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Isabella Cristina Diniz Costa

Experimento 05- ISOMERIA ÓPTICA- MEDIDA DA CONCENTRAÇÃO DE

UMA SOLUÇÃO DE SACAROSE.

Curso de Licenciatura em Química

Disciplina: Química Orgânica I (Prática)
Responsável: Profª Ma. Raíza Fonseca Xavier Lima

Uberaba
2023
SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO ......................................................................................................3

1.1 Isômeros ópticos ..............................................................................................3

1.2 1.2. Luz polarizada ..........................................................................................4
1.3.Sacarose ...........................................................................................................5
1.4.Lei de biot ........................................................................................................6

2. OBJETIVO ................................................................................................................7

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL. ...................................................................7

3.1. Materiais . ...........................................................................................................7

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ...........................................................................7

5. CONCLUSÃO .........................................................................................................9
6. REFERÊNCIAS .......................................................................................................9

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 1. INTRODUÇÃO

A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só ocorre em moléculas

quirais. O termo quiral se refere a ausência de simetria (assimétrico) e o termo quiral vem
da palavra grega “cheir”, que significa ‘mão’. Um objeto quiral não é idêntico a sua
imagem especular, isto é, a imagem e o objeto não são sobreponíveis. Existem vários
exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza.

A propriedade da quiralidade também se manifesta em nível molecular. Uma molécula

quiral não é idêntica a sua imagem no espelho, além de não possuir plano de simetria
(Figura 1).

Figura 1: : Molécula quiral e sua imagem no espelho plano

Para ocorrer a quiralidade em uma molécula, a mesma deve ter um ou mais carbonos
assimétricos ou possuir assimetria molecular devido a algum fator estrutural. Carbono
assimétrico é um carbono que está ligado a quatro grupos diferentes (Figura 3). O carbono
assimétrico também pode ser chamado de carbono assimétrico, estereocentro ou centro
quiral.

1.2.ISÔMEROS ÓPTICOS

Existem duas classes de isômeros ópticos (Figura 4): 1. Enantiômeros: são

estereoisômeros em que uma estrutura é a imagem especular da outra, além de não serem

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sobreponíveis. 2. Diasteroisômeros: são estereoisômeros que não são imagens
especulares um do outro e que não se sobrepõem. O termo enantiômero às vezes é
substituído por antípodas ópticos ou enantiomorfos e diastereômeros por
diasteroisômeros. Os enantiômeros possuem propriedades físicas (P.E.,P.F., densidade,
índice de refração etc.) idênticas. Por isso, uma mistura de enantiômeros é muito difícil
de ser separada. A separação (resolução) pode ser feita por métodos químicos ou
biológicos.

O primeiro químico que separou um par de enantiômeros foi Louis Pasteur em 1846.
Pasteur isolou os enantiômeros do sal tartarato de sódio e amônio por catação. Apesar de
muito parecidos, os enantiômeros podem apresentar várias propriedades, como cheiro,
sabor, propriedades biológicas e químicas, completamente diferentes (figura 2)

Figura 2: Enantiômeros e Diasteroisômeros

Os enantiômeros só exibem comportamentos diferentes quando interagem com outras

substâncias quirais ou com a luz polarizada. Os diastereômeros possuem propriedades
físicas e químicas diferentes, portanto podem ser facilmente separados por métodos
físicos tradicionais (figura 3)

Figura 3: Diasteroisômeros

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Para facilitar a representação dos isômeros ópticos é comum a utilização das Projeções
de Fischer. Nas projeções de Fischer, as linhas verticais representam ligações que estão
afastadas do observador as linhas horizontais representam ligações que projetadas para o
observador (figura 4)

Figura 4: Projeção de Fischer

1.3. LUZ POLARIZADA

A luz natural é uma onda eletromagnética que possui infinitos planos de vibração,
e a luz polarizada possui um único plano de vibração (Figura 8). Uma das
principais características de uma molécula quiral é a capacidade de desviar o plano
de propagação da luz polarizada. Substâncias com essa característica são
opticamente ativas.

Figura 5: Luz planopolarizada.

Substâncias Opticamente Ativas (SOA): são as substâncias que desviam o plano de

propagação da luz polarizada (quirais). Possuem carbono assimétrico ou assimetria
molecular. Substâncias Opticamente Inativas (SOI): são as que não desviam o plano de
vibração de luz polarizada (aquirais). Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada
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com o mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos. O isômero que produz o desvio
para a direita é denominado de dextrogiro (+), enquanto o outro, que provoca o desvio
para a esquerda, é denominado de levogiro (-).

1.4. SACAROSE
A sacarose (C12H22O11 ), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glícido
formado por uma molécula de glicose e uma de frutose produzida pela planta ao realizar o
processo de fotossíntese. O amido, ao ser digerido, nunca passa a ser sacarose — ele passa
sempre a ser maltose. É formada pela união de uma molécula de glicose e uma de frutose.
Encontra-se em abundância na cana-de-açucar, frutas e beterraba. A sacarose, a sacarose
comum comercial, é amplamente distribuído entre as plantas superiores. Encontra-se na
cana de sacarose (Sacharum officinarum) e na beterraba (Beta vulgaris), sendo que o suco
da primeira, a garapa, contém de 15-20% e o da segunda de 14-18% de sacarose. É doce e
a sua fermentação por leveduras é muito utilizada comercialmente. É hidrolisada com
grande facilidade por ácidos diluídos, resultando da reação o ́ ́sacarose invertido``, isto é, a
mistura equimolar de D-glicose e D-frutose, que é levogira, porque a frutose possui rotação
específica negativa (-92,4 o ) mais alta do que a rotação específica positiva da glicose
(+52,7 o ) (Figura 12). A reação é chamada de inversão e é estritamente monomolecular,
isto é, a fração da sacarose presente, cindida por unidade de tempo, é constante. Assim, a
velocidade da reação depende exclusivamente da concentração de sacarose. A inversão da
sacarose pode ser efetuada também enzimaticamente. A invertase, que cinde os b-
frutosídeos, e as a-glicosidases são as enzimas que catalisam a sua hidrólise. À base disso,
a sacarose é considerada um glicosídeo e um frutosídeo. A sacarose não é um sacarose
redutor. Isso significa que os dois grupos redutores dos monossacarídeos que a formam
estão envolvidos na ligação glicosídica, ou seja, o átomo de carbono C1 da glicose e C2 da
frutose participam da ligação

1.5. Lei de Biot

Quando um feixe de luz plano-polarizada e monocromático atravessa uma coluna de

comprimento L (em unidade de dm) de uma solução, contendo uma substância opticamente
ativa (substância capaz de girar o plano da luz polarizada) de concentração c (em unidade
de g/mL ou g/cm3 ), a rotação do plano de polarização da luz é dada pela lei de Biot: onde

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é o ângulo de rotação e [α] é uma constante chamada de poder rotatório específico,
característico da substância oticamente ativa. Esta constante depende do comprimento de
onda e da temperatura t. As vezes [α] é encontrado na literatura como [α] 20 D onde "20"
é a temperatura da medição em graus centígrados, "D" é a linha D do espectro de emissão
do sódio (598 nm). Usando essa fórmula é possível calcular a concentração ou a atividade
ótica e eventualmente identificar o tipo de isômero.

2. OBJETIVO

• Aprofundar os assuntos sobre isomeria óptica.

• Aplicar a propriedade da isomeria óptica na determinação de concentração de

sacarose em amostra desconhecida.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1. MATERIAIS

1 balão volumétrico de 250 cm3 ; 01 balão volumétrico de 50 cm3 ; 01 espátula; 04

béqueres de 100 cm3 ; 01 pipeta de 25 cm3; 01 bastão de vidro; papel de filtro; 01 argola
para funil; 01 funil; 01 balança analítica; 01 polarímetro; sacarose; água destilada,
ultrassom.

4. RESULTADO E DISCUSSÕES

Iniciou-se com a calibração do polarímetro.

Realizou-se o cálculo para a concentração de sacarose onde:

250mL – 100%

X – 20%

X = 50mL

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Diluiu-se 50g de sacarose em um béquer de 100mL com o auxílio de uma espátula e
transferiu-se para um balão de 250mL, o balão foi colocado no ultrassom para a dissolução
mais veloz da sacarose. Após feito a solução de 20% foi realizado os cálculos de diluições
onde foi utilizado a fórmula C1 . V1 = C2 . V2, no qual obtivemos o volume para as
concentrações de 15%, 10% e 5%, para realizar a diluição das soluções foi utilizado uma
bureta de 25mL e adicionado a solução de sacarose 20% com seus respectivos volumes em
balão de 100mL.

Cálculo de volume para as diluições

15% V= 71,42mL
10% V= 50mL
5% V = 25mL
Tabela 1- Volumes para diluição da sacarose

Após as soluções de sacarose estarem completamente diluídas e translucida foi iniciado a

análise no polarímetro, onde foi observado o campo na ocular, ajustando eventualmente a
focagem e girando a roda de escala até se obter um campo uniformemente iluminado, as
análises foram realizadas em triplicada, onde foi retirada a média e depois feito o cálculo
do ângulo médio de radiação.

Solução da Média de α Valor de α

Sacarose 1 2 3
20% 26,1 28 30 0,21
15% 20 21 20,5 0,15
10% 19,5 19,5 19,45 0,14
5% 9,5 10,2 9,8 0,07
Tabela 2: Valores de α obtidos.

Na tabela 2 podemos observar que após o cálculo das concentrações da sacarose seguindo
a lei de Biot, temos que as concentrações de 10%, 15% e 5% ficaram próxima a
concentração esperada. A concentração de 10% ficou longe do esperado, onde o cálculo
deu 0,14 e era esperado um valor próximo a 0.10 o que nos faz questionar quais possíveis
erros ocorreram para interferir, como o processo de diluição de 10%.

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 gráfico de α’ vs. concentração
y = 0,86x + 0,035
0,25

0,2

0,15

0,1

0,05

0
0% 5% 10% 15% 20% 25%

Gráfico1: gráfico de α’ vs. Concentração

Diante do gráfico da reta é possível notar que as concentrações ficaram próximas ao valor
esperado.

5. CONCLUSÃO
A partir da análise dos valores alcançados durante o procedimento experimental que a
aplicação a propriedade da isomeria óptica na determinação de concentração de sacarose
em amostra desconhecida foi de grande excelência, onde com as leituras no polarímetro, e
o cálculo chegamos próximo aos valores de concentrações das soluções preparadas, e por
fim aprofundar os assuntos sobre isomeria óptica.

6. REFERÊNCIAS

1. Bagatin, O.; Simplício, F.E.; Santin, S.M.O.; Filho, O.S., Rotação de luz polarizada por
moléculas quiriais: uma abordagem histórica com proposta de trabalho em sala de aula,
Química Nova na Escola, n° 21, maio de 2005.

2. Solomons, T.W.G. Química Orgânica. 7a ed. Trad. W. Oh Lin. Rio de Janeiro: Editora
LTC, 2001. v. 1.

3. Morrison, R.; Boyd, R., Química Orgânica. 13a ed. Trad. M.A. da Silva. Lisboa: Editora
Calouste Gulbenkian, 1996.

4. Oliveira, N. B., Medida da concentração de uma solução de açúcar através da polarização

ótica. Capítulo 15, DFES-I