A

CONQUISTA
DA QUÍMICA

C03

M
atemática
astigada
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IV. Densidade: menos densos que a água.

AULA 03 - GRUPOS FUNCIONAIS 1
Álcool
É a classe de compostos que apresenta o grupo
hidroxila (–OH) ligado a carbono saturado.
Exemplos: H₃COH, C₂H₅OH
Propriedades:
I. Polaridade: são polares e fazem ligação de
hidrogênio entre si e com a água.
II. Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações
de hidrogênio, têm pontos de fusão e ebulição
mais elevados que os hidrocarbonetos de massa
molecular próxima.
III. Fase de agregação:
monoálcoois até 12 C: líquidos
poliálcoois até 5 C: líquidos viscosos
poliálcoois a partir de 6 C: sólidos
IV. Densidade:
monoálcoois: menos densos que a água.
poliálcoois: mais densos que a água.
V. Solubilidade: os de baixa massa molecular são
solúveis em água. A solubilidade diminui conforme
cresce a cadeia carbônica.
Nomenclatura:
Butan-2-ol
Aldeído
É a classe de compostos que apresenta o
oxigênio na ponta da cadeia, fazendo ligação dupla
com o Carbono. Exemplo:
V. Solubilidade: os de baixa massa molecular são
levemente solúveis em água. A solubilidade
diminui conforme cresce a cadeia carbônica.
Nomenclatura
3 – metilbutanal
Cetona
É a classe de compostos que apresenta o grupo
carbonila (C = O) oxigênio entre carbonos.
Exemplos:
,
Propriedades:
I. Polaridade: são polares. Não fazem ligação de
hidrogênio entre si, mas fazem com a água.
II. Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os
dos aldeídos de massa molecular próxima e mais
baixos que dos álcoois de massa próxima.
III. Fase de agregação:
Cetonas com 3 ou 4 C: líquidas
IV. Densidade: menos densas que a água.
V. Solubilidade: são solúveis em água.
Nomenclatura:
3–metil–butan-2-ona

Ácido Carboxílico
Propriedades:
É a classe de compostos que apresenta o grupo
I. Polaridade: são polares. Não fazem ligação de carboxila na ponta da cadeia. Exemplos:
hidrogênio entre si, mas podem fazer com a água.
II. Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os
dos hidrocarbonetos e éteres de massa molecular
próxima e mais baixos que dos álcoois de massa
próxima. Exemplos:
III. Fase de agregação:
Aldeídos com 1 ou 2C: gasosos HCOOH, H₃C – COOH,
Demais aldeídos: líquidos
IV. Densidade: menos densos que a água.

2 C3 • Grupos Funcionais 1
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Propriedades:
I. Polaridade: são muito polares. Fazem o dobro
das ligações de hidrogênio que as moléculas de
álcool.
Notas
II. Pontos de fusão e ebulição: são mais altos que
dos álcoois de massa molecular próxima.
III. Fase de agregação:
Monoácidos com até 9 C: líquidos
Demais: sólidos brancos.
IV. Densidade: mais densos que a água.
V. Solubilidade: os ácidos com até 4 C são
solúveis. Os demais, praticamente insolúveis.
Nomenclatura:

Ácido 2 – metilpropanóico

ATENÇÃO!!
Os conceitos de polaridade, pontos de
fusão e ebulição e solubilidade estão aqui
apresentados por uma questão de
familiaridade, e serão tratados em detalhes
em uma aula futura.

A parte de fases de agregação e densidade

são meramente informativas, não sendo
necessário lembrar para fazer uma prova de
vestibular.

C3 • Grupos Funcionais 1 3
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Questões da Aula A fórmula estrutural da testosterona é assim

representada:
Questão 1
No alcatrão da hulha são encontradas, entre
outras, as substâncias A e B:

Observa-se que este composto apresenta grupos

Diga se A e B são, ou não, álcoois. característicos das funções:
a) ácido carboxílico e fenol.
Questão 2 b) ácido carboxílico e álcool.
A presença da vitamina A na dieta alimentar é c) aldeído e álcool.
importante porque, entre outras coisas, ela está d) cetona e aldeído.
relacionada à manutenção de uma boa visão. e) cetona e álcool.
Dentro do organismo, essa vitamina se converte
em retinal, que participa de um conjunto de Questão 4
reações químicas que ocorrem nos olhos e que Bodes e cabras possuem um odor muito
são responsáveis pelas informações visuais que desagradável. Os responsáveis por isso são três
são emitidas para o cérebro. As fórmulas ácidos, que, quando descobertos, receberam os
estruturais da vitamina A e do retinal aparecem a nomes de caproico, caprílico e cáprico. Os nomes
seguir: sistemáticos IUPAC desses ácidos são,
respectivamente, hexanoico, octanoico e
decanoico. Represente as fórmulas estruturais de
cada um deles.

Questão 5
(FEI) O isopropanol é preparado pela reação do
a) A vitamina A é um hidrocarboneto, um álcool ou
propeno com ácido sulfúrico, seguido de
um aldeído? Explique.
tratamento com água. As fórmulas e funções
b) O retinal é um hidrocarboneto, um álcool ou um
orgânicas dos dois compostos sublinhados são,
aldeído? Explique.
respectivamente:
Questão 3 a)
(UFPB) A testosterona, o hormônio masculino
produzido nos testículos, é responsável pelos
efeitos observados no corpo dos jovens durante a b)
adolescência, tais como desenvolvimento dos
órgãos sexuais, mudança de voz, aparecimento de c)
pelos no rosto, no púbis e nas axilas. É d)
responsável também pela maior massa muscular
e)
dos homens em relação às mulheres.

4 C3 • Grupos Funcionais 1
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Treinamento Questão 9
Escreva o nome dos seguintes aldeídos:
Questão 6
Sobre o etanol, responda:
a) Quantos elementos químicos constituem sua a)
molécula?
b) Quais são esses elementos?
c) Qual é a fórmula molecular desse composto?
d) Quantos átomos há, ao todo, na sua molécula? b)
e) Por que essa substância jamais deve ser
manipulada próximo de fogo ou de faíscas?
f) Cite dois usos dessa substância.

Questão 7
(Udesc) Diversos tipos de combustível têm em sua
formação compostos orgânicos; entre eles, o gás c)
natural, a gasolina, o álcool e o gás liquefeito de
petróleo. Os compostos orgânicos presentes
majoritariamente nesses combustíveis são,
d)
respectivamente:
a) propano, isoctano, metanol e mistura de
hidrocarbonetos C₇ e C₈.
b) butano, hidrocarbonetos saturados, álcool
isopropílico e metano.
c) metano, hidrocarbonetos de cadeia curta,
metanol e mistura de butano e propano. e)
d) butano, hidrocarbonetos aromáticos, etanol e
metano.
e) metano, hidrocarbonetos saturados, etanol e
mistura de butano e propano.
Questão 10
Questão 8
(Fuvest) Pentanal, conhecido também como
Dê nome aos seguintes compostos: valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula
molecular:
a)
a) C₃H₆O
b) C₄H₈O
c) C₄H₈O₂
b)
d) C₅H₁₀O
e) C₅H₁₀O₂
c)
Questão 11
(Fuvest) Um composto orgânico com a fórmula
molecular C₃H₇OH deve ser classificado como:
d)
a) ácido.
b) álcool.
c) aldeído.
e) d) base.
e) fenol.

C3 • Grupos Funcionais 1 5
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O grupo funcional comum às três substâncias

Questão 12
corresponde à seguinte função orgânica:
O composto A é responsável pelo aroma da
a) éter.
margarina e o composto B, pelo odor da manteiga
b) álcool.
rançosa. Diga se A e/ou B pertencem ao grupo das
c) cetona.
cetonas.
d) aldeído.

Questão 14
(UFG) A equação química de conversão do
citronelol em citronela é mostrada a seguir.

Questão 13 Nessa reação, tem-se a conversão de um:

(UERJ) As fragrâncias características dos perfumes a) fenol em aldeído.

são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe b) álcool em aldeído.
as estruturas químicas de três substâncias c) fenol em cetona.
comumente empregadas na produção de d) álcool em cetona.
perfumes: e) aldeído em cetona.

Questão 15
Dê o nome dos seguintes compostos:

a)

b)

c)

d)

6 C3 • Grupos Funcionais 1
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Questão 16
(UFPel) O mel é a substância viscosa, aromática e
açucarada obtida a partir do néctar das flores e/
ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melíficas
produzem. Seu aroma, paladar, coloração,
viscosidade e propriedades medicinais estão
diretamente relacionados com a fonte do néctar
que o originou e também com a espécie de abelha
que o produziu. Apesar do mel ser basicamente
uma solução aquosa de açúcares, seus outros
componentes, aliados às características da fonte
floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de
complexidade.
A composição química do mel é bastante variável,
com predominância de açúcares do tipo
monossacarídeos, principalmente a glicose e a
frutose.
Na estrutura da glicose e da frutose podem ser
identificados os grupos funcionais _____ e _____, que
representam as funções orgânicas _____ e _____ na
glicose, e _____ e _____ na frutose.
Assinale a alternativa que completa correta e
respectivamente os espaços acima.
a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido
carboxílico; álcool.
b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool;
cetona.
c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol;
cetona.
d) carboxila; amino; ácido carboxílico; amina; éster;
hidrocarboneto.
e) amino; carbonila; amina; éster; hidrocarboneto;
aldeído.
C3 • Grupos Funcionais 1
Questão 17
(UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro.
Isso se deve ao fato de os seres humanos
apresentarem, junto à pele, glândulas que
produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura
desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que
permite a animais de faro bem desenvolvido
conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar
tal discriminação, um pesquisador elaborou uma
mistura de substâncias semelhantes à produzida
pelo dono de um cão. Para isso, ele usou
substâncias genericamente representadas por:
a) RHCO
b) RCOOH
c) RCH₂OH
d) RCOOCH₃
Questão 18
(Unemat-adaptada) Encontram-se listados abaixo
alguns compostos orgânicos comuns no cotidiano
e suas fórmulas moleculares:
C₂H₆O – álcool de bebidas alcoólicas.
C₂H₄O₂ – ácido acético do vinagre.
C₄H₁₀ – gás do botijão de gás de cozinha.
(C₅H₈)ₙ – borracha de pneus.
C₃H₆O – acetona para remover esmaltes.
C₆H1₂O₆ – glicose do açúcar e do mel.
Assinale a alternativa INCORRETA.
a) Dos exemplos dados, apenas a borracha e a
acetona são hidrocarbonetos.
b) A fórmula mínima da glicose é CH₂O.
c) O ácido acético possui ligação dupla na
molécula.
d) O gás do botijão de gás de cozinha é o butano.
e) O álcool das bebidas alcoólicas é o etanol.
O texto abaixo serve como subsídio para
responder às questões 19 e 20.
As fitotoxinas são um grupo de substâncias
(metabólitos) que em determinadas concentrações
podem ser tóxicas às plantas. Dentre essas
fitotoxinas estão os ácidos orgânicos alifáticos
monocarboxílicos de cadeia normal com dois (2),
três (3) ou quatro (4) carbonos na sua estrutura
molecular, oriundos da fermentação da celulose,
principalmente, em condições de anaerobiose do
solo.
7
 A CONQUISTA DA QUÍMICA

Questão 19 e)

(UFPel) Sobre a estrutura dos compostos citados

no texto como fitotoxinas, é correto afirmar que:
I. eles apresentam o grupo carboxila na estrutura f)
molecular.
II. a substância com três carbonos tem somente
carbono primário e secundário na estrutura.
III. todos pertecem à função hidrocarboneto.
IV. são compostos de caráter ácido.
g)
Estão corretas apenas as afirmativas
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e III.
h)
Questão 20
(UFPel) Os nomes que identificam os compostos
relacionados como fitotoxinas no texto são,
respectivamente:
a) ácido metanoico, ácido butanoico e ácido
hexanoico.
b) ácido acético, butanol e propanal.
c) etanol, propanal e butanona. i)
d) ácido etanoico, ácido propanoico e ácido
butanoico.
e) etanol, propano e ácido butanoico.

Questão 21
Dê o nome dos compostos a seguir.
j)

a)

Questão 22
b) Represente a fórmula estrutural das seguintes
substâncias:
a) álcool butílico;
b) álcool isobutílico;
c)
c) álcool sec-butílico;
d) álcool terc-butílico.

d)

8 C3 • Grupos Funcionais 1
 RESOLUÇÕES

Questão 6 Questão 11 - Alternativa B

a) Três.
b) Carbono, hidrogênio e oxigênio.
c) C₂H₆O.
d) Nove.
e) Porque é altamente inflamável e oferece
risco de incêndio, explosão e queimaduras.
f) Solvente e combustível.
Questão 7 - Alternativa E
Gás natural é o metano CH₄
A gasolina é feita basicamente de
hidrocarbonetos derivados do petróleo
Álcool comercial é o etanol É um álcool
gás liquefeito de petróleo também por
hidrocarbonetos majoritariamente butano e Questão 12
propano Somente A é cetona.
Questão 8 O item 'b' é um ácido carboxílico

a) butan-2-ol. Questão 13 - Alternativa D

b) etanol.
c) Pentan-1-ol.
d) pentan-3-ol.
e) ciclo-pentanol.
Questão 9
a) 2-metil-butanal.
b) 3-etil-pentanal.
c) 2,3,4-trimetil-pentanal.
d) 2-fenil-propanal.
e) 4-metil-pentanal.
Questão 10 - Alternativa D

Trata-se da função aldeído

Questão 14 - Alternativa B
C₅H₁₀O H

Álcool
Aldeido

C3 • Grupos Funcionais 1 9
 RESOLUÇÕES

Questão 15 III - Errado, pertencem a função ácido carboxílico

IV - Correto.
a) butanona. c) ciclo-pentanona. OBS: Ainda não houve teoria do item IV, porém,
b) hexan-3-ona. d) propanal não era necessário saber para chegar na
Questão 16 - Alternativa B alternativa. Além disso, o nome é sugestivo e está
aqui para você criar familiaridade.

Questão 20 - Alternativa D

Ácido etanoico

Ácido propanoico

Ácido butanoico

Carbonila

Questão 21
Hidroxila
a) ácido etanoico.
Parte 2: Na glicose as funções orgânicas são
b) ácido butanoico.
álcool e aldeído; na frutose álcool e cetona.
c) ácido propanoico.
Questão 17 - Alternativa B d) ácido heptanoico.
e) ácido metanoico.
f) ácido hexanoico.
g) ácido 2,3-dimetil-butanoico.
h) ácido 4-metil-benzoico (ou ácido para-metil-benzoico).
i) ácido 3-metil-butanoico.
j) ácido benzoico.

Questão 18 - Alternativa A Questão 22

A cetona não é um hidrocarboneto -- compostos
apenas com hidrogênio e carbono -- pois a cetona
contém oxigênio.

Questão 19 - Alternativa A
I - Correto. Ácidos carboxílicos possuem carboxila
II - Correto.

primário
primário

secundário

10 C3 • Grupos Funcionais 1