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TUTORIA DE QUÍMICA FARMACÊUTICA

Atividade – Responda as questões abaixo:

1. Podemos falar sobre as propriedades físico-químicas e ação dos fármacos:


I- As propriedades físico-químicas dos fármacos influem diretamente na ação biológica dos
fármacos, sendo apropriado se referir a elas como propriedades biofarmacêuticas. Exemplos
de tais propriedades incluem solubilidade, coeficientes de partição óleo/água, difusividade, grau
de ionização, polimorfismo, que, em suma, são determinadas pela estrutura química das
substâncias.
II- As propriedades físico-químicas dos fármacos estão intimamente relacionadas com as
fases farmacêutica (absorção) e farmacocinética, repercutindo diretamente na sua
biodisponibilidade e no tempo de meia vida do fármaco. A estrutura química (incluindo a
estereoquímica) é essencial para a ação do fármaco em um receptor específico (fase
farmacodinâmica).
( ) A) Somente a afirmativa II está correta
( ) B) As afirmativas I e II estão corretas e a afirmativa II complementa a I
( )C) Somente a afirmativa I está correta
( ) D) As afirmativas I e II estão corretas e a afirmativa II não complementa a I
( ) E) As afirmativas I e II estão incorretas

2. A quinina é um alcaloide de gosto amargo, isolado de uma planta amazônica do gênero


Cinchona, que possui atividade antimalárica por interagir com receptores no vacúolo digestivo
do Plasmodium (agente causador da malária), evitando assim a conversão da hemoglobina
digerida em hemozoína (pigmento malárico), causando a morte do mesmo. Por apresentar
toxicidade elevada, vários análogos foram sintetizados, e encontram-se na clínica até hoje. As
estruturas desses fármacos são apresentadas abaixo. Defina grupo farmacofórico e o circule
nas estruturas dos antimaláricos apresentados.
ESCOLA SUPERIOR DA AMAZÔNIA – ESAMAZ
CURSO DE FARMÁCIA
FAR9NC

GLEICI CIBELLE OLIVEIRA DA ROCHA

QUÍMICA FARMACÊUTICA

Belém-PA
2019
3. Atualmente, muitos medicamentos de uso corrente consistem em misturas racêmicas
contendo um fármaco ativo e seu enantiômero em igual proporção. Considerando a
importância da estereoquímica para a segurança e eficácia de um fármaco, classifique as
alternativas abaixo como VERDADEIRO (V) ou FALSO (F). Justifique a(s) alternativa(s)
falsa(s).

( ) O enantiômero R de um fármaco pode não se comportar necessariamente de maneira igual


a um enantiômero S, motivo pelo qual devem ser considerados fármacos diferentes.
( ) Dois enantiômeros D e L de um fármaco, como a anfetamina, podem apresentar o mesmo
ponto de fusão, solubilidade e pKa, e mesmo assim, o enantiômero D ser mais potente que o
enantiômero L.
( ) A utilização de misturas racêmicas é sempre segura, pois os demais estereoisômeros
presentes em igual proporção ao eutômero são sempre inativos ou apenas apresentam menor
potência.
( ) A utilização de racematos na produção de medicamentos deve ser sempre criteriosamente
avaliada, uma vez que os distômeros podem apresentar elevada toxicidade.
4. Correlacione as colunas, com base nos tipos de interações fármaco-receptor:

(1) Forças de ( ) São as mais importantes interações não covalentes existente no sistema
dispersão biológico, sendo responsáveis pela manutenção das conformações
Bioativas de macromoléculas nobres, essenciais a vida.
(2) Forças ( )Ocorrem em função da interação entre cadeias ou subunidades apolares.
eletrostáticas
(3) Interações ( ) Interações de elevada energia, sendo irreversíveis.
hidrofóbicas
(4) Ligação de ( )Caracterizadas pela aproximação de moléculas apolares apresentando
hidrogênio dipolos induzidos.
(5) Ligação covalente ( )Resultantes da interação entre dipolos e/ou íons de cargas
opostas, cuja magnitude depende diretamente da constante dielétrica do meio e da distância
entre as cargas

5.As estruturas a seguir representam algumas moléculas importantes para a descoberta de B.

6.

7.

Nα-guanilhistamina A SK&F 91581

a) ( ) Simplificação molecular
b) ( ) Extensão da cadeia
c) ( ) Variação do substituinte
d) ( ) Substituição isostérica