Química/ 3ª série

Roteiro de Aula
Objeto de conhecimento
Hidrocarbonetos
Habilidade
(EM13CNT104) Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao
ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de
diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a
eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais
e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

(EM13CNT307) Analisar as propriedades dos materiais para avaliar a

adequação de seu uso em diferentes aplicações (industriais, cotidianas,
arquitetônicas, tecnológicas, entre outras) e/ou propor soluções
seguras e sustentáveis considerando seu contexto local e cotidiano.
Hidrocarbonetos
Alcanos e ciclanos

Alcenos e ciclenos

Alcinos
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Ramo da Utiliza os fabricação
indústria derivados de novos

PETROQUÍMICA
química do petróleo materiais

Tubos e conexões

Diversos plásticos

Borrachas sintéticas

Peças automobilísticas
 GÁS DE
PETRÓLEO

Destilação do petróleo
< 25 °C
GASOLINA
< 25-60 °C

NAFTA
< 60-180 °C

PARAFINA
< 180-220 °C

DIESEL
< 220-250 °C

ÓLEO
< 250-300 °C
COMBUSTÍVEL
ÓLEO
< 300-350 °C
LUBRIFICANTE
< 350 °C
Petróleo BETUME
Forno
 Fração do petróleo Aplicações

Gás Combustível e matéria-prima industrial

PETROQUÍMICA

Gasolina
Solvente, combustível, matéria-prima
Querosene industrial
Óleo diesel
Óleo lubrificante e parafina Óleos e graxas para lubrificação

Formados por átomos de

carbono (C) e hidrogênio (H)
PETROQUÍMICA

Link do vídeo caso queria baixar: https://www.youtube.com/watch?v=s5_jEwZbEqE

 Os hidrocarbonetos podem ter:

Alcanos ou parafinas
Cadeia Cadeia
aberta aromática

Alcanos Alcenos Hidrocarbonetos

que contêm anéis
Alcinos Alcadienos Cadeia
aromáticos
fechada

Ciclanos Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados, isto

Alcanos ou parafinas
é, apresentam somente ligações simples entre carbonos:

Ligações simples Cadeia normal ou ramificada:

heptano
Cadeia aberta

CnH2n+2
2-etil-pentano
 Nomenclatura de hidrocarbonetos
União Internacional de
IUPAC
Química Pura e Aplicada

Prefixo Infixo Sufixo

Infixo Tipo de
ligação
an Simples
O infixo indica o tipo de ligação
en Dupla
in Tripla
 Nomenclatura de hidrocarbonetos
Prefixo Número de carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
O prefixo indica Pent 5
o número de Hex 6
carbonos. Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
 Nomenclatura de hidrocarbonetos
Sufixo Composto
orgânico
o Hidrocarboneto
O sufixo indica ol Álcool
o tipo de função al Aldeído
orgânica. ona Cetona
oico Ácido
Carboxílico
 1 carbono

Alcanos de cadeia normal

Terminação “o”
porque é um 2 carbonos
Prefixo = met
hidrocarboneto. Prefixo = Et

1 CH4 Metano
1 2
CH3 ─ CH3 Etano

Prefixo = Pent Ligação simples

1 2 3 4 5 Infixo = an
CH3 — CH2 —CH2 —CH2 — CH3

Infixo = an Pentano
 1 3

Nomenclatura dos Alcanos

1 2 3 4 5 6
2 4

Pref: but Inf: an suf: o

Pref: hex Inf: an suf: o
Butano
Hexano

2 4 6 8
1
9 Pref: non Inf: an suf: o
3 5 7
Nonano
 70% de C₄H₁₀ C₃H₈
CH4

Aplicações dos alcanos

Gás natural Butano e propano
CH4 (g) + 2O2(g)  CO2(g) + 2H2O(g)

Encontrado no subsolo, folhas

das plantas, ceras de abelhas Alcanos sofrem
combustão com
CH4
facilidade!
Metano
Biogás
 Solubilidade

Propriedades dos alcanos

São estáveis (baixa EM ÁGUA
reatividade)

Ligações
sigmas fortes
As moléculas dos
alcanos são apolares
Quanto ao estado físico
Quantidade de Carbonos Estado Físico
Até 4 carbonos Gasosos
De 5 a 17 carbonos Líquidos
18 ou mais carbonos Sólidos
2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O
Combustão completa

Aplicações dos alcanos

2 C4H10 + 9 O2  8 CO + 10 H2O
Combustão incompleta
2 C4H10 + 5 O2  8 C + 10 H2O Combustão incompleta

Em Automóveis com A combustão Fábricas usam

seus motores regulados, incompleta leva a a combustão
deve ocorrer combustão formação do CO incompleta p/
completa, (produção que é tóxico produção de
apenas de CO2) (causa morte). carbono.
São hidrocarbonetos de cadeia aberta

Alcenos ou olefinas
que apresentam uma ligação dupla

Uma ligação dupla Eles podem ter cadeia

normal ou ramificada:

Hept-2-eno
Cadeia aberta

CnH2n
4-metil-hex-2-eno
 Nomenclatura dos Alcenos
1 2 3 4
Indicar a posição da insaturação. CH3 — CH2 —
— CH2 — CH3
O carbono insaturado leva a
Infixo = en But-2-eno
menor numeração possível.

1 2 3 4 Alcadieno
CH2 —
— CH — CH2 — CH3
1 2 3 4 5
CH2 —
—C— — CH — CH —CH
But-1-eno
2 3
Infixo = en
Pent-1,2-dieno duas ligações
duplas
 2 4 6

Nomenclatura dos Alcenos

As insaturações
1 ficam com o
7
3 5 menor número

Pref: Hept N° do C= 3 Inf: en suf: o

Hept-3-eno
7 5 3 1
6 4 2

Pref: Hept N° do C= 2 e 4 Inf: dien suf: o

Hept-2,4-dieno
Solubilidade
São reativos
em ÁGUA

Propriedades dos Alcenos

Ligação
dupla
moléculas apolares

Quanto ao estado físico

Quantidade de Estado Físico
Carbonos sobreposição da ligação
Até 4 carbonos Gasosos dupla: a nuvem eletrônica
De 5 a 16 carbonos Líquidos exposta aumenta a
reatividade!
17 ou mais carbonos Sólidos
Encontrados em óleos minerais e em gases naturais

Aplicações dos Alcenos

Craqueamento da nafta

Etileno
Amadurecimento
das frutas
Alceno mais
simples
 No Brasil, o álcool comum
é produzido a partir da

Aplicações dos Alcenos

cana-de-açúcar

em países ricos em petróleo, ele

pode ser obtido a partir do etileno

P, T
CH2CH2 + H2O CH3CH2OH
Catalisadores
Etileno Etanol
 Duas ligações

Aplicações dos Alcadienos

duplas

Um dieno importante é
o 2-metil-but-1,3-dieno,
conhecido como isopreno:
formadores dos
óleos essenciais
ou aromáticos

Família dos
terpenos
 Aplicações dos Alcadienos
Alimentos coloridos

β-caroteno

do latim: carota, cenoura

 Alcinos

São reativos

Alcinos
Apresentam cadeia Solubilidade
aberta e insaturada em água
(lig. tripla) Ligação tripla

Os pontos de fusão e ebulição

CnH2n-2 são ligeiramente maiores que
os dos alcanos e alcenos!
 Nomenclatura dos Alcinos
Indicar a posição da insaturação. 1 2 3
CH —
— C — CH3
—
O carbono insaturado leva a
menor numeração possível Infixo = in Prop-1-ino

1 2 3 4 1 2 3 4

Infixo = in But-2-ino Infixo = in But-1-ino

 4 6
2

Nomenclatura dos Alcinos

1
3
5

Pref: Hex N° do C= 2 Inf: in suf: o

Hex-2-ino
7 5 3 1
6 4 2

Pref: Hept N° do C= 3 Inf: in suf: o

Hept-3-ino
 Aplicações dos Alcinos
Altamente
combustível na
3000 °C
presença do
oxigênio
Maçarico (solda)
Ciclanos não ramificados 1 1 2

Hidrocarbonetos Cíclicos
Use-se o prefixo “ciclo” e a ordem da 4 2 6 3
numeração da cadeia não importa.
5 4
3
Ciclenos não ramificados Ciclobutano Ciclohexano

5 As insaturações
2
ficam com o
menor número
4 3
Ciclopenteno Ciclohex-1,3-dieno
 O termo aromático vem do tolueno que possui um odor forte.

Hidrocarbonetos aromáticos
Benzeno
Usando como solvente
Líquido, inflamável e tem (iodo, graxas, ceras);
odor doce e agradável

Usando na produção
de fenol, anilina,
plásticos, tintas, etc.
 Aplicações dos Aromáticos
É tóxico e tem ação
Séc. XX era usado como loção pós-
cancerígena
barba por conta do cheiro agradável

Tem sido substituído como

solvente aromático por outros
hidrocarbonetos (tolueno)
 Naftaleno

Aplicações dos Aromáticos

Dois anéis
aromáticos
condensados

Obtido por meio

da destilação do
alcatrão da hulha
Tem ação cancerígena

danifica a produção de glóbulos vermelhos,

acarretando em anemia hemolítica
 Exercício

Nomeie os hidrocarbonetos a seguir:

a) d)
Ciclopentano
Hept-2,4-dieno

b) e) Pent-2-eno
Pentano

c) f) Cicloheptano
Hex-3-ino
 Exercício

Escreva as estruturas dos compostos orgânicos a partir de seu nome:

a) Butano d) pent-1-eno

b) Ciclopropano e) Benzeno

c) Hept-3-ino f) Oct-2,6-dieno
 Exercício

Desenhe as fórmulas estruturais e nomeie os compostos conforme a

descrição:

a) Cadeia aberta de 5 carbonos com 2 insaturações no carbono 1 e 4;

Pent-1,4-dieno
a) Cadeia fechada com 7 carbonos saturados;

Cicloheptano

a) Cadeia aberta de 8 carbonos, com uma ligação tripla no carbono 3;

Oct-3-ino
 Hidrocarbonetos ramificados
Cadeia com maior
Nomear a cadeia principal número de carbonos
sequenciais

Ramificação
2 3 2 4
5 5 6
3 2 4 3
1
1
Ramificação
4 1
Ramificação
 Hidrocarbonetos ramificados
No caso de duas a cadeia principal é
sequências iguais a mais ramificada

4 ramificações 3 ramificações 2 ramificações

 Hidrocarbonetos ramificados
Podem existir duas ou
mais cadeias principais
equivalentes

Insaturações devem estar na cadeia principal

Ramificação

Ramificação
 Numeração da cadeia principal
Se a cadeia for saturada Se a cadeia for instaurada

2 4 6
1 3 5

ramificação  menor Instauração  menor

número possível número possível

5 4 3 2 1
Grupo funcional

Grupo funcional > insaturação > ramificação

 isopropil sec-

Principais substituintes
Grupos substituintes propil

-CH2CH2CH2CH3 butil

sec-butil

A terminação ano é trocada por il ou ila

terc-butil
-CH3 -CH2CH3 -CH2-CH2-CH3

Metil etil Propil isobutil

 Principais substituintes
Vinil
β- naftil (a)

Fenil

α- naftil (a)

Benzil
 Três “metil”

Hidrocarbonetos ramificados
Identificar a cadeia principal

Identificar os substituintes
1 2 3 4 5
O nome do substituinte vem
antes 2,2,4 - Trimetilpentano
As insaturações são indicadas
por números antes do infixo. 1
1 lig. dupla
Três “metil”
Terminação “o” 3 5
2 4

2,4,4 – Trimetilpent-1-eno
 5

8 6 4 6
2
7
4
3 1
3 5
1

2 N° do Cram= 4
N° do Cram= 4 Nome subst.= metil
Nome subst.= metil Pref = hex
Pref = oct
Inf: en
Inf: an
Suf: o
Suf: o 4-metiloctano
4-metilhex-2-eno
 ciclanos ramificados
Não é necessário numeração Número de substituintes

1
6 2
Ramificação etil 5 3
4

Etilciclopentano
Cadeia principal
3-etil-1,1-dimetilciclohexano
 Ordem alfabética Cicloalcenos

ciclanos ramificados
Também é um Ciclobuteno
critério de
numeração
3
metil
4 2
metil 3-metilciclopenteno
5 1
2

1 3
etil 1 4 3-etil-1-metilciclobuteno
metil
1- etil - 2- metilciclopropano 2 3
etil
 Hidrocarbonetos Aromáticos
CH3
CH3 1 Outra forma de indicar as
1
CH3 2 2 posições de dois substituintes
3 R
CH3
1
1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno orto 2 6 orto
orto-dimetilbenzeno meta-dimetilbenzeno
meta 3 5
4 meta
CH3
para
1
2
1,4-dimetilbenzeno Orto Posição 1,2
3
4 para-dimetilbenzeno Meta Posição 1,3
Para Posição 1,4
CH3
 Exercício

PUC-PR Dado o composto:

os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são,

respectivamente:
a) metil, etil e benzil. d) metil, etil e fenil.
b) fenil, etil e metil. e) benzil, etil e metil
c) hexil, etil e metil.
 Exercício

Nomeie os compostos abaixo:

a) 4-etil-1-metilbenzeno ou p-etil-
tolueno

b) 4,6,8-trimetilnon-2-eno

c) 2-terc-butil-heptano
REFERÊNCIAS

CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem

do cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010.

REIS, Martha. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. v. 3, 1ª ed. Ed FTD,

São Paulo, 2010.

CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem

do cotidiano. v. 3, 5ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2009.

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. v. 3, 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004.

LISBOA, J. C. F. Ser Protagonista Química. v. 3, Editora SM. 2011.

SANTOS, W.; MOL, G. Química cidadã. Vol 3, 2ª ed. Ed Nova Geração, São Paulo,
2013.