Isomeria Óptica

A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só

ocorre em moléculas quirais. O termo quiral se refere a ausência de
simetria(assimétrico).Um objeto quiral não é idêntico a sua imagem
especular, a imagem e o objeto não são superponíveis.Existem vários a)
exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na
natureza. Um exemplo comum de ser citado é o das mãos.

Resolução

O termo quiral vem da palavra grega cheir, que significa ‘mão’.

OH
Curiosidade! Cl

Diz uma lenda chinesa que no início dos tempos a) Seis carbonos assimétricos
foram criados seres com as duas quiralidades. Conviviam sem
problemas, até que, por razões desconhecidas, desencadeou-se
uma enorme briga entre os de quiralidades diferentes. Deus,
então, resolveu separá-los em dois mundos, sem que um
pudesse entrar em contato com o outro.
b) Dois carbonos assimétricos
A ausência de quiralidade também se manifesta em nível
molecular. Uma molécula quiral não é idêntica a sua imagem no espelho.As OH
moléculas quirais não possuem plano de simetria.

OH
c) Dois carbonos assimétricos

d) Nenhum carbono assimétricos

Isômeros ópticos

Existem duas classes de isômeros ópticos:

Enantiômeros = estereoisômeros que são imagens especulares um do outro,

que não se superpõem.

“Moléculas diferentes”

Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou

mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular devido a algum
fator estrutural.

Diastereômeros = estereoisômeros que não são imagens especulares um do

outro e que não se superpõem.

O carbono assimétrico também pode ser denominado quiral,

estereocentro ou estereogênio.

Exercício resolvido

01 – Qual o número de carbonos quirais em cada composto abaixo?Justifique

indicando os carbonos assimétricos com uma seta.
 O termo enantiômeros às vezes é substituído por antípodas ópticos a direita é denominado dextrogiro (d ou +), enquanto o outro, que provoca o
ou enantiomorfos e diastereômeros por diastereoisômeros. desvio para a esquerda, é denominado levogiro (l ou -).

Enantiômeros Atenção !
O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-) deve ser
Somente moléculas quirais podem apresentar enantiômeros. abandonado de acordo com a IUPAC.

Jean-Batiste Biot foi o primeiro a verificar que algumas substâncias

orgânicas podiam desviar o plano da luz polarizada(1815).

O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-) deve ser

abandonado de acordo com a IUPAC.

Os enantiômeros possuem propriedades físicas como pontos de

ebulição, pontos de fusão, densidade, solubilidade e índice de refração iguais.
Por isso, uma mistura de enantiômeros é muito difícil de ser separada. A
separação de um par de enantiômeros é denominada resolução e a primeira da
história foi realizada por Louis Pasteur em 1848. Pasteur isolou os
enantiômeros do sal tartarato de sódio e amônio por catação.
Apesar de muito parecidos os enantiômeros podem apresentar Para se verificar o desvio do plano da luz polarizada deve-se
várias propriedades, como cheiro, sabor ,propriedades biológicas e utilizar um aparelho denominado polarímetro.
químicas,completamente diferentes.

A mistura equimolar de um par de enantiômeros (50% dextrogiro +

50% levogiro) é denominada de mistura racêmica ou racemato. Uma mistura
racêmica é opticamente inativa por compensação externa.
Os enantiômeros só exibem comportamento diferente quando
Diastereômeros
interagem com outras moléculas quirais ou com a luz polarizada um
fenômeno eletromagnético que será estudado no próximo tópico.
Os diastereômeros possuem propriedades físicas e químicas
diferentes, portanto podem ser facilmente separados por métodos físicos
Luz Polarizada
tradicionais.
A luz natural é uma onda eletromagnética que possui infinitos
planos de vibração, e a luz polarizada possui um único plano de vibração. CH3 CH3
Br Cl Cl Br

I OH I OH
CH3 CH3

Para facilitar a representação dos isômeros ópticos é comum a

utilização das projeções de Fischer. Nas projeções de Fischer linhas verticais
representam ligações que são projetadas para trás do plano do papel e linhas
A luz pode ser polarizada por várias substâncias, tanto naturais horizontais representam ligações que são projetadas para fora do papel.
quanto sintéticas, que são denominadas polarizadores.

Uma das principais características de uma molécula quiral é a

capacidade de desviar o plano de propagação da luz polarizada. Substâncias
com essa característica são opticamente ativas. CH3 CH3 CH3 CH3
Br Cl Cl Br Br Cl Cl Br
Substâncias Opticamente Ativas (SOA) = São as substâncias que desviam o
plano de propagação da luz polarizada (quirais). Possuem carbono assimétrico I OH I OH I OH I OH
ou assimetria molecular. CH3 CH3 CH3 CH3
Substâncias Opticamente Inativas (SOI) = São as que não desviam o plano
de vibração de luz polarizada (aquirais).
Cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos
Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada com o mesmo
O cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos pode ser
desvio angular, mas em sentidos opostos. O isômero que produz o desvio para
feito utilizando-se as seguintes equações:
n = Número de carbonos assimétricos Esse tipo de inatividade óptica é denominada compensação
n interna.A existência de isômero meso só é possível se o composto possuir um
2 = Número de isômeros opticamente ativos(IOA)
número par de carbonos assimétricos.A tabela a seguir representa algumas
n
n−1 2 propriedaes dos isômeros do ácido tartárico:
2 ou = Número de racêmicos e número de pares de enantiômeros
2
O número de pares de diastereômeros pode ser calculado
utilizando-se análise combinatória.

C 2 ,2−2n−1= Número de pares de diastereômeros

n

Isomeria óptica sem carbono assimétrico

Exemplo: (assimetria molecular)

OH O aleno (C3H4) é o mais simples dos alcadienos. Alguns derivados

do aleno apresentam isomeria óptica por não apresentarem plano de simetria
molecular. Isso ocorre quando a seguinte condição é obedecida:
* * *
OH Cl
*Carbonos assimétricos
n=3
23 = 8 (IOA)
23-1 = 4 racêmicos
Pares de enantiômeros = 4
Pares de diastereômeros = C23, 2 – 23-1 = C8, 2 - 4

Substâncias com carbonos assimétricos com ligantes iguais

Quando um composto possui carbonos assimétricos com ligantes

iguais, as relações matemáticas citadas no tópico anterior não podem ser
aplicadas. Nesse caso o composto irá apresentar um estereoisômero inativo a
denominado meso.O isômero meso é um caso particular no qual a molécula
possui carbonos assimétricos e plano de simetria(aquiral).
c d
Composto meso = composto opticamente inativo cuja molécula é
aquiral mesmo quando contêm átomos tetraédricos ligados a quatro grupos
diferentes (carbonos assimétricos). b
Molécula quiral
O ácido tartárico é o principal exemplo de composto orgânico que
possui isômero meso. Nessa situação teremos duas moléculas espacialmente diferentes,
podendo formar um par de enantiômeros (d e l) e uma mistura racêmica.

Exemplo: O composto 1,3-dicloropropadieno possui dois isômeros

opticamente ativos.

H H H H
C C C C C C
Cl Cl Cl Cl
Enantiômeros
Em compostos como o ácido tartárico com dois carbonos quirais
Exercícios propostos
com ligantes iguais, o número máximo de estereoisômeros é três: um par de
enantiômeros e um composto meso.
01 - (UFG GO/) Um modelo tridimensional que representa o 2-cloro-butano é
colocado de frente a um espelho. A imagem obtida, nesse caso, é

a)uma substância idêntica.

b)um isômero de cadeia.
c)um isômero de posição.
d)um isômero óptico.
e)um racemato.

02 - (UFG GO)

Como só temos um par de enantiômeros só é possível a existência

de uma mistura racêmica.
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles
“O composto meso é inativo por compensação interna” corresponde a um carbono assimétrico?
 a)1 b)2 c)3 d)4 e)5 b)2
03 - (UEPB) Analise as proposições e escreva V ou F, conforme sejam c)6
verdadeiras ou falsas, respectivamente.
( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre
d)8
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre e)16
denominada ligação sigma (σ).
( ) Nos átomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de
07 - (UEPG PR) A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954, com
hibridização: sp3 e sp2.
o objetivo de reduzir a ansiedade e a tensão e evitar náuseas,
( ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico, sao isômeros de
principalmente durante a gravidez. Os testes realizados naquela época
função.
foram insuficientes para detectar alguns efeitos que se revelaram
( ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d) ou
desastrosos: milhares de mortes intra-uterinas e o nascimento de bebês
levógiro (l) consiste em utilizar um polarímetro, pois pela simples
com deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que,
analise da formula estrutural do isômero, não se pode obter tal
enquanto um enantiômero da talidomida tem os efeitos desejados
informação.
descritos acima, o outro enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje,
( ) Os compostos cíclicos, assim como os alifáticos saturados, podem
essa mesma droga está sendo utilizada na sua forma racêmica no
apresentar isomeria geométrica. Assinale a alternativa que
tratamento de outras doenças, como, por exemplo, a AIDS.
apresenta a seqüência correta:
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
01. Enantiômeros são isômeros espaciais (estereoisômeros), sendo um
a)F, V, F, V, F
a imagem especular do outro.
b)F, F, V, V, V
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz polarizada no sentido
c)F, V, V, V, F
anti-horário.
d)V, V, V, V, F
04. Enantiômeros são substâncias que apresentam as mesmas
e)V, F, V, F, F
propriedades físicas e químicas.
08. A mistura racêmica apresenta os dois enantiômeros em proporções
04 - (FURG RS) Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao
iguais.
Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que
16. Sendo isômeros, os enantiômeros apresentam a mesma fórmula
viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se
molecular.
chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios
eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns
bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, 08 - (ENEM) Várias características e propriedades
deram origem aos organismos terrestres.(Superinteressante, out., 1998,
p.85).
de moléculas orgânicas podem ser inferidas
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza analisando sua fórmula estrutural. Na natureza,
APENAS aminoácidos:
a)dextrógiros. b)canhotos e destros. c)com carbono assimétrico.
alguns compostos apresentam a mesma fórmula
d)destros com carbono assimétrico. e)levógiros. molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os
05 - (UFC CE)
chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.
Mentol ( fórmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes
formas estereoisoméricas. Embora todos os estereoisômeros do
Mentol tenham a fragrância característica de hortelã, somente um deles
proporciona uma adicional sensação refrescante, tendo alto valor
comercial na indústria de cosméticos. Isto mostra a importância de se
saber especificar a estereoquímica de um determinado isômero.
10
CH3

4
5
6
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a
ocorrência de isomeria
1
3
2
OH
8 a)ótica.
9 7
H3C CH3 b)de função.
c)de cadeia.
I
Com relação a estrutura I, pede-se: d)geométrica.
a) identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula. e)de compensação.
b) O número de isômeros opticamente ativos possíveis.
c) O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis.
d) Mostre as fórmulas estruturais espaciais de um par de 09 - (UFPI)Na coluna superior estão relacionadas algumas características do
enantiômeros anti-hipertensivo captopril (Capoten ), descritas pela Farmacopéia
Brasileira e, na coluna inferior, a justificativa:
02 - (ENEM) A figura representa a estrutura
química do principal antiviral usado na pandemia de
gripe H1N1, que se iniciou em 2009.

1. Facilmente solúvel em água.

2. Solúvel em soluções diluídas de hidróxidos alcalinos.
3. Poder rotatório específico: –156º a –161º.
( ) Substância ópticamente ativa
( ) Formação de ponte hidrogênio
( ) Reação ácido-base
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtêm-se, de
cima para baixo, os números na seqüência:
a)1 – 2 – 3 b)3 – 2 – 1 c)3 – 1 – 2 d)2 – 1 – 3 e)1 – 3 – 2
Qual é o número de anantiômetros possível para
10 - (UNIUBE MG) A fórmula estrutural simplificada abaixo é de um
esse antiviral? feromônio de oviposição, produzido pelas fêmeas do mosquito Culex
pipiens fatigans Dip.:

a)1

Esta substância é um(a):
a) cetona cíclica que apresenta um átomo de carbono assimétrico.
b) cetona cíclica que apresenta dois átomos de carbono assimétricos.
c) éter cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico.
d) éster cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico.
11 - (UESPI) A asparagina é um composto opticamente ativo, onde um de
seus enantiômeros estimula as papilas gustativas da língua, produzindo o
sabor amargo e o outro o sabor doce. De acordo com o texto e sua
estrutura representada abaixo, é correto afirmar que:
a) A asparagina possui em sua estrutura dois carbonos assimétricos
ou quirais.
b) Os seus isômeros ópticos apresentam propriedades físicas
diferentes.
c) Apresenta dois carbonos hibridizados em sp2.
d) Sua atividade óptica pode ser evidenciada pela sua configuração,
efeito fisiológico e variação do plano de luz, tendo visivelmente
predominância para o isômero dextrogiro.
e) Apresenta as funções amina, ácido carboxílico e cetona.
12 - (UESPI)Em 1848, Louis Pasteur (cientista francês) estudou o ácido
tartárico racêmico (da uva) ou acidum racemicum (do latim, racemus =
cacho de uva). Sobre este ácido, podemos afirmar que:
a) desvia o plano de luz polarizada para a direita.
b) apresenta poder rotatório nulo, podendo ser chamado também de
ácido meso-tartárico.
c) forma o tartarato “duplo” de sódio e potássio, conhecido como
reativo de Tollens.
d) apresenta as funções ácido carboxílico, álcool e amina.
e) é uma mistura em partes iguais de um par de enantiômeros.
13 - (UNESP SP) O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois
carbonos assimétricos, cada um deles tendo substituintes exatamente
iguais. Cada um desses carbonos assimétricos pode provocar o desvio da
luz polarizada de um ângulo  para a direita (composto dextrógiro) ou
para a esquerda (composto levógiro). Uma outra possibilidade é que um
dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um ângulo  para a
direita, enquanto o outro desvie do mesmo ângulo  para a esquerda.
Nesse caso, o desvio final será nulo e o composto opticamente inativo
(meso). Considerando as informações fornecidas no texto, escreva:
a) a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos
assimétricos que apresentam substituintes iguais na estrutura desse
composto;
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol
(dextrógiro, levógiro e meso).
14 - (UNICAMP SP)As plantas necessitam se comunicar com insetos e
mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e
maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um
exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em
algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até
mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão.
Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de
agregação de certos insetos.
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe
a fórmula estrutural da forma trans.
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga
qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural.
15 - (UFT TO/2012) Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de
todos os compostos atualmente conhecidos. A composição funcional e o
arranjo estrutural desses compostos são determinantes das suas propriedades
físico-químicas. As informações de I a VI são proposições para a molécula a
seguir:
I. É uma molécula apolar devido à presença de hidrogênio
ionizável.
II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui uma carbonila
cetônica.
III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral.
IV. É uma molécula onde todos os carbonos possuem uma mesma
hibridização.
V. É uma molécula que não apresenta isomeria geométrica (cis-
trans).
VI. É uma molécula que pode realizar interações intermoleculares
tipo dipolo-dipolo.
É CORRETO o que se afirma na alternativa:
a)I, II, IV apenas b)III, V e VI apenas c)II, III e VI apenas
d)IV, V e VI apenas e)I, II e III apenas
16 - (UEL PR/2012) Escreva a fórmula estrutural de um composto
insaturado C5H9Br, que mostra:
a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica.
b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica.
17 - (UECE/2011) A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias
que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por
isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido
lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns
órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças.
Considere o seguinte composto.
Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes
isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior.
a)16 e 8 b)16 e 4 c)8 e 6 d)8 e 4
18 - (UFU MG/2011)Existe uma série de substâncias de mesma fórmula
molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são
relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um
espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer
efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o
aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma
(S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem
sabor amargo.
Fonte: Revista Química Nova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35.
Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar que:
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico,
amina, amida e éster.
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C14H18N2O5.
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma
quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto
inativo chamado meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo
ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade.
19 - (UFU MG/2011) Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma
pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o tratamento e
prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de
fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O
limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural
responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão
e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente
aromático e para dar sabor aos alimentos.Abaixo estão representadas duas
espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas.
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta.
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois
isômeros ópticos.
 b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. a)
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais.
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais
opticamente ativo do que o R-limoneno.

20 - (UFPR/2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos b)

como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os
mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = H H H
OH CH3 H3C OH OH CH3
175-176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL–1). Todavia, apresentam odores
bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor
da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido H3C OH HO CH3 OH CH3
com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no H H H
desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz M eso
para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido Enantiômeros
contrário, ou seja, para a esquerda. 14) Gab:
Isomeria óptica, pois, apresenta um carbono assimétrico (carbono
ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

15) Gab: B
16) Gab:
Com relação aos compostos que apresentam tais características,
considere as seguintes afirmativas:
a) b)
1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com
relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser
separados.
2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros
geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano 17) Gab: D 18) Gab: C 19) Gab: A 20) Gab: B 21) Gab: D
da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um 22) Gab:
densímetro. a) O ibuprofeno e o alminoprofeno apresentam apenas um carbono
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser assimétrico, isto é, carbono ligado a quatro substituintes diferentes.
identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que b) As projeções de Fischer para os enantiômeros do composto I são:
identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz
polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que
sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro,
quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o
dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

21 - (IME RJ/2010)Assinale a alternativa que indica o número de isômeros

ópticos e o número de racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-
vinilciclopent-3-en-1-ol.

a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos. b) 16 isômeros ópticos e 16

racematos.
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos. d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.

22 - (UFC CE/2010)O ibuprofeno (I) atua como analgésico e anti-

inflamatório, enquanto o alminoprofeno (II) é um derivado do ácido
propanoico que tem utilidade no tratamento de inflamações e doenças
reumáticas.

a) Considerando que ambas as substâncias apresentam isomerismo

óptico, quantos carbonos assimétricos possui cada uma?
b) Represente os estereoisômeros para o composto I por meio de
projeções de Fischer.

GABARITO:

1) Gab: D 2) Gab: C 3) Gab: D

4) Gab: E
5) a) C–1, C–2 e C–5.
b) 8 isômeros opticamente ativos c) 4 pares d)Em sala
6) Gab: D 7) Gab: 27 8) Gab:A 9) Gab: C
10) Gab: D 11) Gab: C 12) Gab: E
13) Gab: