Introdução à

Química
Orgânica – 2ª
Parte
Prof. Bruno Peixoto
 É o carbono que apresenta 04 (quatro) ligantes diferentes.
Esse carbono é o responsável pela assimetria molecular.
Também pode ser chamado de Centro Quiral ou Centro
Assimétrico.

CARBONO
QUIRAL OU
ASSIMÉTRICO
Exemplos
Exemplos
 Um carbono assimétrico só faz ligações simples,
nunca ligações duplas ou triplas!

Exemplos:

ATENÇÃO!

Repare que, ao fazer uma ligação dupla, o

carbono passa a ter apenas 3 ligantes.
 A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural
encontra-se representada a seguir.

EXERCÍCIO

Qual é o número correspondente à seta que indica o

átomo de carbono responsável pela assimetria molecular?
Justifique.
 Ligação Sigma (σ)

É a principal e mais forte ligação entre um elemento e outro*.

Entre dois elementos só existe uma única ligação sigma.

Tipos de Ligação Pi (π)

Ligações
É qualquer ligação extra entre um elemento e outro*.

A ligação pi é mais fraca do que a ligação sigma.

* Essa definição será melhorada e mais explorada quando estudarmos o conceito

de hibridização de carbonos mais à frente. Para os objetivos pedagógicos dessa
fase, a definição já mencionada é suficiente.
ANALISANDO
 Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de
laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por
causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
representado a seguir.

EXERCÍCIO

Quantas ligações sigma e pi existem nesse composto?

Gabarito

24 sigmas e 5 pi.
 A seguir está representada a estrutura do metacrilato de
metila.

EXERCÍCIO 2

Essa substância possui fórmula molecular

 π
π

Gabarito
 A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da
semelhança em sua composição química, geram sensações diferentes nos
seres humanos. Observe as informações da tabela:

Qual é a sensação
EXERCÍCIO 3 gerada pelo
neurotransmissor
que apresenta
carbono
assimétrico?
 Neurotransmissor com carbono quiral / assimétrico: adrenalina.

Sensação produzida: medo.

Gabarito
 CANTO, E. L.; PERUZZO, F. M. Química na abordagem do
cotidiano. v. 3. Editora Moderna, 2011.

Referências MCMURRY, John E. Fundamentals of organic chemistry.

Bibliográficas Cengage Learning, 2010.