutil e 13-(3-metilpentil).

FAVET – Ficha de exercícios I – Química Orgânica – Dr. Miguel Mussa – 2017 2

07 – O composto (A) é um alceno na base do qual todas as perguntas incidem:
a) Represente dois dos seus possíveis isómeros H3C CH2 CH3
estruturais (ou planos). C C
(A)
CH3
b) Nomeie o composto (A) em causa indicando no H
início, entre parenteses, se o mesmo é Z ou E (cis ou trans).

c) Substitua o H da dupla ligação por Br e nomeie o composto resultante,

tal como procedeu na alínea anterior (b).

d) Analise e identifique no composto (A):

i. Os tipos de hibridização;
ii. As ligações sigma e pi;
iii. As orbitais das ligações existentes.

08 – Complete os produtos que se formam nas seguintes equações químicas:

a) metilbutano Cl2; h

b) metilbut-2-eno HCl; FeCl3

c) metilbut-1-ino H2O; Hg+

d) Escreva a equação da 1ª etapa (iniciação) do mecanismo da alinea b).

09 – Represente os polímeros formados, em três seguímeros, a partir dos

seguintes monómeros:

a) Etileno

b) Propileno

c) Acrilnitrilo

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