1ª Lista de exercícios de Química Orgânica I

1 – Para cada uma das espécies abaixo, escreva a estrutura de Lewis adequada e calcule a
carga formal de cada átomo.

a) HCN
-
b) NO2

-
c) HCO3

2 – Para cada uma das moléculas a seguir: 1) represente a fórmula estrutural de traços; 2)
atribua o momento de dipolo (µ=0 ou µ≠0) para cada ligação covalente; 3) dê a geometria da
molécula; 4) defina se a molécula é polar ou apolar (µ=0 ou µ≠0).

a) SO2

b) CHCl3

c) CO2

3 - Para cada um dos compostos abaixo, diga qual é o tipo de hibridização do átomo de
carbono assinalado com um asterisco (*) e qual é a geometria desse átomo.
4 - Para cada uma das estruturas a seguir, represente as estruturas canônicas de ressonância
possíveis e o híbrido de ressonância.

5 – Para cada par de compostos a seguir, diga qual teria o ponto de ebulição mais alto.
Justifique a sua resposta de forma completa.
6 - Considere cada par de fórmulas estruturais representadas a seguir. Diga se as duas
fórmulas: 1) representam o mesmo composto; 2) representam compostos diferentes que são
isômeros constitucionais um do outro; 3) representam compostos diferentes que não são
isômeros um do outro.

7 – Considere os compostos a seguir:

CH3CH2NH2 CH3CH2OH CH3CH2CH3

a) Coloque-os em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta de forma completa.

b) Coloque as bases conjugadas dos ácidos dados acima em ordem crescente de basicidade e
justifique sua resposta de forma completa.

8 – Para cada um dos compostos a seguir, indique qual é o ácido mais forte e justifique sua
resposta de forma completa.

a) CH3OCH2CH2CH2OH ou CH3CH2OCH2CH2OH

b) CH3COCH2OH ou CH3CH2COOH
9 - Considere as seguintes bases:

CH3COO- Na + (C2H5)3N C2H5O- Na+ (CH3)3CO- Na+ (C6H5)3C- Na+

1 2 3 4 5

Qual é a base mais forte? Justifique sua resposta utilizando os efeitos estruturais sobre
basicidade.

10 – Para cada uma das estruturas a seguir, indique qual é o nitrogênio mais básico e
justifique de forma completa (classificação do nitrogênio, ressonância, hibridização, etc.).

O
N O

Pilocarpina
Estricnina

11 – Os pkas para fenol, cetonas, amidas e ácidos carboxílicos são 16, 10, 5 e 20
aproximadamente. Pede-se:

a) Faça a correspondência entre os valores e as classes de compostos mencionados acima.

b) Disponha os compostos em ordem decrescente de acidez.

c) Represente as bases conjugadas e suas estruturas de ressonância dos compostos

mencionados acima. Justifique a ordem de acidez indicada na letra (b) em função da
estabilidade relativa das bases conjugadas.