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Compostos orgânicos

Miguel Neta, janeiro de 2023 [Imagem: wallpapercave.com]


Compostos orgânicos

“Carbono é o elemento essencial, isto é, a partir do


qual se desenvolveu a química da vida”.
Allinger, C. de Jongh, Johnson, Lebel & Stevens, Química Orgânica, 2ª edição, Guanabara Dois, Rio
de Janeiro, Brasil.

Glicina

Lisina Tripsina

Compostos orgânicos 2
Compostos orgânicos

Testosterona

Trinitrotolueno (TNT)

Vitamina B12
Ácido salicílico

Compostos orgânicos 3
Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos que apenas são constituídos por átomos de carbono (C) e de
hidrogénio (H).

Hidrocarbonetos

Cadeia aberta Cadeia fechada


(Acíclicos) (Cíclicos)

Alcanos
Saturados
(saturados C–C)

Alcenos
(insaturados C=C)
Insaturados
Alcinos
(insaturados (C≡C)

Compostos orgânicos 4
Nomenclatura

Número de átomos de C Prefixo Ligações Infixo Função Sufixo


1 met só simples an hidrocarboneto o
2 et uma dupla en … …
3 prop duas duplas dien
4 but uma tripla in
5 pent … …
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
[6 átomos de carbono + só ligações simples + hidrocarboneto]
… …
[hex + an + o]

hexano

Compostos orgânicos 5
Alcanos

São hidrocarbonetos saturados (cada


átomo de carbono está ligado a 4 outros
átomos).
Alcanos Alcenos Alcinos
Também podem ser chamados parafinas. Metano CH4
Etano C2H6 Eteno(à temperatura
C2H4 ambiente)
Etino C2H2
O nome dos alcanos tem a terminação Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
ano [an + o]. Butano C4H10 1 a 4 carbonos
Buteno C4H8  gasososC H
Butino 4 6
Pentano C5H12 Penteno C5H10 Pentino C5H8
Têm a fórmula molecular 5 a 17 carbonos  líquidos
Hexano C6H14 Hexeno C6H12 Hexino C6H10
Heptano C7H16 mais deC18
Hepteno 7H14carbonos
Heptino C7H12
 sólidos
Octano C8H18 Octeno C8H16 Octino C8H14
Cada carbono está ligado a outros átomos Nonano C9H20 Noneno C9H18 Nonino C9H16
em arranjo tetraédrico. Decano C10H22 Deceno C10H20 Decino C10H18

Compostos orgânicos 6
Alcanos

Alcanos Alcenos Alcinos


Metano Metano CH4
Etano C2H6 Eteno C2H4 Etino C2H2
Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
Butano C4H10 Buteno C4H8 Butino C4H6
Pentano C5H12 Penteno C5H10 Pentino C5H8
Hexano C6H14 Hexeno C6H12 Hexino C6H10
Heptano C7H16 Hepteno C7H14 Heptino C7H12
Propano Octano C8H18 Octeno C8H16 Octino C8H14
Nonano C9H20 Noneno C9H18 Nonino C9H16
Decano C10H22 Deceno C10H20 Decino C10H18

Compostos orgânicos 7
Alcenos

São hidrocarbonetos insaturados que


contêm ligações duplas.

O nome do alceno é atribuído a partir do Alcanos Alcenos Alcinos


nome do alcano correspondente, Metano CH4
substituindo a terminação ano pela Etano C2H6 Eteno C2H4 Etino C2H2
terminação eno [en + o]. Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
Butano C4H10 Buteno C4H8 Butino C4H6
Os alcenos com apenas uma ligação dupla,
Pentano C5H12 Penteno C5H10 Pentino C5H8
e lineares, têm a fórmula
Hexano C6H14 Hexeno C6H12 Hexino C6H10
Heptano C7H16 Hepteno C7H14 Heptino C7H12
Octano C8H18 Octeno C8H16 Octino C8H14
Nonano C9H20 Noneno C9H18 Nonino C9H16
Decano C10H22 Deceno C10H20 Decino C10H18

Compostos orgânicos 8
Alcenos

Eteno Alcanos Alcenos Alcinos


Metano CH4
Etano C2H6 Eteno C2H4 Etino C2H2
Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
Butano C4H10 Buteno C4H8 Butino C4H6
Pentano C5H12 Penteno C5H10 Pentino C5H8
Hexano C6H14 Hexeno C6H12 Hexino C6H10
Heptano C7H16 Hepteno C7H14 Heptino C7H12
Octano C8H18 Octeno C8H16 Octino C8H14
2,3-dimetil-2-buteno
Nonano C9H20 Noneno C9H18 Nonino C9H16
Decano C10H22 Deceno C10H20 Decino C10H18

6-metil-2-hepteno

Compostos orgânicos 9
Alcinos

São os hidrocarbonetos insaturados que


contêm ligações triplas.

O nome do alcino é atribuído a partir do Alcanos Alcenos Alcinos


nome do alcano correspondente, Metano CH4
substituindo a terminação ano pela Etano C2H6 Eteno C2H4 Etino C2H2
terminação ino [in + o]. Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
Butano C4H10 Buteno C4H8 Butino C4H6
Os alcinos com apenas uma ligação tripla, e
Pentano C5H12 Penteno C5H10 Pentino C5H8
lineares, têm a fórmula
Hexano C6H14 Hexeno C6H12 Hexino C6H10
Heptano C7H16 Hepteno C7H14 Heptino C7H12
Octano C8H18 Octeno C8H16 Octino C8H14
Nonano C9H20 Noneno C9H18 Nonino C9H16
Decano C10H22 Deceno C10H20 Decino C10H18

Compostos orgânicos 10
Alcinos

Alcanos Alcenos Alcinos


Etino
Metano CH4
Etano C2H6 Eteno C2H4 Etino C2H2
Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4
Butano C4H10 Buteno C4H8 Butino C4H6
Pentano C5H12 Penteno C5H10 Pentino C5H8
Hexano C6H14 Hexeno C6H12 Hexino C6H10
Heptano C7H16 Hepteno C7H14 Heptino C7H12
Propino Octano C8H18 Octeno C8H16 Octino C8H14
Nonano C9H20 Noneno C9H18 Nonino C9H16
Decano C10H22 Deceno C10H20 Decino C10H18

4-metil-2-pentino

Compostos orgânicos 11
Hidrocarbonetos cíclicos

Nos compostos cíclicos a cadeia principal é fechada.

Benzeno

Diferentes representações para a molécula de benzeno.

A estrutura em anel do benzeno é responsável pelos compostos aromáticos.

Compostos orgânicos 12
Substituintes alquilos

São derivados de um alcano, por perda de um átomo de hidrogénio.

Um átomo de carbono fica com uma ligação livre, disponível para se ligar a outra estrutura.

Alcano Alquilo
Metano CH4 Metil -CH3
Etano C2H6 Etil -C2H5
Propano C3H8 Propil -C3H7
Butano C4H10 Butil -C4H9
… … … …

Compostos orgânicos 13
Regras de nomenclatura metil metil
1. Selecionar a cadeia principal (é a que tem o maior
número de carbonos ligados em sequência).

2. Numerar os átomos de carbono da cadeia principal


para que os grupos substituintes fiquem com a
numeração mais baixa possível (estes números metil
chamam-se localizadores). 1 2 3 4 5

3. Nome:

O(s) nome(s) do(s) substituinte(s) antecede(m) o


nome da cadeia principal.
pentano
Usar os prefixos di, tri, tetra… para indicar o número
de substituintes iguais. trimetil-pentano

Os localizadores são separados: 2,2,4-trimetil-pentano


entre si por vírgulas (,);
do nome principal por um hífen (-). 2,4,4-trimetil-pentano

Compostos orgânicos 14
Haloalcanos

São derivados de um alcano, por substituição de um (ou mais) átomo(s) de hidrogénio por um (ou mais)
átomo(s) de um (ou vários) halogéneo(s).

CCl3F

Clorometano Diclorometano Triclorofluormetano

Compostos orgânicos 15
Grupos funcionais

Grupos Funcionais

Ácido
Álcool Aldeído Cetona Amina Amida Éster Éter
carboxílico

Primária

Secundária

Terciária

Compostos orgânicos 16
Nomenclatura

Número de átomos de C Prefixo Ligações Infixo Função Sufixo


1 met só simples an hidrocarboneto o
2 et uma dupla en álcool ol
3 prop duas duplas dien aldeído al
4 but uma tripla in ácido carboxílico óico
5 pent … … cetona ona
6 hex amina amina
7 hept … …
8 oct
9 non
10 dec
… …

Compostos orgânicos 17
Álcool

Grupo característico: –OH (hidroxilo)

Para obter o nome de um álcool adiciona-se o sufixo


-ol ao nome do alcano do qual foi derivado esse
álcool.

Exemplos:

CH3–CH2OH (etanol)
Etanol
CH2OH–CHOH–CH3 (1,2-propanodiol)

CH3–CHOH–CH3 (2-propanol)

Compostos orgânicos 18
Aldeído

Grupo característico: –C=O (carbonilo, em posição terminal)


|
H

O nome do composto é obtido por substituição da última letra do


alcano respetivo (o) pelo sufixo -al.

Exemplos:

H–CHO (metanal) Etanal

CH3–CHO (etanal)

Se o grupo carbonilo não estiver ligado a um carbono numa


posição terminal da cadeia a molécula será uma cetona.

Compostos orgânicos 19
Cetona

Grupo característico: –C– (carbonilo)


ǁ
O

Tal como os aldeídos, este grupo funcional também


apresenta um grupo carbonilo (C=O), mas neste caso
situado no meio de uma cadeia (oigado a dois
carbonos, resultando uma estrutura do tipo R–CO–R’, Propanona
em que os radicais R e R’ podem ser iguais ou não.

O nome é obtido pela adição do sufixo -ona.

Exemplos:

CH3–CO–CH3 (propanona)

CH3–CH2–CO–CH3 (butanona) Butanona

Compostos orgânicos 20
Ácido carboxílico

Grupo característico: –COOH

O nome do composto é obtido por substituição da


última letra do hidrocarboneto pelo sufixo -óico.

Exemplos:

H–COOH (ácido metanóico)

CH3–COOH (ácido etanóico ou ácido acético) Ácido metanóico

Ácido etanóico

Compostos orgânicos 21
Amina

Amina primária Amina secundária Amina terciária

Grupo característico: –NH2 Grupo característico: –NH– Grupo característico: –N–


|

O nome das aminas é obtido por junção dos nomes dos radicais ligados ao átomo de azoto, por ordem
alfabética, e o sufixo -amina.

Exemplos:

CH3–NH–CH3 (dimetilamina)

CH3–NH2 (metilamina ou metanamina) dimetilamina

Compostos orgânicos 22
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Bibliografia

 A. Amaro, P. Ferreira, “Química 10”, Raiz Editora, Lisboa, 2015.


 https://pt.wikipedia.org/wiki/Nomenclatura_IUPAC_de_compostos_org%C3%A2nicos, 29/12/2018.
 J. Paiva, A. J. Ferreira, C. Fiolhais, “Novo 10Q”, Texto Editores, Lisboa, 2015.
 C. Rodrigues, C. Santos, L. Miguelote, P. Santos, “Rumo à Química 10 – 10º Ano”, Areal Editores, 2021.
 C. C. Silva, C. Cunha, M. Vieira, “Química em Reação 10”, Porto Editora, 2021.

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