Escola Superior da Amazônia

Curso de Graduação em Farmácia

FARMACOBOTÂNICA
Prof.ª Natacha Costa da Rocha Galucio
Turma: Far8nc

Química Orgânica III

Reações eletrocíclicas e exemplifique sua aplicabilidade no contexto

farmacêutico

Michel Farias Ribeiro

Belém-PA
2019
As ciclizações descritas a seguir não ocorrem via compostos iônicos, nem via intermediários
reativos, Elas representam uma classe de reações distinta que pode ser chamada de reações
eletrocíclicas ou pericíclicas. Entre todos os mecanismos reacionais foram os das reações
eletrocíclicas os menos entendidos até os anos 60 do século passado, quando foi elaborada a
teoria da simetria dos orbitais moleculares (Molecular Orbital, MO) que, de repente, deu uma
explicação satisfatória a todas essas reações e seus produtos Como não são reações de
carater iônico nem radicalar, então a maioria dos fatores que influencia na SN e na SR não
tem relevância. A polaridade do solvente, a adição de iniciadores ou inibidores de radicais não
influenciam nas reações eletrocíclicas; para algumas ciclizações nem catalisador se conhece.
Apenas a temperatura e a incidência de luz UV são decisivas para o seu andamento e sua
direção. Todas as tentativas de isolar ou comprovar compostos intermediários falharam. Isto se
deve ao fato de que essas reações ocorrem em somente uma etapa, através de um complexo
transitório que não tem tempo de vida própria. A quebra de ligações dentre os substratos e a
formação de novas ligações ocorre num processo sincronizado Entre os processos
eletrocíclicos conhecidos são preferidos aqueles onde 6 elétrons são em movimento. Isto tem a
ver com a regra de Hückel que dedica vantagens energéticas ao conjunto de (4n-2) elétrons. O
estudo de reações pericíclicas, as quais podem ser definidas como uma reorganização
concertada de ligações químicas, através de um arranjo cíclico de átomos continuamente
interligados processo, a reação ocorre através de um estado de transição conjugado e o
número de átomos no arranjo cíclico é usualmente seis, podendo conter outros números. Os
principais tipos de reações pericíclicas são: reações eletrocíclicas, reações de cicloadição,
reações de rearranjo sigmatrópico, reações queletrópicas. As reações eletrocíclicas
apresentam uma grande importância para química medicinal devido a sua atividade biológica,
sendo principalmente utilizados como anticâncer, antibacteriano, antidepressivos,
antiinflamatórios, herbicidas e entre outras aplicações. Além disso, estes compostos são muitas
vezes utilizados como precursores de inúmeras reações em síntese orgânica. Estudos recentes
mostraram que no cérebro humano receptores de H3 são localizados nas áreas de cognição,
no hipocampo. Nessas regiões estão associados o neurotransmissor histamina com outras
aminas sintetizadas pelo organismo humano. Investigando o papel do neurotransmissor
histamina, verificou-se que ela inibe sua própria libertação e síntese na região central do
sistema nervoso (CNS), através da interação com receptores de H3. Por esse motivo,
consideráveis esforços tem sido dedicados no desenvolvimento de antagonistas potentes e não
imidadozólicos do receptor H3, pertencente à classe das G-proteínas.
Referências

Solomons, Graham. Química Orgânica - Vol. 2 – Editora LTC. 9ªEdição, 2009

Allinger, N. et al., Química Orgânica, 2a ed., Editora Guanabara Koogan S.A., Rio de Janeiro,
1978.

ARMIN FRANZ ISENMANN. PRINCÍPIOS DA SÍNTESE ORGÂNICA. 2 a edição Timóteo, MG

Edição do Autor 2018