EM2120870INTRODUÇÃO À QUÍMICA MEDICINAL

1. A Química Medicinal é uma área que apresenta diversos

objetivos, sendo um dos principais a busca por novas
moléculas a serem usadas na terapêutica. Marque a
alternativa correta que descreve resumidamente as etapas
principais usadas para essa busca.

Adaptado de SILVA, Elenilson Figueiredo da; SILVA, Carlos

da; BRUM, Lucimar Filot da Silva. Fundamentos De Química
Medicinal. 1 ed. Porto Alegre: SAGAH, 2018.

descoberta, inovação e desenvolvimentos de fármacos.

otimização, latinização e desenvolvimento de fármacos.

desenvolvimento, planejamento e otimização.

descoberta, otimização e desenvolvimento de fármacos.

otimização, modelagem molecular e desenvolvimento de fármacos.

Data Resp.: 16/09/2023 16:13:51

Explicação:

A resposta certa é: descoberta, otimização e desenvolvimento de fármacos.

2. Qual dos produtos de origem natural abaixo descritos

apresenta atividade antitumoral?

Cloroquina.

Ácido lisérgico.

Metisergida.

Penicilina G.

Vincristina.
Data Resp.: 16/09/2023 16:26:54

Explicação:

A resposta certa é: Vincristina.

 ASPECTOS GERAIS DE MECANISMO DE AÇÃO

3. São exemplos de pares de diastereoisômeros:

cis-retinal e trans-retinal

L-metildopa e D-metildopa

(S)-propranolol e (R)-propranolol

(R)-talidomida e (S)-talidomida

(2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno
Data Resp.: 16/09/2023 16:22:26

Explicação:

A resposta certa é: (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno

4. Quanto ao modo de ação, os fármacos podem ser

classificados como estruturalmente inespecíficos e específicos.
Assinale a alternativa que caracteriza os fármacos
estruturalmente específicos.

Interagem de maneira sempre efetiva com seus alvos biológicos, independentemente

do tipo de interações/forças intermoleculares envolvidas.
Ligam-se aos receptores seguindo o modelo chave-fechadura, mas não
desencadeiam resposta biológica.
Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais
efetiva quanto melhor for a complementariedade entre as partes.
Geralmente, não têm especificidade para nenhum sítio receptor, ligando-se a
qualquer um, a depender da sua estrutura química.
Podem se ligar a diferentes tipos de receptores, pois não dependem da
complementariedade molecular.
Data Resp.: 16/09/2023 16:22:42

Explicação:

A resposta certa é: Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que

poderá ser mais efetiva quanto melhor for a complementariedade entre as partes.

EM2120454ESTRATÉGIAS DE MODIFICAÇÃO MOLECULAR

5. A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade
antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no
tratamento da hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado a
partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost.
Assinale a alternativa que contém as estratégias usadas nesse
planejamento:

Anelação e simplificação molecular.

Hibridação e retroisomerismo.

Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.

Rigidificação e homologação molecular.

Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular.

Data Resp.: 16/09/2023 16:20:50

Explicação:

A resposta certa é:Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.

6. Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de

retroisomerismo, podemos afirmar que:

Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados

retroisósteros.
Grupos chamados retroisósteros têm diferentes pontos de interação com o receptor.
A aplicação do retroisomerismo visa somente melhorar as características
farmacocinéticas.
A lidocaína e a procaína apresentam grupos chamados retroisósteros.
Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função
amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH.
Data Resp.: 16/09/2023 16:20:30
 Explicação:

A resposta certa é:Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como

exemplo a função amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH.

EM2120456QUÍMICA COMPUTACIONAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS

7. Sobre a Síntese Orientada pela Diversidade Estrutural,

assinale a alternativa correta:

A estratégia de ramificação dos caminhos sintéticos baseia-se no uso de diferentes

materiais de partida reagindo com um único reagente, levando à produção de
moléculas com arquitetura molecular distinta.
A síntese orientada pela diversidade estrutural permite a síntese de um banco de
compostos com elevada diversidade estrutural, possibilitando maiores chances de
alcançar um composto ativo para um alvo conhecido.
A diversidade estrutural de uma série de compostos é primariamente dependente da
diversidade das estereoquímicas, os esqueletos moleculares centrais são menos
importantes.
Na síntese orientada pela diversidade estrutural, o composto de interesse ou série de
compostos não apresenta uma estrutura particular, desta forma a análise
retrossintética não pode ser realizada na condução da síntese por este método.
A diversificação estrutural pode ser alcançada por meio da variação de quatro
elementos básicos: o primeiro são os blocos de síntese, o segundo são os grupos
funcionais, o terceiro é a estereoquímica e o quarto são variação de técnicas
sintéticas.
Data Resp.: 16/09/2023 16:25:56

Explicação:

A resposta certa é: Na síntese orientada pela diversidade estrutural, o composto de

interesse ou série de compostos não apresenta uma estrutura particular, desta forma a
análise retrossintética não pode ser realizada na condução da síntese por este método.

EM2120455METABOLISMO DE FÁRMACOS

8. Uma das principais reações de biotransformação de fase II é a

glicuronidação. As opções a seguir trazem informações sofre
essa importante reação, assim, assinale a alternativa incorreta
sobre o tema:
 Os metabólitos formados pela glicuronidação são altamente polares e,
consequentemente, hidrofílicos, devido às inúmeras hidroxilas presentes na unidade
do ácido glicurônico conjugado ao substrato.
A enzima que catalisa a transferência do ácido glicurônico para seu substrato é
chamada de UDP-glicuroniltransferase (UGT).
Dependendo da função química presente no substrato que participa da catálise, a
glicuronidação poderá formar metabólitos do tipo O-glicuronato, N-glicuronato ou acil-
glicuronato.
O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido glicurônico do
doador ativo glutationa para funções do substrato do tipo hidroxila, ácido carboxílico,
amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol.
A glicuronidação, assim como outras reações de conjugação, envolve a presença de
um cofator, que, para essa reação, é o ácido UDP-glicurônico.
Data Resp.: 16/09/2023 16:17:09

Explicação:

A resposta certa é: O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido

glicurônico do doador ativo glutationa para funções do substrato do tipo hidroxila, ácido
carboxílico, amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol.

9. De maneira geral, as reações de metabolismo de fase I

tendem a formar compostos de caráter nucleofílico, como
hidroxilas, porém há um tipo de reação de fase I que pode
formar compostos de caráter eletrofílico que, em geral,
apresentam elevada toxicidade. Qual alternativa apresenta a
reação de fase I discutida na questão?

Epoxidação de alcino.

N-desalquilação de amina secundária.

Hidrólise de éster.

Redução de azocomposto.

Hidroxilação de carbono α-halogênio.

Data Resp.: 16/09/2023 16:15:30

Explicação:

A resposta certa é: Epoxidação de alcino.

EM2120457BASES QUÍMICAS E FARMACOLÓGICAS DE MECANISMOS DE AÇÃO

10. No quesito relação estrutura-atividade dos glicosídeos
cardiotônicos, marque a alternativa correta:

As hidroxilas presentes em C3 e C14 da porção não glicídica devem necessariamente

apresentar configuração α para manutenção da atividade.
A configuração dos ciclos esteroidais da porção glicona deve ser encadeada na forma
trans/ cis/trans para sua atividade.
A integridade do anel γ-lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua hidrólise
impacta na atividade dos heterosídeos cardiotônicos.
Apesar de a única diferença estrutural entre a digoxina e a digitoxina ser a presença
de uma hidroxila em C12 da genina, isso não é suficiente para impactar diferenças
farmacológicas entre eles.
A porção glicona da molécula melhora apenas atividades farmacocinéticas dos
glicosídeos cardiotônicos.
Data Resp.: 16/09/2023 16:15:01

Explicação:

A resposta certa é:A integridade do anel γ-lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua
hidrólise impacta na atividade dos heterosídeos cardiotônicos.